REACCIONES PARA IDENTIFICAR ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS. Efectuar en el laboratorio pruebas caractersticas de alcoholes y fenoles. Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Efectuar pruebas qumicas para diferenciar un alcohol de un fenol.

ANTECEDENTES. Propiedades qumicas de los alcoholes. Propiedades qumicas de los fenoles. Reacciones de identificacin cualitativa de los alcoholes. Reacciones de identificacin cualitativa de los fenoles. Reacciones de caracterizacin de alcoholes. Reacciones de caracterizacin de fenoles. Toxicidad de reactivos y productos.

Reaccin Identificacin de fenoles

Identificacin de alcoholes a) Reaccin con el reactivo de jones

b) Reaccin con el reactivo de Lucas

Parte experimental Material

Sustancias

Procedimiento Pruebas de solubilidad Tome una muestra de alcohol o fenol, de 4 gotas, si es lquido de 0.10 g, si es slido, colquelo en un tubo de ensayo y agregue 1 ml de los siguientes disolventes a diferentes tubos y observe. En caso pertinente mida mida el pH de la solucin.

Agua cido clorhdrico Solucin De NaOH al 5% solucin De NaHCO3 al 5%

pH 4 pH 0 pH 13 pH 8

cido sulfrico pH 0 concentrado solucin De Na2CO3 al 5% pH 13 ter etlico

pH 5

Fenoles Prueba de acidez de fenoles Disuelva 1 g de fenol en 15 ml de H2O(A) (con esta solucin haga las pruebas siguientes).

a) En un tubo de ensayo con 10 ml de agua, agregue una gota de solucin de NaOH al 10% y una gota de fenolftalena. Trate 3 ml de esta solucin con 1 o 2 ml de la solucin de fenol. Mida el pH resultante.

b) Repita el procedimiento anterior usando anaranjado de metilo en vez de fenolftalena. Observe el pH de la solucin y explique la diferencia de comportamiento.

Prueba con agua de Bromo a) A 1 ml de la solucin de fenol (A) agregue gota a gota y con agitacin una solucin de agua de bromo hasta que permanezca la coloracin. Se considera positiva la reaccin cuando desaparece la coloracin y aparece un precipitado. Haga una prueba semejante a esta empleando etanol en lugar de fenol y observe la diferencia.

Prueba con cloruro frrico: a) A un tuco de ensayo que contenga 3 ml de solucin fenol (A) adicione gota a gota una solucin de cloruro frrico al 3%. Observe y explique los cambios ocurridos.

Alcoholes Prueba con solucin de acido crmico (reactivo de jones): Coloque en un tubo de ensayo una gota de alcohol si es lquido o 10 mg disueltos en acetona si es slido. Agregue gota a gota el reactivo de Jones y agite el tubo hasta mezclar las dos soluciones. Se considera positiva la prueba si desaparece el color naranja y la mezcla de reaccin se torna azul-verdosa.

Prueba de Lucas: Coloque 2.5 ml del reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y agregue 0.5 ml del problema. Tape el tubo con un tapn de corcho y agite durante 5 minutos. Deje reposar a temperatura ambiente y tome el tiempo que tarda en aparecer un turbidez, lo cual indica que la prueba es positiva. Si a los 15 minutos no hay cambio, la prueba se considera negativa.

Diagrama ecolgico Reacciones para identificar alcoholes y fenoles

Cuestionario Complete el siguiente cuadro

Pruebas de solubilidad Alcoholes Fenoles Observaciones Resultados( + -)

1 H2O HCl 5% NaOH 5% NaHCO3 H3SO4 conc. Eter etilico Na2CO3 5% Acidez (pH) Cambios en la solucin con fenolftalena Cambios en la solucin con anaranjado de metilo Prueba con agua de bromo Prueba con cloruro frrico Prueba con cido crmico Prueba de Lucas

(Cambio de color, etc)

X X X X X X X
X X X X X X

NO NO NO NO SI NO NO

+ +

SI

SI SI SI SI NO

BIBLIOGRAFIA. Vollhardt, K. Schore, N.,(2007), 15 and company, pag.378

th th

edition, Organic chemistry, New York, W.H freeman

Giuliana M. Carey A. (2008), 8 edition, Organic Chemestry, Mc Graw- HillL.C. Wade, Jr. (2004), 5a edicin, Qumica Orgnica, Madrid, Pearson Education,S.A. , pag. 659- 660, 998