Universitatea de tiine Agricole i Medicin Veterinar "Ion Ionescu de la Brad" Iai Chimie organic - Practic

Jalb Parmena Cristina Facultatea de Agricultur Specializarea : TPPA, Anul I Grupa 454

Universitatea de tiine Agricole i Medicin Veterinar "Ion Ionescu de la Brad" Iai Chimie organic - Practic

Definiie: Esterii sunt derivai funcionali ai acizilor carboxilici rezultai prin nlocuirea gruprii hidroxil (-OH) din carboxyl cu un rest de alcool (RO-) sau cu un rest de fenol (ArO-). Formula general a unui ester este: Cei doi radicali hidrocarbonati R si R' pot fi identici sau diferiti, alifatici sau aromatici. Clasificare: Natura radicalilornati si numarul grupelor esterice (-COOR) din molecula reprezinta criterii de clasificare a esterilor.

Esteri

Dup numrul grupelor -COOH

Dup natura radicalilor hidrocarbinai

Monoesteri (conin o singur grupare COOH n mlecul)

Diesteri i poliesteri (conin dou sau mai ulte grupri COOH n

molecul)

Alifatici (R i R` sunt radicali alifatici, saturai sau 2 nesaturai)

Aromatici (R i R` sunt radicali aromatici)

Micti (R i R` sunt unul aromatic i unul alifatic)

Universitatea de tiine Agricole i Medicin Veterinar "Ion Ionescu de la Brad" Iai Chimie organic - Practic

Proprieti fizice ntre moleculele slab polare ale esterilor se manifest fore Van der Waals de dispersie i dipol - dipol. Puncte de topire i de fierbere Punctele de fierbere ale esterilor variaz mult i depind de natura radicalilor R si R'. Esterii provenii din acizii i alcoolii inferiori sunt substane lichide la temperatura obinuit, cu puncte de fierbere relativ sczute. Solubilitate Esterii sunt solubili n solveni organici i sunt insolubili n ap. Proprieti organoleptice Esterii inferiori sunt substane frumos mirositoare: formiatul de metil are miros de rom, butanoatul de etil de ananas, butanoatul de izoamil de pere etc. De aceea, unii esteri se utilizeaz n parfumerie sau ca esene de fructe, Obinere Esterii se obin din reacia directa dintre acizi i alcooli, care este o reacie reversibil, sau din reaciile derivailor funcionali ai acizilor carboxilici cu alcoolii sau fenolii.

Universitatea de tiine Agricole i Medicin Veterinar "Ion Ionescu de la Brad" Iai Chimie organic - Practic

Proprieti chimice Cea mai important proprietate chimic a esterilor este reacia de hidroliz. a. Hidroliza n mediu acid

Exemple:

Universitatea de tiine Agricole i Medicin Veterinar "Ion Ionescu de la Brad" Iai Chimie organic - Practic

b.

Hidroliza n mediu basic

Exemple:

Unul dintre cei mai cunoscui esteri naturali sunt grsimile. Defeniie: Grsimile sunt amestecuri complexe naturale, formate n principal din esteri ai glicerinei cu acizii grai, numii gliceride. Se mai gsesc n afar de gliceride i ceruri, vitamine, fosfatide etc. Compoziie Grsimile sunt amestecuri complexe naturale, formate n principal din esteri ai glicerinei cu acizii grai, numii gliceride. Se mai gsesc n afar de gliceride i ceruri, vitamine, fosfatide etc.

Universitatea de tiine Agricole i Medicin Veterinar "Ion Ionescu de la Brad" Iai Chimie organic - Practic

Acizii grai sunt acizii cu urmtoarele proprieti:

au numr mare de atomi de carbon (ntre 4 i 24); au numr par de atomi de carbon; au caten liniar, fr ramificaii; sunt monocarboxilici; pot fi saturai sau nesaturai.

Cei mai rspndii acizi grai sunt: , acid palmitic; , acid stearic;

, acid butanoic/butiric; , acid oleic.

Exemple de grsimi:

Universitatea de tiine Agricole i Medicin Veterinar "Ion Ionescu de la Brad" Iai Chimie organic - Practic

distearopalmitina/palmitodistearina;

dioleostearina/stearodioleina. n natur, exist att grsimi lichide, nesaturate (uleiuri), ct i grsimi solide, saturate (grsimi).

Universitatea de tiine Agricole i Medicin Veterinar "Ion Ionescu de la Brad" Iai Chimie organic - Practic

Prelucrare Grsimile lichide sunt de origine vegetal, iar cele solide, saturate, sunt de origine animal (cu toate c sunt i excepii, vezi uleiul de pete care e lichid sau untul de cocos care e solid cu toate c e de natur vegetal). Uleiurile se obin prin presarea seminelor sau fructelor, ca n cazul uleiului de floarea-soarelui sau de msline. Se mai pot obine prin extracie cu solveni selectivi. Grsimile animale se obin prin distrugerea esutului adipos sub influena temperaturii. Se mai pot obine i prin centrifugare (untul). Proprieti fizice Grsimile pot fi solide, lichide sau semisolide (untul). Acestea sunt insolubile n ap, cu care emulsioneaz, dar sunt solubile n solveni organici. Nu au puncte fixe de fierbere i topire pentru c sunt amestecuri, ci fierb i se topesc n intervale de temperatur. Proprieti chimice Fiind amestecuri de gliceride, care sunt esteri, grsimile vor avea proprietile chimice ale esterilor. Hidroliza/Saponificarea Hidroliza poate avea loc n mediu acid sau n mediu bazic.

, ntr-un mediu acid.

8

Universitatea de tiine Agricole i Medicin Veterinar "Ion Ionescu de la Brad" Iai Chimie organic - Practic

Srurile se folosesc ca spunuri, de aceea reacia se numete i saponificare. La hidroliza cu baz particip toate grsimile, indiferent de natura lor. 1. Adiia X2 (Br2, I2) Aceast reacie are loc numai la uleiuri (grsimi nesaturate). E important pentru c se deduce gradul de nesaturare a grsimilor prin aa-numita cifr de brom/iod, care exprim cantitatea n grame de

brom/iod adiionat la 100gr de grsime. 2. Adiia H2 Reacia este posibil doar la uleiuri i este similar cu cea de adiie a halogenilor. Are loc n prezen de nichel (care are rol de catalizator), presiune i temperatur nalte. Se practic la scar industrial i st la baza obinerii margarinei din uleiul vegetal. Sicativarea La aceast reacie particip doar uleiurile. Reacia este de fapt un proces de polimerizare (adiie repetat) care are loc la nivelul dublelor legturi din molecula gliceridei i care se produce sub aciunea oxigenului diatomic din aer. Se concretizeaz prin faptul c anumite uleiuri, ntinse

Universitatea de tiine Agricole i Medicin Veterinar "Ion Ionescu de la Brad" Iai Chimie organic - Practic

pe suprafee, formeaz pelicule aderente, transparente i rezistente la intemperii. Din punctul de vedere al comportrii la sicativare, uleiurile se mpart n trei categorii: uleiuri sicative - sunt cele care formeaz pelicule de foarte bun calitate n mai puin de 24 de ore; uleiuri semisicative - acestea formeaz pelicule ntr-un timp ndelungat i calitatea lor este mai mic; uleiuri nesicative - nu formeaz pelicule, acestea fiind uleiurile comestibile.

Utilizare Esterii acizilor monocarboxilici inferiori, cum sunt: acetatul de etil (CH3-COO-C2H5), acetatul de n-butil (CH3-COO-C4H9), acetatul de amil (CH3-COO-C5H11), se utilizeaz, n cantiti mari, ca dizolvani n special pentru lacuri de nitroceluloz. Ali esteri sunt utilizai ca esene de fructe: formiatul de etil (HCOOC2H5) esena de rom, butiratul de etil (C3H7-COO-C2H5) esena de ananas, butiratul de izoamil (C3H7-COO-C5Hn) esena de pere etc. Acetatul i propionatul de benzii sunt utilizai n parfumerie pentru ca au aroma de iasomie. Esterii acidului malonic (ROOC-CH2-COOR) sunt folosii ca materie prim n sintezele organice. Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcoolii superiori sunt utilizai ca plastifiani pentru policlorura de vinii i alte mase plastice. Acelai rol l au ftalatul de butii i de octil. Poliesterii rezultai prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un alcool dihidroxilic sunt utilizai la obinerea firelor i fibrelor sintetice. Din acidul tereftalic i etilenglicol se obine fibra Terom (Terilen sau Dacron). Din acid ftalic i glicerin se obin gliptalii din care se fabric lacuri i vopsele foarte rezistente.

10