DISCIPLINA: QUMICA II e III Prof.

: Marcus Bandeira Lista de Exerccios 8 FUNES OXIGENADAS

1) UFR-RJ O lcool allico rincoferol o feromnio de agregao da praga broca do olho do coqueiro (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doena anel vermelho, letal para a planta, sendo responsvel por enormes prejuzos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo :

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol. b) 2-metil-5-hepten-4-ol. c) 6-metil-2-hepten-4-ol. d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. e) 6-metil-3-hepten-4-ol. 2) Univali-SC Na embalagem de lcool para uso domstico vem escrito: lcool etlico hidratado 96GL, de baixo teor de aldedos. Produto no perecvel. Assinale a alternativa correta. a) lcool e aldedo so funes inorgnicas. b) Esse lcool anidro. c) Esse lcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de gua. d) No perecvel significa deteriorar-se com facilidade. e) Essa mistura no combustvel porque existe presena de gua. 3) Unifor-CE Um professor de Qumica escreveu na lousa a frmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal frmula representava. As respostas foram: estudante 1 propanona (acetona) estudante 2 propanal estudante 3 lcool proplico (propanol) O professor considerou certa a resposta dada somente por: a) 1 b) 2 c) 3 d) 1 e 2 e) 2 e 3

4) U. Catlica de Salvador-BA A estrutura representa um feromnio, substncia sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funes orgnicas permitem afirmar que essa substncia :

a) um cido carboxlico; b) um hidrocarboneto; c) um aldedo;

d) uma cetona; e) um lcool.

5)

6) U. Salvador-BA A estrutura acima representa essncia de limo, largamente utilizada na indstria de alimentos. Em relao a essa estrutura, pode-se afirmar:

a) Apresenta grupamento carboxila. b) Tem cadeia aberta e heterognea. c) Possui ligaes inicas e covalentes. d) No possui ismeros. e) um aldedo insaturado. 7) U. Caxias do Sul-RS Os compostos da funo lcool so de grande importncia para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparao de outros compostos orgnicos. O 1, 2-etanodiol, ou etileno-glicol, comercializado como anticongelante da gua de radiadores. O 1, 2, 3-propanotriol, ou glicerina, utilizado como agente umectante na indstria alimentcia. O 2-propanol, ou lcool isoproplico, usado como desinfetante. Os compostos da funo lcool citados so, respectivamente, representados pelas frmulas:

8) UFR-RJ O propanotriol, quando submetido a um aquecimento rpido, desidrata-se, formando a acrolena que apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade constitui um meio fcil e seguro de se diferenciarem as gorduras verdadeiras dos leos essenciais e minerais, pois, quando a gordura gotejada sobre uma chapa super-aquecida, tambm desprende acrolena. Observe o que acontece com o propanotriol:

a) Quais as respectivas funes qumicas existentes no propanotriol e na acrolena? b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da acrolena. 9) FUVEST-SP Examinando-se as estruturas moleculares do lcool benzlico e do tolueno, pode-se afirmar corretamente que: a) o lcool benzlico deve ter ponto de ebulio maior do que o tolueno, ambos sob mesma presso. b) o lcool benzlico deve ser menos solvel em gua do que o tolueno, ambos mesma temperatura. c) o lcool benzlico e o tolueno, ambos mesma temperatura, tm a mesma presso de vapor. d) o lcool benzlico e o tolueno possuem molculas associadas por ligaes de hidrognio. e) o lcool benzlico apresenta atividade ptica, enquanto o tolueno no. 10) UFPI Amburosdeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princpio ativo responsvel pela atividade antimalrica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funes orgnicas presentes no Amburosdeo B. a) Fenol; Cetona; cido carboxlico; lcool. b) Cetona; ter; ster; lcool. c) Cetona; ter; cido carboxlico; lcool. d) Fenol; ter; ster; lcool. e) Fenol; Cetona; ter; lcool.

11) UFRJ Um dos episdios da final da Copa da Frana de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi o caso Ronaldinho Especialistas apontaram: estresse, depresso, ansiedade e pnico podem ter provocado a m atuao do jogador brasileiro. Na confirmao da hiptese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de trs substncias qumicas excitatrias do crebro a noradrenalina, a serotonina e a dopamina cujas estruturas esto abaixo representadas: Essas substncias tm em comum as seguintes funes qumicas: a) amida e fenol b) amina e fenol c) amida e lcool d) amina e lcool

12) PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da esquerda: ( ) Anilina ( ) cido frmico ( ) Acetona ( ) Fenol comum A ordem correta : a) 2, 1, 3, 4. b) 3, 1, 2, 4. c) 1, 2, 3, 4. d) 4, 1, 3, 2.

e) 3, 1, 4, 2. 13) U. Caxias do Sul-RS Um composto orgnico pode apresentar mais de uma funo qumica em sua frmula estrutural. Um exemplo disso a substncia chamada capsaicina, presente em vrios tipos de pimenta. A capsaicina provoca aquela sensao picante em nossa lngua quando ingerimos um alimento apimentado. A frmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919 e representada por Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funes qumicas oxigenadas nesse composto. a) cetona e lcool b) cetona e benzeno c) fenol e ter d) amida e cetona e) lcool e ter

14) U. F. Lavras-MG O composto t-butilmetilter utilizado como antidetonante em combustveis de carros. Sua frmula estrutural

15) Ita-SP Considere as seguintes afirmaes a respeito da aplicao do fenol: Fenol utilizado I. na sntese da baquelite. II. na produo de tintas. III. como agente bactericida. IV. na obteno de explosivos. V. na sntese do cido acetilsaliclico. Das afirmaes feitas, esto CORRETAS a) apenas I e II. b) apenas I, II, III e V. c) apenas II e III. d) apenas III e IV. e) todas. 16) Vunesp A vida til da margarina e de outras gorduras e leos prolongada se o ataque do oxignio s duplas ligaes nas cadeias carbnicas puder ser evitado, para que eles no se tornem ranosos. O composto 2-terc-butil-4metoxifenol, ou, mais sucintamente BHA, um antioxidante, substncia que inibe a oxidao, interrompendo a reao em cadeia na qual o oxignio combina-se com as duplas. A frmula estrutural do antioxidante BHA, representada a seguir, tem as funes orgnicas. a) lcool e fenol. b) lcool e ter. c) fenol e ter. d) lcool e ster. e) fenol e ster.

17) UEMS Em alguns antitrmicos, emprega-se o cido acetil-saliclico como princpio ativo. Pode-se afirmar acerca da estrutura: a) S h carbonos primrios e secundrios. b) H grupos funcionais de cido carboxlico e ster. c) H grupos funcionais de lcool e cetona. d) No h heterotomos. e) S h ligaes simples entre tomos de carbono.

18) UEMS A aspirina (cido acetil-saliclico) analgsico usado para combater a dor de cabea, tem a seguinte frmula estrutural: Pode-se afirmar que a aspirina possui as funes orgnicas: a) aldedo e ster. b) cido carboxlico e ter. c) cido carboxlico e ster. d) cetona e cido carboxlico. e) aldedo e cetona. 19) UFPI Os aromas da banana e do abacaxi esto relacionados com as estruturas dos dois steres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemticos das duas substncias orgnicas. a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato. b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila. c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila. d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanola. e) Acetato de pentanola e Butanoato de acetila. 20) UFR-RJ Na substncia, cuja frmula estrutural est representada, esto presentes as seguintes funes orgnicas: a) aldedo, amida e lcool. b) ster, lcool e amina. c) lcool, cido carboxlico e amina. d) cido carboxlico, amida e lcool. e) lcool, amida e cetona. 21) U. F. Juiz de Fora-MG A brasileira (estrutura abaixo) o corante vermelho extrado do pau-brasil. Nestas substncias podemos encontrar grupos caractersticos de algumas funes da qumica orgnica como: a) aldedo, cido carboxlico, lcool. b) ter, cido carboxlico, ster. c) fenol, cetona, ter. d) cido carboxlico, amida e lcool. e) lcool, amida e cetona.

22) UFPE A fexofenadina um anti-histamnico no sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular: Pode-se afirmar que este composto possui: a) dois carbonos quirais (assimtricos) e um grupo funcional cido carboxlico. b) um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional fenol. c) dois carbonos quirais (assimtricos) e dois grupos funcionais lcoois. d) um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional amina. e) trs carbonos quirais (assimtricos) e trs grupos funcionais aromticos.

QUESTES QUE ENVOLVEM REAES QUMICAS (23 a 31) 23) U. Salvador-BA No processo de soldagem, nas oficinas de chaparia de automveis, freqente a utilizao do acetileno, C2H2. Com base nessa informao e nos conhecimentos sobre tomo de carbono e funes orgnicas, o acetileno: ( ) possui carbono assimtrico. ( ) apresenta ligao carbono-carbono mais energtica do que a ligao carbono-carbono no etano. ( ) gera aldedo como produto estvel pela adio de gua. ( ) possui ligao carbono-carbono do tipo sp2 sp2. ( ) obtido a partir da destilao fracionada do petrleo. Coloque V para verdadeiro ou F para falso. 24) Unifor-CE A reao representada abaixo, entre um lcool insaturado e brometo de hidrognio exemplifica uma reao de a) oxirreduo. b) eliminao. c) hidrlise. d) substituio. e) adio.

25) UFF-RJ Os fenis so compostos orgnicos oxigenados. Muitos so utilizados como desinfetantes para uso domstico e alguns so os principais constituintes do carvo mineral. Indica-se, a seguir, as estruturas de componentes do carvo mineral, alguns dos quais esto presentes no desinfetante conhecido por creolina. Nesta reao, os produtos principais so os que apresentam suas estruturas indicadas por: a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV

26) I.E.Superior de Braslia-DF O direito de cada ser humano ter sua prpria crena ou religio deve ser respeitado por todos, independente de qual seja a sua f. Nesse sentido, deve-se tambm respeitar os rituais associados a cada um dos cultos religiosos que a Humanidade possui. Para os catlicos, por exemplo, a missa tem como um dos seus momentos mais importantes aquele em que o sacerdote que a celebra se utiliza da simbologia do po e do vinho para reverenciar Jesus Cristo. O vinho uma bebida alcolica cuja garrafa deve ser guardada na posio horizontal, sob pena de avinagrar. Utilizando o texto acima como referncia e seus conhecimentos de Qumica, julgue os itens como verdadeiros ou falsos. ( ) O lcool que est presente em quantidades variveis nas bebidas alcolicas proveniente dos vegetais por simples extrao. ( ) O etanol o principal lcool constituinte do vinho. ( ) A rolha da garrafa que libera substncias que azedam o vinho. ( ) Guardado na posio horizontal, o vinho se oxida mais lentamente porque a rolha, umedecida, impede a entrada do gs oxignio na garrafa. ( ) A formao de vinagre a partir do vinho se d pela oxidao do etanol a etanal.

27) UESC-BA O lcool isoproplico muito utilizado na limpeza de cabeotes de gravadores e de videocassetes. Considerando-se os conhecimentos sobre compostos orgnicos, isomeria e funes orgnicas, pode-se afirmar: a) lcool isoproplico o nome popular do 1-propanol. b) A cadeia carbnica do lcool isoproplico heterognea. c) lcool isoproplico, p.e. = 82,3 0C e etanol, p.e. = 78,3 0C, tm mesma presso de vapor a 50 0C, ao nvel do mar. d) O lcool isoproplico ismero funcional do 1-butanol. e) A equao qumica representa uma reao de obteno do lcool isoproplico. 28) Unifor-CE Vinho pode virar vinagre. Quando isso ocorre, pode-se afirmar que o a) metanol foi reduzido a metanal. b) cido etanico foi oxidado a dixido de carbono. c) etanol foi oxidado a dixido de carbono. d) etanol foi oxidado a cido etanico. e) cido etanico foi reduzido a etanol. 29) U.F.M.S. Os lcoois 1-propanol (a), ciclo pentanol (b) e 3-metil-2-butanol (c) quando submetidos oxidao, [O], produzem compostos de vrias famlias. A respeito dessa reao, correto afirmar que (01) a produz apenas propanal. (02) b produz apenas ciclo pentanona. (04) b no sofre oxidao. (08) a produz, aps oxidao completa, apenas cido propanico. (16) c produz 3-metil-2-butanona. (32) c produz 2-metil-3-butanona. D, como resposta, a soma das alternativas corretas. 30) UFPE A ingesto de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar morte. Um pesquisador props que: a toxicidade devida ao fato de que o metanol metabolizado por enzimas no fgado produzindo formaldedo (metanal), que reage com as protenas tornando-as inativas. Do ponto de vista qumico podemos afirmar que esta proposta : a) incorreta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao cido metanico (cido frmico). b) correta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao metanal. c) incorreta, pois o metanol sofre reao de racemizao em meio cido (estmago), e o produto desta reao responsvel pela toxicidade. d) correta, pois o metanol sofre oxidao seletiva ao metanal. e) incorreta, pois o metanol sofre reao de adio de gua em meio cido (estmago), e o produto desta reao responsvel pela toxicidade. 31) U.Catlica-DF 90% dos compostos qumicos conhecidos so orgnicos. Observe alguns exemplos usados no nosso dia-a-dia:

Agora escreva V ou F, conforme as afirmativas abaixo sejam verdadeiras ou falsas. ( ) Dos compostos acima, o encontrado na laranja solvel em gua devido polaridade na molcula. ( ) O protetor solar possui as funes: cetona, lcool e ter. ( ) A oxidao total do composto pertencente relao acima e que obtido a partir da cana-de-acar produz cido etanico. ( ) A cera de carnaba pode ser obtida por meio da reao de esterificao. ( ) A frmula molecular do protetor solar C14H4O3.

32) Unifor-CE Um dos problemas ambientais apontados no uso do lcool como combustvel a formao de aldedo, substncia que apresenta toxicidade ao ser humano. Os aldedos so produtos de reaes de oxidao do lcool. Sabendo que o lcool combustvel constitudo de etanol, um provvel produto de sua oxidao ter a frmula

33) UESC-BA O teste do bafmetro baseado na reao de oxidao do etanol, representada pelas etapas I. II.

Se um motorista estiver alcoolizado, ao soprar o bafmetro, o etanol existente no ar expirado ser oxidado, e se observar uma colorao verde devido formao de ons Cr . Em relao oxidao dos alcois, correto afirmar: a) O etanol oxidado na primeira etapa a cido cetico. b) O etanol oxidado a aldedo, ganhando 2 eltrons. c) O etanal oxidado, formando uma cetona. d) Havendo metanol no ar expirado, haver formao de aldedo actico. e) Havendo 2-propanol no ar expirado, haver formao de acetona.
3+

34) IFBA-BA A Coca-cola considerada um dos smbolos da cultura americana e, nesta mesma concepo, um smbolo do mundo ocidental, j chegou ndia. Em sua composio entram a cafena, o aspartame, no caso da verso diet, e o acesulfame K, na verso diet limo.

Analisando as estruturas destas substncias, correto concluir que: A) O acesulfame K menos solvel, em gua a 25C, que a cafena. B) A fuso do acesulfame K ocorre em temperatura menor que a da cafena. C) A cafena, alcalide encontrado em gros do caf, tem polaridade semelhante do aspartame. D) A cafena slida em temperatura ambiente devido s fortes ligaes de hidrognio entre suas molculas. E) O aspartame, considerado um aminocido, apresenta, em sua estrutura, um grupo ster e um grupo amida. 35) A dieta tradicional chinesa composta de verduras, pouca carne e arroz (fonte de amido). O amido, atravs de reaes metablicas produz glicose, que se transformar em fonte de energia para o corpo. Sobre o amido, uma macromolcula natural, e a glicose correto afirmar: A) A reao para formao do amido de condensao. B) O amido muito solvel em gua a 25 C. C) O amido tem carbono com hibridao sp2. D) A glicose apresenta em sua estrutura o grupo funcional dos steres. E) A glicose tem ismeros geomtricos devido presena de carbono quiral.

glicose

36) (UDESC 2010) Assinale a alternativa incorreta em relao aos alcois. a) O etanol pode ser obtido a partir da reao do eteno na presena de gua e cido sulfrico concentrado. b) So compostos que apresentam o radical hidroxila ligado a carbono saturado. c) O etanol, quando reage com dicromato de potssio em presena de cido sulfrico e com aquecimento, fornece o etanal como produto. d) Em consequncia da ponte de hidrognio, os alcois possuem pontos de ebulio relativamente baixos. e) A solubilidade dos alcois em gua diminui gradativamente medida que aumenta a cadeia carbnica, por causa da diminuio da polaridade. 37) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) b) c) d) 4-etilfenol 2-naftol m-clorofenol 2,4,6-tribromofenol e) p-metilfenol f) 2-bromo-3-clorofenol g) 6-metil-1-naftol h) 2,4-dinitrofenol

Naftol

Respostas 1- c 2- c 3- e 4- d 5- a 6- e 7- b 8- a) Glicerina (propanotriol) > Funo lcool acrolena > Funo aldedo. b) 2 - Propenal ou propenal 9- a 10- d 11- b 12- d 13- c 14- b 15- e 16- c 17- b 18- d 19- b 20- e 21- d 22- d 23- F, V, V, F, F 24- e 25- d 26- F-V-F-V-V 27- E 28- D 29- 2 + 8 + 16 = 26 30- d 31- V-F-V-V-F 32- B 33- E 34- E 35- A 36- d