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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS


DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICO INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA II


PRACTICA 3 OBTENCION DE UN SHAMPOO LIQUIDO

POR SULFATACION DEL ALCOHOL LAURICO


PROF.: ALVARO DE JESUS CRUZ

ALUMNOS: ARCEGA MONTOYA JAZMIN ALEJANDRA AYERDE NICOLAS FRANCISCO Jose Manuel Martinez Garcia MEZA RUIZ OMAR AZHARAEL ORTIZ LANDIN AZUCENA

GRUPO: 4IM1

OBJETIVOS Obtener el sulfato acido de laurilo a partir de sulfatacin del alcohol larico y acido sulfrico concentrado. Explicar los conceptos de sulfonacin y sulfatacin estableciendo la diferencia que existe entre uno y otro. Implementacin terica: definicin, propiedades, caractersticas y clasificacin. Conocer los diferentes agentes de sulfonacin y sulfatacin, as como su clasificacin y principales aplicaciones. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de sntesis. Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo especfico son diferentes productos orgnicos. Controlar los diferentes parmetros y operaciones unitarias que se realizan para la elaboracin del producto. Identificar mediante pruebas especfico, el producto obtenido. Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que empleara en la prctica. Implementacin terica-practica.

INTRODUCCION Sulfonacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico -SO2OH a un tomo de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado es la obtencin de cido sulfnico correspondiente. Los mtodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrgeno se denominan ordinariamente N-sulfonacin, o sulfamacin. La palabra sulfonacin se emplea tambin para designar el tratamiento de cualquier compuesto orgnico con el cido sulfrico, cualquiera sea la naturaleza de los productos formados. Los tipos de sulfonacin especializados comprenden: Sulfocloracin: introduccin de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro de sulfurilo o anhdrido sulfuroso con cloro Clorosulfonacin: introduccin de un grupo -SO2Cl en un compuesto con cido clorosulfnico Sulfoxidacin: sulfonacin directa de un alcano con anhdrido sulfuroso y oxgeno Sulfoalquilacin: unin de un grupo sulfoalqulico a un compuesto orgnico La sulfonacin de los aromticos implica los siguientes pasos

En primer termino se forma el trixido de azufre electroflico para luego reaccionar con el benceno formando el carbocatin intermediario. En el paso cuarto el anin de cido bencenosulfnico pierde un protn. Y finalmente se disocia por ser un cido fuerte. Sulfatacin designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato cido) En algunos casos puede considerarse como la introduccin de un grupo -SO2OH sobre un oxgeno. Los tipos de compuestos sulfatados estn limitados casi enteramente a los que contienen enlaces olefnicos (principalmente alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos fenlicos o alcohlicos, juntamente con los teres de los ltimos.

El mtodo general de sulfatacin de estos tipos de compuestos es el tratamiento con anhdrido sulfrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se emplea corrientemente el cido sulfrico concentrado, en tanto que para los alcoholes se emplea cido sulfrico, leum o anhdrido sulfrico. Los agentes sulfonantes ms utilizados: Anhdrido sulfrico y sus compuestos cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98% leum. Solucin de cido sulfrico con 22 % de anhdrido sulfrico disuelto cidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico Anhdrido sulfuroso y sus compuestos cido sulfuroso y sulfitos y sulfitos cidos Anhdrido sulfuroso y cloro, anhdrido sulfuroso y oxgeno Factores fsicos y qumicos que influyen en la sulfonacin Los productos resultantes de la sulfonacin dependen de mltiples factores y que estos no afectan slo al grado sino tambin el curso de la misma. Algunos de estos factores son: Concentracin de agente de sulfonacin Temperatura de reaccin Tiempo de reaccin Catalizadores y coadyuvantes Disolventes Influencia de la concentracin de SO3 en la sulfonacin: Cuando se emplea cido sulfrico se sabe que se detiene la reaccin cuando se alcanza una concentracin determinada de SO3 diferente para cada compuesto que se trate de sulfonar. Guyot design esa concentracin lmite de SO3 como pi, y encontr que en la preparacin del cido bencensulfnico, la sulfonacin se detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitacin y catalizadores (si el valor de pi es de 64% que corresponde al hidrato H2SO4.1/2H2O), quiere decir que cuando se llega a esa concentracin de SO3 no tiene ya lugar reaccin alguna. Esto indica que en los mtodos ordinarios se consume una cantidad de cido excesiva. La forma de continuar desplazando la reaccin hacia la derecha es incorporando mayor cantidad de SO3 (leum, por ejemplo) o extrayendo el agua formada (destilacin azeotrpica, por ejemplo) Influencia de la temperatura de reaccin:

Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de sulfonacin. Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta hace tender la reaccin a la polisulfonacin, por esto se hace necesario en la prctica operar con condiciones trmicas y con las proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible de los productos que impurifican al principal. La temperatura de sulfonacin puede tambin influir en la orientacin de los grupos sulfnicos (como en la sulfonacin del tolueno y de los derivados del naftaleno). Influencia del tiempo de reaccin: Por lo general, siempre que se prolonga el tiempo de reaccin por ms tiempo del necesario, se forman impurezas que si bien no son muchas en cantidad, pueden resultar difciles de separar del producto principal. Influencia de los Catalizadores y coadyuvantes de la sulfonacin: En los procesos de sulfonacin existe una serie de sustancias que pueden ejercer una influencia en la orientacin, por ejemplo los compuestos de mercurio, o bien acelerar la reaccin normal sin tener ningn efecto sobre las posiciones que ocupan los grupos sulfnicos, como ocurre en los compuestos del vanadio. De esto se desprende que en algunas sulfonaciones es esencial la presencia de un catalizador; mientras que en otras lo que determina se uso es alguna ventaja econmica. Algunas sustancias usadas como catalizadores en sulfonaciones son: Mercurio y sus sales Vanadio, sus xidos y sus sales disueltas Carbonatos alcalinos y piridina cido brico y trifluoruro de boro Estructura del Shampoo: Segn los dermatlogos, la funcin principal del champ es remover las clulas muertas del cabello, as como tambin los residuos que dejan el polvo, el aire, la contaminacin y cosmticos como geles o fijadores. Para lograrlo, los laboratorios encargados del desarrollo de estos productos mezclan algunas sustancias bsicas con ingredientes activos, para producir frmulas nicas, indicadas para cada tipo de cabello. Los tensoactivos: Son los encargados de limpiar el cabello. Los ms utilizados por los laboratorios son el Lauril sulfato de sodio, Lauril iter sulfato de sodio y el Lauril iter sulfosuccinato de sodio. Este ltimo es el ms suave, y por eso es utilizado en el shampoos para nios. - El engrasante: Mantiene la humectacin natural del cabello, tras la limpieza de los tensoactivos, para evitar la resequedad. Uno de los ms usados es el dietanolamina de cido graso de coco; pero existen otros comunes como la lanolina o la lecitina. Todas estas grasas son

extradas de animales y vegetales. - El espesante: Ayuda a que el shampoo tenga su consistencia espesa y sea ms fcil de aplicar. El clorato de sodio es uno de los ms usados por los laboratorios, pero en proporciones muy bajas, aunque algunos lo han sustituido por espesantes protectores como el PEG-120 dioleato de metilglucosamida, extrado del maz. - El cido: Es el elemento encargado de equilibrar el shampoo, pues el cabello tiene un pH levemente cido (entre 5,5 y 6), pero los tensoactivos son alcalinos (por encima de 7). Este cido proviene generalmente de plantas o frutas, que permiten nutrir el cabello a la vez que balancean la frmula del shampoo. - Esencias y aceites esenciales: Son extractos de flores o plantas, que sirven para perfumar el champ y agregarle elementos nutritivos naturales. Hay muchos conocidos, como la menta, la lavanda o la manzanilla. Los ingredientes activos, en cambio, varan segn la marca de cada shampoo. Los ms comunes son las vitaminas: algunas como la A y la E nutren el cabello.

PROPUESTA DE SHAMPOO Este shampoo que combina Romero, Laurel, Albahaca, Zbila, Manzanilla, Cayena, etc. Es ideal para la cada del cabello, elimina la caspa adems es antisptico y antibacterial contiene vitamina C, A, B1, fortalece el cuero cabelludo, estimula la sudoracin, proporciona brillo y vigor, hidrata y aromatiza el cabello, es un shamp biodegradable Ingredientes Producto: Aceite de Coco cido Oleico Amina de Coco Agua Plantas Alcohol Etlico al 90% Genapol y Sal Total de Producto . MATERIALES A UTILIZAR: Aceite de Coco Agua Sal Vaso precipitado Plancha de calentamiento Pipeta 25% 100% 25% Cantidad: 20% 15% 15%

Genapol Laurel Zbila Manzanilla Romero Cayena Albahaca Trietanolamina de Coco cido Oleico Alcohol

Embudo de decantacin Termmetro Papel de filtro Embudo Removedor de vidrio Envases de vidrio (muestras) Bata de laboratorio Envases de plstico Cilindro graduado Matero y mazo

PROCEDIMIENTO PARA LA ELABORACIN DEL SHAMPOO: Tener la extraccin de plantas preferiblemente ya filtrado en un vaso precipitado. Conectar la planta de calentamiento y girar la perilla hasta 70 u el 80 C. Colocar el vaso precipitado con el cido oleico, esperar que caliente Agregar paulatinamente el aceite de coco, remover al mismo tiempo, bajar la temperatura para evitar que hierva. Tomar la temperatura con el termmetro al llegar a 50C o menos, agregar la trietanolamina de coco, seguir removiendo. Dejar reposar por varios minutos (hasta tomar la temperatura ambiente) Agregar poco a poco el extracto de solucin de las plantas, (un poco ms de la mitad de la solucin bsica) Agitar a medida que agregamos la solucin 1Agregar el genapol, agitar y agregar la sal, seguir removiendo hasta conseguir la cremosidad deseada. Agitar y dejar reposar Probar el producto final en la cabellera 1Envasar el producto (Shanpoo).

COLOCAR EN UN VASO DE PRECIPITADOS, LA SOLUCION DE ALCOHOL LAURICO Y AGRAGARLO GOTA A GOTA DE UNA MEZCLA DE ACIDO SULFURICO Y OLEUM, AGITAR CONTUNUAMENTE, MANTENIENDO UNA TEMPERATURA DE 20 25 EN EL PROCESO.

CONTINUAR LA AGITACION DESPUES DE AGREGAR TODA LA MEZCLA ACIDA , CON LA FINALIDAD DE CONTEMPLAR LA REACCION.

AGREGAR AL RPODUCTO SULFATADO, UNA SOLUCION DE TRIETALONAMINA AL 30% HASTA OBTENER UN ph= 7

COMPROBAR EL AVANCE DE LA REACCION, TOMANDO UN AGOTA DE LA MEZCLA Y VERTERLA EN UN VASO DE 100 ml QUE CONTENGA H2O , DISOLVIENDO COMPLETAMENTE

DURANTE LA ADICION LA TEMPERATURA NO DEBERA EXCEDER 30 C

3.-REACCION GLOBAL: HOC2H5 C12H25SOH + H2SO4OSO3H C12H25-OSO3H + HOC2H5-N HOC2H5

C12H25OSO3- + HN+(-C2H5OH)

4.- MECANISMO DE REACCION:

DESARROLLO DE LA PRCTICA:

Material y reactivos REACTIVOS 1.- 12.5ml de Alcohol laurico 2.- 5ml de H2SO4 3.- (50-60ml9 de trietanolamina 4.- Hielo picado 5.- Cutina 6.-Glicerina 7.- Comperlan KD 8.-Lanolina 9.-Esencia 10.- Colorante

MATERIAL 1.- Vaso precipitado de 1000/250/100ml 2.- Termmetro 3.- Agitador 4.- Mechero 5.- Espatula 6.- Probeta de 50/10ml 7.- Tripie 8.- Hielo/bao 9.- Envase Material: limpio y seco

PARAMETROS DE CONTROL SULFATACION En la preparacin de reactivos, el alcohol laurico tuvo una reaccin exotrmica (incremento de temperatura) con el acido sulfrico, se agito constantemente, manteniendo a una temperatura de 20 a 25C durante treinta minutos aproximadamente. Se continuo agitando despus de agregar toda la mezcla acida, con el finalidad de completar la reaccin aproximadamente hasta completar una hora. La comprobacin de el avance de reaccin fue, tomando una gota de la mezcla y verterlar en un vaso de 100ml que contenga 80ml de agua, se disolvi completamente (al final el producto sulfatado tuvo una tonalidad amarilla clara). PREPARACION DE UNA BASE LIQUIDA PARA SHAMPOO Al producto sulfatado, se le agrego trietanolamina al 30% hasta obtener un ph=7, durante la adicion no se excedi los 30C (al final tuvo una tonalidad blanca y espesa).

FORMULACION DE UN SHAMPOO LIQUIDO Se pesa la base liquida, se adiciona 2% de cutina, 3% de comperlan, 1.5% de lanolina, 1.5% de glicerina, (0.1-0.5%) de esencia y 0.1% de colorante. NOTA: Cosideracion del peso como el 27% de base activa y hacer los clculos para agregar el % de agua=73% CALCULOS ESTRQUIOMETRICOS ALCOHOL LAURICO 12.5ml x 0.8309g/ml= 10.3863g de alcohol laurico 10.3863g x (1mol/186.33g)=0.05574 moles de alcohol laurico H2SO4 5ml x 1.841g/ml= 9.205g de acido sulfrico 9.205g x (1mol/98.08g)= 0.09385 moles de acido sulfrico TRIETANOLAMINA 60ml x 1.124g/mol=67.44g de trietanolamina 67.44g x (1mol/149.19g)= 0-452 moles de Trietanolamina Por lo tanto el reactivo limitante es el Alcohol laurico. 8.- RENDIMIENTO TEORICO (RT) Y RENDIMIENTO PRACTICO (RP) RT= 0.05574 mol de alcohol laurico x (1 mol de laurilsulfato de trietanolamina/1 mol de alcohol laurico)= 0-05574 mol de laurisulfato de trietanolamina. RT= 0.05574 mol de laurisulfato de trietanolamina x (418g/1mol)= 23.3g de laurilsulfato de trietanolamina. RP= (Vaso lleno-vaso vacio) RP= 363g 285.6 g= 77.4g de laurilsulfato de trietanolamina. EFICIENCIA n= (RP/RT) 100= (77.4g/23.3g)100= 332.18% NOTA:

CALCULOS PARA LA FORMULACION DEL SHAMPOO 1.- Peso de la base activa neutralizada. Base activa=100% en peso= vaso lleno-vaso vacio=363g-285.6g=77.4g Se hace el pesado de cada uno de los tensoactivos y coadyuvantes. 2.- Adicin de cutina: polvo blanco, en escamas. 77.4-100% X-2% X=(77.42)/100=1.548g 3.- Adicin de comperlan KD: liquido viscoso, o jalea. 77.4-100% X-3% X=(77.43)/100=2.322g 4.- Adicin de lanolina: semi-solido amarillo, untoso al tacto 77.4-100% X-1% X=(77.41)/100=0.774g 5.- Adicin de glicerina: liquido claro, sin olor, sabor a dulce. 77.4-100% X-1.5% X=(77.41.5)/100=1.161g 6.- Adicin de esencia: rosas 77.4-100% X-0.1% X=(77.40.1)/100=0.0744g 7.- Adicin de colorante: rojo 77.4-100% X-0.1% X=(77.40.1)/100=0.0744g

Calculo para agregar el % del agua=73% y el 27% de la base activa. 77.4 -27% 209.2-73% 286.6-100% CUADRO DE COMPARACION PROPIEDADES FISICAS Alcohol laurico Acido sulfrico Trietanolamin a Laurilsulfato de trietanolamin a Semi-solido blanco Comparacin con el practico El Trietanolamin a era incoloro El producto es de mayor peso molecular No se tomaron temperaturas No se tomaron temperaturas El trietanolamin a se vea muy denso. El alcohol laurico se sulfano con el acido sulfrico con una tonalidad amarilla No se deben ingerir

Edo. Fsico y color

Liquido incoloro

Liquido viscoso incoloro 98.08

Peso molecular (g/mol)

186.33

Liquido viscoso, fuertemente alcalino 149.19

418

Punto de ebullicin C

260

338

360

------

Punto de fusin C

24

10.36

21.2

<0

Densidad (g/ml)

0.8309

1.841

1.124

1.1

Solubilida d

Agua Solvente s

Insoluble Etanol y ter

Fria y caliente

Ligeramente Etanol, cloroformo, ligeramente en ter y benceno Ingestin

Soluble -------------

----------Toxicidad ------------corrosivo

Ingestion

PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS PROPIEDADES FISICAS Alcohol laurico Acido sulfrico Trietanolamin a Laurilsulfato de trietanolamin a Semi-solido blanco Comparacin con el practico El Trietanolamin a era incoloro El producto es de mayor peso molecular No se tomaron temperaturas No se tomaron temperaturas El trietanolamin a se vea muy denso. El alcohol laurico se sulfano con el acido sulfrico con una tonalidad amarilla No se deben ingerir

Edo. Fsico y color

Liquido incoloro

Liquido viscoso incoloro 98.08

Peso molecular (g/mol)

186.33

Liquido viscoso, fuertemente alcalino 149.19

418

Punto de ebullicin C

260

338

360

------

Punto de fusin C

24

10.36

21.2

<0

Densidad (g/ml)

0.8309

1.841

1.124

1.1

Solubilida d

Agua Solvente s

Insoluble Etanol y ter

Fria y caliente

Ligeramente Etanol, cloroformo, ligeramente en ter y benceno Ingestin

Soluble -------------

----------Toxicidad ------------corrosivo

Ingestion

REACCIONES QUE SE LLEVAN A CABO REACCION GLOBAL: HOC2H5 C12H25SOH + H2SO4OSO3H C12H25-OSO3H + HOC2H5-N HOC2H5

C12H25OSO3- + HN+(-C2H5OH) MECANISMO DE REACCION:

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS ALCOHOL LAURICO 12.5ml x 0.8309g/ml= 10.3863g de alcohol laurico 10.3863g x (1mol/186.33g)=0.05574 moles de alcohol laurico H2SO4 5ml x 1.841g/ml= 9.205g de acido sulfrico 9.205g x (1mol/98.08g)= 0.09385 moles de acido sulfrico TRIETANOLAMINA 60ml x 1.124g/mol=67.44g de trietanolamina 67.44g x (1mol/149.19g)= 0-452 moles de Trietanolamina Por lo tanto el reactivo limitante es el Alcohol laurico. RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACION RP= (Vaso lleno-vaso vacio) RP= 363g 285.6 g= 77.4g de laurilsulfato de trietanolamina. PRODUCTO A OBTENER RT= 0.05574 mol de alcohol laurico x (1 mol de laurilsulfato de trietanolamina/1 mol de alcohol laurico)= 0-05574 mol de laurisulfato de trietanolamina. RT= 0.05574 mol de laurisulfato de trietanolamina x (418g/1mol)= 23.3g de laurilsulfato de trietanolamina. EFICIENCIA n= (RP/RT) 100= (77.4g/23.3g)100= 332.18% ANALISIS DE LA REACCION: MEDIANTE LOS ESPECTROS DE INFRARROJO DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS DE LA REACCION.

En el espectro de alcohol laurico presenta bandas de absorcin dbil pero distingible en la zona de 5.5 a 4.2 micrones (1500 a 2000 nanometros) En el espectro presenta bandas de absorcin fuerte pero distingible en la zona de 8.5 a 8 micrones (1200 a 1300 nanometros) INTERPRETACION DE LOS ESPECTROS

Presenta bandas de absorcin dbil pero distingible en la zona de 5.5 a 4.2 micrones (1500 a 2000 nanometros)

Presenta bandas de absorcin fuerte pero distingible en la zona de 8.5 a 8 micrones (1200 a 1300 nanometros)

CONCLUSIONES Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como: -intermedios en la preparacin de alcoholes (etlico, isoproplico, etc.) agentes de alquilacin (sulfatos dimetlico y dietlico) detergentes (laurilsulfato sdico) colorantes anticoagulantes de la sangre reaccin predominante en la sulfonacin de aceites fijos Los agentes sulfonantes ms utilizados: cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98% leum,Solucin de cido sulfrico con 22 % de anhdrido sulfrico disuelto, cidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de sulfonacin. Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta hace tender la reaccin a la polisulfonacin, por esto se hace necesario en la prctica operar con condiciones trmicas y con las proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible de los productos que impurifican al principal.

OBSERVACIONES El alcohol laurico nos lo proporcionaron en forma lquida incolora, lo colocamos en el vaso precipitado y le agregamos el metanol el cual es un liquido viscoso incoloro; el alcohol laurico es soluble en el etanol (trietanolamina). Agregamos cido sulfrico y alcohol laurico para que se formara la sulfatacin de alcohol laurico, al momento que estamos agitando durante una hora cuidamos que la temperatura no pasara de 20-25C para obtener el mximo rendimiento, se adiciono una gota del alcohol laurico sulfatado en un vaso de precipitado con 80ml de agua, para la prueba de solubilidad y cuando ocurra, esto la reaccin se llevo a cabo dando una tonalidad amarilla y despus este reaccionar con el trietanolamina y que no pasara de una temperatura de 30C (dando como producto semi-solido blanco).

BIBLIOGRAFIA Enciclopedia Qumica Kirk & Othmer Qumica Orgnica Morrison Boyd Procesos Unitarios de Qumica Orgnica P.H Groggins Qumica Orgnica para estudiantes de Ingeniera Vega Juan Enciclopedia de la Industria Qumica Ullman Equipos y procesos Ballestra y otros http://www.cybertesis.edu.pe/sisbib/2005/brena_fm/html/TH.3.html http://www.monografias.com/trabajos15/elaboracion-champu/elaboracion-champu.shtml http://www.abacovital.com/fichastecnicas/tensioactivos/anionicos/Esteresacsulf/TEAlauri.htm http://www.fcq.unc.edu.ar/cime/laurilsulfato.html