Universidad de San Martn de Porres

Facultad de Medicina Humana

Filial Norte

QUIMICA MEDICA

Aminas Heterociclos
Profesor: Hlmer Lezama,MSc.
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AMINAS

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AMINAS
Derivados del amoniaco cuando uno o ms tomos de Hidrgeno han sido sustituidos por alquilos R N H Amina Primaria | H H N H | H R N H | R R N R | R

Amina Secundaria

Amina Terciaria
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NOMENCLATURA CH3 N H | H Metil Amina Metanamina metanamina CH3 N CH2 CH3 | H Metil Etil Amina Metil-etanamina CH3 N CH3 | CH3 Trimetil Amina Dimetil-

NH Fenil Amina| Anilina H

N CH3 Dimetil Fenilamina | N,N-dimetil-anilina CH3

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PROPIEDADES FSICAS

La metil amina, dimetilamina y trimetilamina son gases muy solubles en agua , con fuerte olor amoniacal o a pescado y muy inflamables. Las aminas superiores de la serie aliftica son lquidos o slidos incoloros y su solubilidad decrece con el aumento de su peso molecular. Las aminas aromticas son todas lquidas o slidas. Son incoloras cuando estn recin preparadas pero con el tiempo toman un color pardo obscuro o rojo.
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CH3NH2
Metilamina Soluble en alcohol miscible en ter, se usa en el curtido de cuero y en sntesis orgnicas

NH2 |
Fenil amina o Anilina, til en la formacin de colorantes
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Preparacin
1.- Alquilacin del amoniaco CH3-Cl + 2 NH3 CH3-NH2 + NH4Cl Metil Amina CH3-N-CH3 + NH4Cl | H Dimetil Amina CH3-N-CH3 + NH4Cl | CH3 Trimetil Amina
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CH3-NH2 + NH3 + CH3-Cl

CH3-N-CH3 + NH3 + CH3-Cl | H

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2.- Reduccin de nitro compuestos, el ms tpico es el que conduce a la preparacin de la Anilina NO2
Fe / HCl

NH2 + 3 H2 + 2 H2O

Los nitroderivados alqulicos tambin se pueden reducir con ayuda de una catalizador como el paladio
Pd

CH3-NO2

+ 3H2

CH3-NH2

+ 2 H2O

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3.- Por Reduccin de nitrilos: Los compuestos orgnicos unidos a un grupo ciano (-CN) se conocen como nitrilos o cianuro, su frmula general es R-CN. Los cianuros se preparan por reemplazo del halgeno de un haluro de alquilo por el grupo ciano, Luego de ello se procede a la reduccin CH3-CH2-I + K-CN CH3-CH2-CN + 2 H2 CH3-CH2-CN + KI CH3-CH2-CH2-NH2 Propil Amina
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AMINA PRIMARIA
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4.- Degradacin de Hoffman. R-C-NH2 + Br2 + 4 KOH || Bromo Base fuerte O

Amida

R-NH2 + K2CO3 + 2KBr + 2H2O Amina

PRODUCTOS SECUNDARIOS
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EQUILIBRIO QUMICO
La basicidad es la propiedad caracterstica de las aminas, las aminas tienen un par de electrones libre debido al Nitrgeno, por ello son capaces de generar iones Hidroxilo CH3-NH2 + H2O CH3-NH3+ +
-

OH

Esto determina un estado de equilibrio [CH3-NH3+][-OH] Kb = -------------------------[CH3-NH2]

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Donde Kb es la constante de disociacin Bsica

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Cul es el pH de una solucin 0,1M de Amoniaco?

pH = 1/2 pKw - 1/2 pKb + 1/2 Log [M ] pKb : - Log Kb pKb : - Log 1,8 x 10-5 = 4,745 Reemplazando: pH = 1/2(14) - 1/2(4,745) + 1/2 Log [0,1M ] pH = 11,1275

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Basicidad de aminas NOMBRE Amoniaco Metilamina Anilina Dimetilamina Metilanilina Trimetilamina Dimetilmanilina Trifenilamina Cocana Codena Efedrina Morfina Benzocana FRMULA Kb

NH3 1.8 x 10-5 CH3-NH2 4 x 10-4 C6H5-NH2 5.4 x 10-10 (CH3)2 NH 5.4 x 10-4 C6H5-NH(CH3) 2.5 x 10-10 (CH3)3N 5.9 x 10-5 C6H5-N(CH3)2 2.4 x 10-10 (C6H5)3 N Menos de 10-10 2.6 x 10-6 9 x 10-7 2.3 x 10-5 7.4 x 10-7 - USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. Lezama 6 x 10-12

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Las aminas pueden reaccionar con los cidos inorgnicos generando sales (clorhidratos), por ejemplo con el cido clorhdrico, estas sales por lo general dan reacciones cidas y son fcilmente solubles en agua. Por ejemplo el Cloruro de amonio (NH4Cl) es una Sal de un cido fuerte (HCl) y una base dbil (NH3).
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R-N-R + | R
AMINA

HCl

H+ | R-N-R | R

Cl-

CLORHIDRATO

Amina(En el caso de ser una amina insoluble) esta se puede solubilizar transformndola en clorhidrato (Soluble en H2O)
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Las bases dbiles tambin pueden formar soluciones Amortiguadoras cuando se salifican parcialmente Ejemplo de accin amortiguadora, base y su sal:

10NH3 10NH4Cl

1NaOH

11NH3 + H2O 09NH4Cl + NaCl

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Frmula para pH de una solucin amortiguadora formada por una base dbil y su sal pH = pKw - pKb + Log{[Base ] / [Sal]} pKb = -LogKb. pKw: 14 [Sal] : Concentracin de la Sal [Base] : Concentracin de la Base
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Luego de aadir el NaOH

pH = 14 - 4,745 + Log{[11] / [09]} pH = 9,342 La variacin de pH ser 9,342-9,255 = 0,087

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En el caso de aadir 1HCl

10 NH3 10 NH4Cl
1HCl

09 NH3 11 NH4Cl
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pH = 14 - 4,745 + Log{[09] / [11]} pH = 9,168 La variacin de pH ser 9,255 - 9,168 = 0,087 En ambos casos la variacin del pH ha sido mnima, pues la solucin esta amortiguada

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Las aminas reaccionan con cidos carboxlicos para generar amidas

CH3-CH2-COOH + NH3 CH3-COOH + CH3-NH2

Propanamida + H2O

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N-Metil Acetamida + H2O

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HETEROCICLOS (ALCALOIDES)
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HOMOCICLOS Todos los tomos del anillo son un mismo elemento

HETEROCICLOS Por lo menos un tomo del anillo es diferente (heterotomo)

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N,

O,

P,

B,

Si.

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O: N: S:

Oxo Aza Tio

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N C SUFIJO

CON

SIN

INSATURAD SATURADO O

INSATURADO SATURADO

3 4 5 6 7 8 9 10

_IR_ _ET_ _OL_ _IN_ _EP_ _OC_ _ON_ _EC_

__INA __A __ __A __INA __INA __INA __INA

__IDINA __IDINA __IDINA PERHIDRO__A

__ENA __E __ __

__ANO __ANO __ANO __ANO __ANO __ANO __ANO __ANO

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PERHIDRO__INA__IN PERHIDRO__INA__IN PERHIDRO__INA__IN PERHIDRO__INA__IN

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O > S > N

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O, S O, N S, N O, S, N

OXOTIO OXAZO TIAZO

OXOTIAZO

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2-Metil-piridina (-picolina) 3-Metil-piridina (-picolina) 4-Metil-piridina (-picolina)

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Nicotina

Anabasina
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2,4-dioxo-5-metil-pirimidina

6-amino-2-oxo-pirimidina

2,4-dioxo-pirimidina

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- BENCENO + ANILLO DE 5 MIEMBROS

- BENCENO + ANILLO DE 6 MIEMBROS

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ANILLOS BENZOPIRROLICOS

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ANILLOS BENZOPIRIDINICOS

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6-amino-purina

2-amino-6-oxo-purina

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Teobromina
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Quinina

Quinidina
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Penicilina

Cefalosporinas

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Pteridina
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Acido flico
Pteridina-PABA-Glu

Tiamina
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Ketoconazol

Isoconazol
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Fluconazol

Econazol
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Anfotericina Vancomicina
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Aminoglicsidos
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Bacitracina

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