CURSO MXIMO VESTIBULARES LISTA DE EXERCCIOS COMPLEMENTARES QO.02 HIDROCARBONETOS E NOMENCLATURA PROF HAIRA 1.

1. Um dos componentes da gasolina que abastece os automveis o isoctano, de frmula estrutural: Como se chama o composto acima, de acordo com a nomenclatura IUPAC? 2. Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresentado : a) 3-metil-5-propil-6-etil octano d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano b) 4-etil-7-metil-5-propil-nonano e) 7-etil-7-metil-6-etil-nonano c) 6-etil-3-metil-5-propil-nonano

3. Tm a mesma frmula molecular C5H10: a) pentano e metilciclobutano c) pent-2-ino e ciclopenteno e) 2,2-dimetil-propano e etil-ciclopropano

b) pent-1-eno e ciclopentano d) 2-metil-butano e dimetil-ciclopropano

4. Com relao ao composto abaixo, os nomes dos substituintes ligados ao carbono tercirio so: CH3 01) etil, propil, isobutil 02) metil, 3-exil H3C CH2 CH2 CH C CH3 04) metil, etil, propil 08) etil, propil, secbutil CH2 16) etil, propil, tercbutil CH3 32) etil, propil, butil 64) metil, isopropil, 3-hexil CH3 5. O nome IUPAC do composto abaixo :
CH3 H H3C C H C CH3 H C CH2

a) 2, 3, 4-trimetil-but-1-eno b) 3, 4-dimetil-pent-1-eno c) 2, 3-dimetil-pent-2-eno d) 3, 4-dimetil-pent-2-eno e) 2, 3-dimetil-pent-4-eno

6. O nome do composto de frmula estrutural abaixo, segundo as regras oficiais de nomenclatura :

CH3 CH3 H H3C C H C H C CH2 CH2 CH3

H C CH2
a) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-1-eno b) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-2-eno c) 3-propil-4, 5-dimetil-hex-1-eno d) 2, 3-dimetil-4-propil-hex-5-eno e) 3-pentil-hex-1-eno

7. Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC:

I)

II)

III)

a) 2-metil-3-etil-but-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 2-metil-pent-2-eno c) 2-etil-3-metil-but-3-eno; 2-metil-hex-3-eno; 4-metil-pent-2-eno d) 2, 3-dimetil-pent-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 4-metil-pent-2-eno

b) 2,3-dimetil-pent-1-eno; 3-metil-hexano; 2-metil-pentano e) 2-metil-3-etil-buteno; 2-etil-pent-2-eno; 2-metil-pent-3-eno

8. Para o composto cujo nome IUPAC 1,3-dietil-ciclobutano, a alternativa falsa : a) Possui 2 carbonos quaternrios b) Possui 2 carbonos tercirios c) Possui 4 tomos de carbono secundrio d) Sua frmula molecular C8H16 e) Apresenta cadeia carbnica saturada 9. D o nome dos alcenos representados por suas frmulas estruturais, a seguir: a) b) c) d)

H3C

(CH2)4

CH

CH

CH3

10. Escreva as frmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos: a) Buta-1,2-dieno b) Penta-1,2-dieno c) Penta-1,3-dieno d) Penta-1,4-dieno

11. D o nome IUPAC dos seguintes compostos: a) b) c)

H3C
H3C

(CH2)4
(CH2)2

CH
CH

C
CH

CH3
CH CH2

d)

12. No composto a seguir, os radicais (ou ramificaes) circulados so, respectivamente:

1

2 4

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil c) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil e) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil 13. D o nome dos compostos a seguir: a)

b) terc-butil, isobutil, butil e sec-butil d) terc-butil, sec-butil, isobutil e butil

b)

c)

d)

H2C

C CH3

CH

CH2

e)

f)

CH3

CH3

g)

h)

i)

j)

14. O nome correto do composto orgnico a seguir : a) 2-metil-3-isopropil-pentano b) 2, 4-dimetil-2-isopropil-butano c) 2, 3, 3-trimetil-hexano d) 2-metil-3, 3-dimetil-5-metil-pentano e) 3, 3-dimetil-5-metil-pentano 15. Dado o composto orgnico a seguir formulado: Aplicando a nomenclatura IUPAC, seu nome correto : a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-hept-5-eno c) 2, 3-dietil-2, 3-dimetil-hex-4-eno e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno d) 3-etil-4, 5, 5-propil-hept-2-eno

16. Esquematize a frmula estrutural dos seguintes compostos: a) 3-isopropil-hept-2-eno b) 1,3-dimetil-2-etil-ciclohexano 17. D o nome dos seguintes hidrocarbonetos aromticos, segundo a IUPAC.

18. D o nome dos compostos cclicos a seguir, segundo a IUPAC:

19. (Uem 2012) O grande dilema da utilizao indiscriminada de petrleo hoje em dia como fonte de energia que ele tambm fonte primordial de matrias primas industriais, ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reaes qumicas, geram milhares de novas substncias importantssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que for correto. 01) O craqueamento do petrleo visa a transformar molculas gasosas de pequena massa molar em compostos mais complexos a serem utilizados nas indstrias qumicas. 02) A destilao fracionada do petrleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulio diferentes. 04) A gasolina o nome dado substncia n-octano, obtida na destilao fracionada do petrleo. 08) O resduo do processo de destilao fracionada do petrleo apresenta-se como um material altamente viscoso usado como piche e asfalto. 16) Grande parte dos plsticos utilizados hoje em dia tem como matria prima o petrleo. 20. (Uesc 2011) A Agncia Nacional de Petrleo, ANP, informa que as reservas de Libra, na Bacia de Santos, tm de 3,7 a 15 bilhes de barris de petrleo. Se a produo chegar a 15 bilhes, as reservas nacionais mais que dobraro e, com elas, a possibilidade de acidente na explorao de petrleo, em guas profundas, como a do pr-sal, ser maior. A partir dessas informaes, correto afirmar:

a) Os 15 bilhes de barris de petrleo, ao serem refinados, produzem o equivalente de gasolina. b) O petrleo acumulado na superfcie da gua do mar porque possui densidade maior que a da gua. c) O dodecil-benzeno sulfonato de sdio, em meio aquoso, forma micelas com os hidrocarbonetos componentes do petrleo. d) Acidentes com vazamento de petrleo, em guas profundas, ocorrem por motivos da alta presso exercida pela gua do mar sobre a entrada do poo de petrleo. e) A imiscibilidade do petrleo na gua do mar consequncia da forte energia das interaes dipolo-dipolo entre molculas de hidrocarbonetos e de molculas de gua. 21. (Mackenzie 2009) O "cracking" ou craqueamento do petrleo consiste na quebra de molculas de cadeia longa, obtendo-se molculas menores, que so utilizadas como matria-prima para a produo de substncias indispensveis no nosso dia. As equaes a seguir representam reaes de "cracking". O produto comum nas trs equaes, que matria-prima na obteno de polietileno usado na manufatura de sacos plsticos o: a) metano. b) octano. c) etano. d) propeno. e) eteno.

TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES: O debate sobre a reserva de petrleo da camada pr-sal um dos temas polmicos neste segundo semestre de 2008, j que envolve poltica e economia. No incio de setembro, foi feita a coleta simblica do leo dessa camada, no campo de Jubarte, Esprito Santo. A estimativa da Petrobrs que as reservas de Tupi, Bacia de Santos, variem entre 5 bilhes de boe (barris de leo equivalente; 1 boe = 159 litros) e 8 bilhes de boe. O petrleo dessas reservas considerado de excelente qualidade, pois apresenta 28 API. O grau API, escala higromtrica idealizada para medir a densidade relativa de lquidos, calculado pela expresso:

API = (141,5/) - 131,5

onde a densidade relativa a 15,6 C. Classificao do petrleo: API > 30: Petrleo de base parafnica 22 API 30: Petrleo de base naftnica API < 22: Petrleo de base aromtica

22. (Fgv 2009) Quanto menor a densidade relativa do petrleo, maior a predominncia de base __________. Se a amostra do petrleo recm-coletado na reserva de Jubarte tiver 28 API, ento a sua densidade relativa a 15,6 C ser, aproximadamente, igual a __________. As lacunas podem ser preenchidas, correta e respectivamente, por: a) parafnica ... 1,13 b) parafnica ... 0,89 c) parafnica ... 0,73 d) aromtica ... 1,13 e) aromtica ... 0,89 23. (Fgv 2009) Considerando que 20 % do volume do petrleo pode ser completamente convertido em gasolina (C8H18 massa molar 114 g/mol), ento a quantidade mxima de gs carbnico (CO 2 massa molar 44 g/mol) emitido na queima da gasolina (densidade 0,72 kg/L), produzida a partir de toda a reserva mnima estimada de petrleo da camada de pr-sal de Tupi , aproximadamente, 8 10 11 12 13 a) 3,5210 toneladas. b) 3,5210 toneladas. c) 1,1410 toneladas. d) 4,4010 toneladas. e) 4,4010 toneladas. 24. (Fatec 2008) O gs liquefeito de petrleo, GLP, uma mistura de propano, C 3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gs uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. 25. (Fgv 2008) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que so dois solventes orgnicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, tambm chamada de ter de petrleo, um lquido obtido na destilao fracionada do petrleo, de baixa massa molar, constitudo por hidrocarbonetos, geralmente alifticos, como pentano e heptano. O benzeno um hidrocarboneto aromtico, constitudo por um anel benznico. Sobre esses solventes, so feitas as seguintes afirmaes: I. a molcula do benzeno apresenta trs ligaes duplas entre tomos de carbono; II. a energia de ligao entre os tomos de carbono no benzeno maior que a da benzina; III. os tomos de carbono na benzina apresentam geometria tetradrica; IV. os ngulos de ligao entre os tomos de carbono no benzeno so de 60 . As afirmativas corretas so aquelas contidas em a) I, II, III e IV. b) I, II e III, apenas. c) I, II e IV, apenas.

d) II e III, apenas. e) III e IV, apenas.

26. (Ueg 2007) Considere o esquema a seguir que mostra uma cadeia de produo de derivados do petrleo e seus processos de separao, representados em I, II e III, e responda ao que se pede.

a) Qual o mtodo adequado para a separao dos componentes da mistura obtida aps o processo de separao III? Admitindo no existir grandes diferenas entre as temperaturas de ebulio dos componentes individuais da mistura, explique sua resposta. b) Qual mtodo de separao seria adequado etapa I? Justifique sua resposta.

Gabarito 1. 2,2,4-trimetilpentano 2. c 8. a 9. a) Pent-2-eno 10. a) H2C=C=CH-CH3; C4H6 c) H2C=CH-CH=CH-CH3; C5H8 11. a) Octa-1,2-dieno 3. b b) Hex-1-eno 4. 16 c) Hept-3-eno 5. b d) Oct-2-eno 6. a 7. d

b) H2C=C=CH-CH2-CH3; C5H8 d) H2C=C=CH-CH2-CH=CH2; C5H8 c) Hepta-1,3-dieno d) Hepta-2,4-dieno 12. d

b) Hepta-1,3-dieno

13. a) 2,2-dimetil-pentano b) 2,3,3-trimetil-hexano c) 3-etil-3,4-dimetil-hex-1-eno d) 2-metil-buta-1,3-dieno e) 1,1-dimetil-ciclopentano f) 3-terc-butil-hex-1-ino g) 4,4-dimetil-pent-2-ino h) 5-etil-2,3-dimetil-hepta-2,5-dieno i) 1,2-dietil-1-metil-ciclobutano j) 3-etil-1,1-dimetil-ciclohexano 14. c 15. e 16. a) b)

17. a) isopropil-bezeno c) 1,2-dietil-benzeno (orto-etil-benzeno) 18. a) metil-ciclobutano d) 1,3-dimetil-ciclobutano g) 1,1,2-trimetil-ciclopentano 19. 02 + 08 + 16 = 26. 20. c

b) 1,3-dimetil-benzeno (meta-metil-benzeno) d) 1,3,5-trimetil-benzeno e) vinil-benzeno c) 1-etil-2-metil-ciclopropano f) 1,2-dimetil-3-isopropil-ciclopentano

b) 1,2-dimetil-ciclobutano e) 2-etil-1,3-dimetil-ciclobutano

21. e

22. b

23. a

24. a

25. b

26. a) Destilao fracionada. Porque nesse caso, quando existe uma mistura de componentes com pontos de ebulio prximos, fazer a destilao simples (nica etapa) no adequado. A destilao fracionada baseia-se num processo onde a mistura vaporizada e condensada vrias vezes (ocorrem vrias microdestilaes). Dessa forma, os vapores condensados na ltima etapa esto enriquecidos com o componente mais voltil, tornando o processo mais eficiente em relao destilao simples. b) Como a gua uma substncia polar e o petrleo uma mistura de hidrocarbonetos (apolares), forma-se um sistema bifsico. Nesse caso, adequado utilizar-se a decantao, uma operao na qual lquidos imiscveis, de diferentes densidades, podem ser separados.