BAB II ALKENA DAN ALKUNA

A. Tatan Nama Stuktur dan Sifat

Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H = CnH2n. Alkena sering disebut juga olefin suatu nama lain untuk etilena (CH2=CH2). Selain itu alkena juga banyak ditemukan dalam komponenkomponen minyak bumi. Nama-nama alkena

Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian yang menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama alkena yang bercabang? Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama alkana yang bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi

ikatan rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil. Sebagai contoh lihatlah rumus struktur berikut ini. 1. Menentukan rantai utama CH3 CH2 C CH2 CH CH3 CH CH3 2. Penomeran 3 4 5 CH2 CH3

CH3 CH2 C CH2 CH CH3 Etil 2CH 1CH3 3. Penamaan Cabang : 3-etil 5-metil 6 CH2 7 CH3 Metil

Rantai Utama : C7 = 2-heptena Nama: 3-etil 5-metil 2-heptena Pada alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang mempunyai ciri khas, sebaliknya pada alkena ada bagian dari rumus strukturnya yang mengandung satu ikatan rangkap dua. Bagian ini (-C=C-) disebut gugus fungsional.

Suku alkena yang banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena) yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan polipropilen. SIFAT ALKENA Sifat-sifat fisik alkena 1. Titik Didih Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan. C1 sampai C4 pada suhu kamar berbentuk gas C5 ke atas pada suhu kamar berbentuk cair Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Gaya Van der Waals adalah gaya antar molekul pada senyawa kovelen. Untuk gaya Van der Waals pada alkena yang bersifat non-polar disebut gala London (dipil sesaat). Makin besar Mr senyawa alkena, gaya Van del Waals makin kuat, sehingga titik didih (TD) makin tinggi. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya. 2. Kelarutan Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut organik, seperti lemak dan minyak. Kereaktifan Kimiawi 1. Ikatan dalam alkena

Sifat-sifat ikatan kimia dalam senyawa etena yang mengandung ikatan karbon rangkap dua (C=C) berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih kompleks. Etena digambarkan sebagai berikut:

Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang elektron tertentu.

Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan normal - pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma. Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.

Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh partikel lain. Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, CnH2n+2 - 4H = CnH2n-2

Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C2H2, sedang rumus strukturnya H - C C - H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi karbon dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi. CaC2 karbida (s) + 2 H20 (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

asetilena

Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena. Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkuna pun hanya mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa harga n-nya 4) dapat kita tuliskan lebih dari satu rumus struktur yaitu ,

pada alkena

1-butena 2-butena 2-metil-1-propena

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH2=C-CH3 | CH3

pada alkuna

CH3C-CH2-CH3 CH3-CC-CH3

1-butuna 2-butuna

Jadi peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna, bahkan penyebabnya dua. Kalau pada alkana hanya pada rantainya berbeda (disebut isomeri rantai), pada alkena dan alkuna dapat pula disebabkan ikatan rangkapnya berpindah tempat (disebut isomeri posisi) karena itu letak ikatan rangkap pada suku-suku alkena dan alkuna yang lebih tinggi selalu diberi nomor seperti terlihat di atas.

SIFAT FISIS Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku

alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.

Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna Nama alkena Rumus molekul Etuna Propuna 1-Butuna 1-Pentuna 1-Heksuna 1-Hepuna 1-Oktuna 1-Nonusa 1-Dekuna Sifat kimia Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 C9H16 C10H18 26 40 54 68 82 96 110 124 138 Mr Titik leleh didih (oC) -81 -103 -126 -90 -132 -81 -79 -50 -44 (0 C) -85 -23 8 40 71 100 126 151 174 (g/Cm3 ) 0,690 0,716 0,733 0,740 0,766 0,765 250 C Gas Gas Gas Cair Cair Cair Cair Cair Cair Titik Kerapatan pada Fase

B. REAKSI ADISI DAN SUBTITUSI

Reaksi Adisi Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh.

Mekanismenya reaksi adisi : C = C C- C CCC=CCC Reaksi substitusi Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang lain. Secara umum mekanismenya : R X + R2 Y R Y + R X2

Contoh reaksi subtitusi Pembuatan alkil halida dari alkana, atom H diganti oleh atom halogen CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl Pembuatan alkil halida dari alkohol, gugus OH digati oleh atom halogen CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O Pembuatan alkohol dari alkil halida, atom halogen diganti oleh gugus OH CH3CH2CH3Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr

C. Adisi hidrogen dan Halogen ( Hidrogenasi and Halogenasi )

Ikatan pi dari alkena akan terpecah dari masing-masing pasangan elektonnya akan membentuk ikatan sigma yang baru ( atom karbon sp2 akan terhibridisasi membentuk atom karbon sp3 ). Hidrogenasi alkena dengna katalis akan menghasilkan alakana Reaksi Hidrogenasi adalah sebagai berikut:

CH3CH = CH2 + H2

CH3CH2CH3

Halogenasi alkena akan menghasilkann dihaloalkana Reaksi Halogenasi adalah sebagai berikut: X

R2C = CHR + X2

R2C

CHR

X Penambahan brom pada senyawa berikatan rangkap dilakukan sebgai salah satu identifikasi adanya ikatan rangkap. Reaksi dilakukan dengan menggunakan larutan bromin pada CCl4. Adanya ikatan rangkap ditujukkan dengan hilangnya warna coklat dari brom. Proses reaksinya adalah sebagai berikut: Br CH3CH = CHCH3 + Br2 CH3CH 2-butena coklat CHCH3 2,3-dibromobutena Br (tidak berwarna)

D. Adisi H2SO4 dan H2O Adisi asam sulfat pada alkena akan menghasilkan alkil hidrogen sulfat, yang selanjutnya akan digunakan dalam sintesis alkohol atau eter OSO3H CH3CH = CH2 + HOSO3H CH3CH CH3 2-propil hidrogen sulfat Pada larutan asam kuat (seperti larutan asam sulfat), air ditambahkan pada ikatan rangkap untuk menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrosi alkena. OH

CH3CH = CH2 + H2O

CH3CH CH3

Propena Hidrasi menggunakan Merkuri asetat

2-propanol (60%)

Reaksi merkuri asetat Hg(O2CCH3)2 dan air pada alkena disebut oksimerkurasi. Produk oksimerkurasi biasanya direduksi dengan Natrium borohidrid (NaBH4), suatu rangkaian reaksi yang disebut demerkurasi. Reaksi ini terdiri dari 2 tahap reaksi yaitu adisi elektrofilik dari +HgO2OCH4 diikuti dengan serangan nukleofil H2O. Proses reaksi Oksimerkurasi adalah sebagai berikut: OH

CH3CH2CH2CH = CH2

CH3CH2CH2CHCH2

1-pentena

HgO2CCH3

Proses reaksi Demerkurasi adalah sebagai berikut: OH OH

CH3CH2CH2CHCH2 HgO2CCH3

CH3CH2CH2CHCH3 + Hg

E. Hidroborasi
Diboran (B2H4) adalah gas beracun yang dibuat dari reaksi Natrium borohidrid dan Boron trifluorida (3 NaBH4 + 4 BF3 B2H6 + 3 NaBF4). Pada larutan dietil eter, diboran terdisosiasi membentuk boran (BH3). Boran akan bereaksi dengan alkena membentuk organoboran (R2B). Reaksi ini teridri dari 3 langka reaksi. Dalam masing-masing tahap, satu gugus alkil ditambahkan dalam boran sampai semua atom hidrogen telah digantikan oleh gugus alkil. Reaksi ini disebut hidroborasi. Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut: Tahap 1 H BH2

CH2 = CH2 + B H CH3 CH2 Tahap 2 CH2 = CH2 + CH3CH2BH2 (CH3CH2)2BH Tahap 3 CH2 = CH2 + (CH3CH2)2BH (CH3CH2)2B Trietil boran

Organoboran selanjutnya akan dioksidasi menjadi alkohol dengan hidrogen peroksida dalam larutan basa.

F. Oksidasi
Alkena dapat dioksidasi menjadi berbagai macam produk, tergantung dari pereaksi yang digunakan. Secara umum, reaksi ikatan, rangkap karbon karbon bisa diklasifikasikan menjadi : 1. Oksidasi ikatan pi tanpa pemecahan ikatan sigma ( ikatan C C ) Produk reaksi ini bisa berupa 1,2 diol atau epoksida, tergantung dari pereaksi yang digunakan. Secara umum, reaksi ikatan rangkap karbon-karbon bisa diklasifikasikan menjadi: O CC CC atau OH OH C C

Epoksida

1,2-diol atau glikol

Apabila sikloalkana direaksikan dengan OsO atau larutan KMnO4 dingin akan menghasilkan 1,2 diol. CH2 = C etilena CH2CH2n O Mn O O O CH2CH2 + MnO2 OH OH

1,2-etanadiol

1.

Oksidasi ikatan pi diikuti pemecahan ikatan sigma

Apabila oksidasi ikatan pi disertai dengan pemecahan ikatan sigma, maka akan dihasilkan keton, asam karboksilat, maupun aldehid. Jika masing masing karbon alkena tidak terikat dengan atom hidrogen maka oksidasi akan menghasilkan keton.

H3C CC H3C keton

CH3 [O] CH3

H3C CO + OC H3C

CH3

CH3

Reksi kedua ozonolis adalah oksidasi atau reduksi dari ozonida. Jika ozonida mengalami reduksi, salah satu karbon tersubstitusi dari alkena akan memebentuk aldehid. Sebaliknya jika terjadi oksidasi, akan terbentuk asam karboksilat. Oksidasi: H3C O C H O O C CH3 CH3 O H2O2 H+ CH3COH asetaldehid + O CH3CCH3 aseton

Membentuk aldehid

membentuk keton

Reduksi: H3C O C H O O C CH3 Zn H+, H2O CH3 O CH3CH asetaldehid + O CH3CCH3 aseton

Membentuk aldehid

membentuk keton

G. Polimerisasi
Polimerisasi adalah proses penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul besar. Reaksi umumnya adalah sebagai berikut : M CnH2n Cm+nH2(m+n) Contoh polimerisasi yaitu penggabungan senyawa isobutena dengan senyawa isobutana menghasilkan bensin berkualitas tinggi, yaitu isooktana. Polimerisasi adisi Polimersisasi adisi, yaitu bergabungnya monomer-monomer yang berikatan rangkap. Ikatan rangkap akan menjadi jenuh tatkala monomer-monomer itu berikatan satu sama lain. Pada polimerisasi adisi, tidak ada molekul yang hilang Polimerisasi adisi terjadi pada monomer-monomer yang sejenis dan mempunyai ikatan tak jenuh (rangkap). Proses polimerisasi diawali dengan pembukaan ikatan rangkap dari setiap monomernya, dilanjutkan dengan penggabungan monomer-monomernya membentuk rantai yang lebih panjang dengan ikatan tunggal. Polimer Kondensasi

Polimer kondensasi terjadi dari reaksi antara gugus fungsi pada monomer yang sama atau monomer yang berbeda. Dalam polimerisasi kondensasi kadang-kadang disertai dengan terbentuknya molekul kecil seperti H2O, NH3, atau HCl. Di dalam jenis reaksi polimerisasi yang kedua ini, monomer-monomer bereaksi secara adisi untuk membentuk rantai. Namun demikian, setiap ikatan baru yang dibentuk akan bersamaan dengan dihasilkannya suatu molekul kecil biasanya air dari atom-atom monomer. Pada reaksi semacam ini, tiap monomer harus mempunyai dua gugus fungsional sehingga dapat menambahkan pada tiap ujung ke unit lainnya dari rantai tersebut. Jenis reaksi polimerisasi ini disebut reaksi kondensasi. Dalam polimerisasi kondensasi, suatu atom hidrogen dari satu ujung monomer bergabung dengan gugus-OH dari ujung monomer yang lainnya untuk membentuk air. Reaksi kondensasi yang digunakan untuk membuat satu jenis nilon

DAFTAR PUSTAKA