Colgio Salesiano Sagrado Corao

Aluna(o): ______________________________________________ N: _________ Turma: 3 ano _______ Recife, ______ de ________________ de 2011 Disciplina : Qumica

Orgnica

Professor: Eber

Barbosa

Propriedades Fsicas dos Compostos Orgnicos

]

01 Polaridade
1.A Polaridade das Ligaes
Ligao Polar Formada por tomos que apresentam diferentes eletronegatividades. Nesta ligao qumica, o
tomo mais eletronegativo atrai o par eletrnico mais para perto de si, dando origem a uma regio bastante negativa e outra pouco negativa (positiva). A ligao qumica constitui um dipolo eltrico.

Ligao Apolar Formada por tomos que apresentam a mesma eletronegatividade. Nesta ligao qumica o par
eletrnico compartilhado permanece a uma mesma distncia dos dois tomos, evitando a formao de plos. Esta ligao no constitui um dipolo eltrico. Exemplo Ligao polar Ca H dei C H C H C a car O par eletrnico posiciona-se b Menos Mais mais prximo do tomo de cloro, polarizando a ligao. nic eletronegativo eletronegativo a ap ol Em resumo: ar ...isso em linguagem Polar : formada por tomos diferentes = X Y extremamente (hi Ligao Covalente dr simplificada. Apolar: formada por tomos iguais = XX of b Importante: A ligao polar pode ser representada por um vetor denominado: vetor momento dipolar (). ica ) Intensidade da polaridade da ligao. Quanto maior a diferena de eletronegatividade, mais polar a ligao e maior ser o vetor que representa a polaridade dessa ligao. bom lembrar que o vetor () tem a mesma direo da ligao qumica e sentido do tomo menos para o mais eletronegativo. Como exemplo vamos analisar a polaridade das ligaes no HBr,, HC e HF...

Br

O bromo, por ser menos eletronegativo, polariza menos a ligao. Por isso o vetor momento dipolar menor.

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O flor, por ser mais eletronegativo, polariza mais a ligao. Por isso o vetor momento dipolar maior. 1

1.B Polaridade das Molculas

Molculas Apolares Molculas Polares So aquelas no sofrem influncia de campos magnticos (no giram sob influncia de campos magnticos). So molculas que sofrem influncia de campos magnticos (giram ao atravessarem campos magnticos).

CC4 Substncia apolar Basto de vidro eletricamente carregado

H2O Substncia polar Basto de vidro eletricamente carregado

Campo magntico Em linguagem vetorial diremos que...

Campo magntico

Nas molculas apolares os vetores momento dipolar () apresentam resultante nula (resultante = 0). Nas molculas polares os vetores momento dipolar () no se anulam (resultante 0). Exemplo1: Vamos analisar a polaridade das molculas de paradiclorobenzeno, metadiclorobenzeno e diclorobenzeno... C C C C C C C C orto

R 0

R 0

C C C

(resultante = 0) Molcula apolar

(resultante 0) Molcula polar

(resultante 0) Molcula mais polar

Argumento matemtico: Para dois vetores de mesma intensidade, quanto menor o ngulo entre os vetores maior ser o vetor resultante. Exemplo2: Polaridade das molculas cis e trans do 1,2dicloroetileno ... Cis1,2dicloroeteno
H C C C C H H H C C C C

Trans1,2dicloroeteno
H C C H C H C C C H C

R 0 A molcula cis polar 2

R = 0 A molcula trans apolar

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02 Foras Intermoleculares
Como o prprio ttulo prope, so foras de atrao entre as molculas, que esto relacionadas com a polaridade dessas molculas. Ateno: No confunda foras entre molculas com foras entre tomos...

C
Fora de atrao entre molculas

Ligao covalente Fora entre tomos

2. A Dipolo-Dipolo
Tambm chamada de dipolo permanente, ocorre entre molculas polares sendo, por isso, uma forte atrao. + + + + Comentrios: As molculas polares se afastam com muita facilidade e, em funo disso passam com dificuldade para o estado gasoso. Por isso os compostos polares so mais fixos e densos que os compostos apolares de mesmo peso molecular.

+ +

+ +

DipoloDipolo
Os plos opostos se atraem com grande intensidade.

Polares = maiores Pfuso e Pebulio

Presente nas funes orgnicas... lcoois H H C OH Aminas H N H CH3 Fenois OH Sais orgnicos O CH3 C CH3 ONa+ SO3H cidos sulfnicos H Aldedos O H C H O Cetonas CH3 C cidos carboxlicos CH3 O H C OH teres CH3 O steres CH3 H O C O CH3

Dentre essas funes, algumas apresentam, em particular, um dipolodipolo extremamente forte

pontes de hidrognio ou ligaes de hidrognio . Esse caso particular de dipolodipolo ocorre nas funes orgnicas que apresentam OH ou NH ....
denominado de lcoois Fenois OH C OH C OH cidos carboxlicos O Aminas

N H

CH3

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2.B Pontes de Hidrognio

Caso particular de fora dipolodipolo que ocorre entre molculas que apresentam tomos de hidrognio combinados com tomos de flor, oxignio ou nitrognio. Apresentam pontes de hidrognio: HF, H2O, NH3, lcool, fenol, cido carboxlico, amina e todos os compostos que apresentam: HF HN HO

No caso da gua...

O H H
Pontes de Hidrognio

H O

O H H O H O H H H H H

H H

Perceba que as pontes de hidrognio formam uma teia de interaes intermoleculares dificultando de forma muito intensa o afastamento das molculas. Dessa maneira as molculas apresentam dificuldade para se afastar, explicando porque a gua apresenta tanta dificuldade de passar para o estado gasoso, quando comparada a outras molculas de mesmo peso molecular.

2.C Foras de Van Der Waals

Tambm chamada de dipolo momentneo, dipolo induzido, dipolo instantneo ou foras de London, ocorre entre molculas apolares sendo, por isso, atraes muito fracas (bem mais fracas que o dipolo-dipolo). Estas fracas interaes so presente principalmente entre molculas de Hidrocarbonetos ... Comentrios: As molculas apolares se afastam com muita facilidade e, em funo disso passam com mais facilidade para o estado gasoso (so muito volteis). Por isso os compostos apolares so mais volteis que os compostos polares de mesmo peso molecular.

Foras de Van Der Waals

A no existncia de plos opostos dificulta e diminui a atrao entre as molculas.

Apolares = menores Pfuso e Pebulio Em resumo...

Foras de Van Der Waals Dipolo-dipolo Pontes de hidrognio atraes inicas

fraqussima atrao
As partculas se afastam com muita facilidade. Mais volteis. Baixos pontos de fuso e ebulio. Mais apolares. Menos solveis em gua. Mais solveis em gorduras. Menos densos. 4

mais forte atrao

As partculas dificilmente se afastam. Menos volteis e mais fixos. Altos pontos de fuso e ebulio. Mais polares. Mais solveis em gua. Mais densos.

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03 Regras Prticas de Solubilidade

Substncia polar solvel em substncia polar. Quanto maior a polaridade da molcula, maior sua solubilidade em gua. Substncia apolar solvel em substncia apolar. gua polar e gordura apolar. Por isso gordura no se dissolve em gua. As cadeias carbnicas so estruturas altamente apolares, dessa forma... aumenta o carter apolar. ... medida em que aumenta a cadeia carbnica diminui a solubilidade em gua. aumenta a solubilidade em gorduras ou solventes apolares. Hidrocarbonetos so todos insolveis em gua porque so apolares. A gua um solvente polar que apresenta pontes de hidrognio. cidos carboxlicos, lcoois, fenis e aminas so os compostos orgnicos mais solveis em gua, pois alm de apresentarem molculas polares, possuem pontes de hidrognio como a gua. bom lembrar que na medida em que a cadeia carbnica aumenta, diminui a solubilidade dessas funes em gua. Quanto maior o nmero de pontes de hidrognio, ou seja, quanto maior a quantidade de ligaes O H ou N H na molcula, maior a solubilidade em gua.

04 Pontos de Fuso e Ebulio

4.A Para compostos de funes diferentes mas de mesmo peso molecular
Apolares com Foras de Van Der Waals hidrocarbonetos e alguns haletos orgnicos. Polares com Dipolo-Dipolo Aldedo, cetona, ter, ster, anidrido, amida. Polares com Pontes de Hidrognio lcool, fenol, cido carboxlico, amina, cido sulfnico.

Diminuio do ponto de ebulio 4.B Para compostos da mesma funo

Aumento do ponto de ebulio

Quanto maior a cadeia carbnica, maior o peso da molcula e, conseqentemente, maior ser o ponto de fuso e o ponto de ebulio. Para cadeias com a mesma quantidade de carbonos, as mais ramificadas apresentam menores atraes intermoleculares e, por conseqncia, menores so os pontos de fuso e ebulio.

4.C Compostos com duas hidroxlas

OH Fortes atraes por ponte de hidrognio extramoleculares OH OH

Ponte de hidrognio intramolecular OH

Ponte de hidrognio intramolecular HO

OH

OH

HO

Menos intensas pontes de hidrognio intermoleculares. As pontes de hidrognio intramoleculares inibem as atraes extramoleculares, facilitando o afastamento das molculas e diminuindo os pontos de fuso e ebulio. 5

Molculas fortemente presas umas as outras. Maiores pontos de fuso e ebulio

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05 Sabes e Detergentes
O sabo um sal orgnico de cadeia carbnica longa... O C OCtion+ ...onde o ction metal alcalino (Li, Na, K ...) ou NH4+, porque so solveis em gua. O sal orgnico precipita em gua quando de Ca+2, Mg+2 ou outros ctions

Gordura apolar

Cadeia carbnica apolar (hidrofbica)

Extremidade altamente polar (hidroflica)

gua polar

Para solubilizar a gordura em gua, as partes apolares de muitas partculas de sabo se prendem molcula da gordura, formando micelas que seguram a gordura gua. Ao retirar a gua do ambiente, a gordura vem junto com O a gua... O H O H H O H H O H H H O H H O H H O H H H H H H O H

O H

Gordura

fundamental lembrar que a ao do sabo no constitui reaes qumicas mas, apenas fenmenos fsicos. Importante: Os sais derivados de cidos sulfnicos de cadeia carbnica longa so industrialmente empregados na produo de detergentes. So quimicamente chamados de tensoativos. SO3Ction+ Grupo funcional polar (hidroflico). Interage com a gua.

Cadeia carbnica apolar (hidrofbica). Interage com a gordura.

5.A Sabo X Detergente

Ambos atuam em processos de limpeza de maneira semelhante, mas apresentam algumas diferenas: Caractersticas Matria-prima bsica Produo Comportamento no ambiente Grupos funcionais Sabo leo ou gordura Artesanal ou industrial Biodegradvel O C ONa+ Detergente Petrleo Indstria Biodegradvel ou no Mais comuns: SO3Na+ OSO3Na+

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Tanto os detergentes quanto os sabes diminuem a tenso superficial da gua e so denominados genericamente de surfactantes. Uma vantagem dos detergentes em relao aos sabes que eles agem de maneira eficiente mesmo quando utilizados em guas ricas de clcio e magnsio, conhecidas por gua dura. Nesse tipo de gua, os sabes originam substncias insolveis, o que diminui sua eficincia. Tanto os sabes quanto os detergentes derivados de cidos sulfnicos, por apresentarem respectivamente os grupos COO e SO3 , so denominados aninicos. Atualmente utilizamos um terceiro tipo, denominado catinico, no qual a parte ativa da molcula um ction, por exemplo, o amnio ( NH3+)...

NH3+C
J comentamos que sabes e detergentes so biodegradveis, porm os detergentes (sais de cidos sulfnicos) de cadeia carbnica ramificada so classificados como no-biodegradveis.

06 Anlise das Cadeias Carbnicas Ramificadas

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Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

01 (UFPE 2a fase/2004) Sobre as propriedades de alguns compostos orgnicos podemos afirmar: I II 0 0 1 1 2 2 3 3 4 4 Os lcoois apresentam uma hidroxila ligada ao carbono como grupo funcional, podendo formar pontes de hidrognio. Os cidos carboxlicos no formam pontes de hidrognio e, por isso, apresentam pontos de ebulio muito baixos. Os steres, as cetonas, os aldedos, os cidos carboxlicos e as amidas tm em comum o grupo funcional carbonila. Os aldedos, assim como os lcoois, possuem uma hidroxila como grupo funcional. As aminas so compostos que apresentam uma ligao carbononitrognio, como grupo funcional e apresentam carter bsico.

02 (COVEST 2a Fase/2004) Interaes intermoleculares so importantes na natureza, pois determinam vrias propriedades de diversas molculas, muitas delas vitais para os seres vivos, tais como as molculas de gua e de protenas. Sobre este assunto, analise as proposies a seguir. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O lcool etlico (etanol) apresenta interaes do tipo ligaes de hidrognio. A molcula de gua apresenta interaes do tipo ligaes de hidrognio. A molcula de gua apresenta interaes do tipo dipolodipolo. A molcula de dixido de carbono apresenta interaes do tipo dipolo induzido. O ponto de ebulio dos lcoois mais alto que o dos respectivos cidos carboxlicos, em grande parte porque o nmero de ligaes de hidrognio nos cidos menor do que nos lcoois.

03 (COVEST 1a Fase/2004) A oxidao de um lcool primrio ( I ) levar formao de aldedo ( II ) e um cido carboxlico ( III ), dependendo da fora do agente oxidante utilizado. Qual a ordem do ponto de ebulio destes compostos ? a) III .> II > I. b) II > I > III. c) I > II > III. d) III > I > II. e) I > III > II.

04 (UFPE 1a fase/2005) Sobre as molculas NH3, BF3 e CH4, podemos afirmar que: 1. Por se tratarem de molculas heteroatmicas assimtricas, todas so polares. 2. A molcula BF3 deve ser plana, pois o elemento B apresenta uma hibridizao do tipo sp2. 3. As molculas NH3 e CH4 apresentam pontes de hidrognio devido presena de H em sua estrutura. Est(o) correta(s) apenas: a) 1 b) 2 c) 3 d) 1 e 3 e) 2 e 3

05 (UFPE 1a fase/2006) No tocante a ligaes de hidrognio, correto afirmar que: a) b) c) d) e) ligaes de hidrognio ocorrem somente entre molculas e nunca dentro de uma mesma molcula. o ponto de fuso da gua menor que o do sulfeto de hidrognio, por conta das ligaes de hidrognio, que so muito intensas na molcula de gua. ligaes de hidrognio tm a mesma energia que uma ligao covalente simples. ligaes de hidrognio podem influenciar na densidade de uma substncia. tomos de hidrognio ligados covalentemente a tomos de oxignio no podem participar de ligaes de hidrognio.

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06 (UFPE 1a fase/2006) O ter etlico (CH3CH2OCH2CH3), apesar de txico, j foi muito usado como anestsico local por esportistas, pois alivia rapidamente dores causadas por tores ou impactos (pancadas). Ao entrar em contato com a pele, o ter evapora rapidamente, e a regio que entrou em contato com o lquido resfria-se (fica gelada). Sobre a situao descrita acima, incorreto afirmar que: a) b) c) d) e) o ter etlico um lquido de alta presso de vapor. o fato de o corpo de uma pessoa que est em atividade fsica estar mais quente que o corpo de uma pessoa em repouso contribui para uma evaporao mais rpida do ter. o ter etlico um lquido voltil. ocorre transferncia de calor do lquido para o corpo do atleta. o etanol tambm poderia ser utilizado para a mesma finalidade, mas sem a mesma eficincia.

07 (FESP UPE/2006 Qu. I) Dentre as molculas abaixo, assinale aquela que tem um momento dipolar, resultante igual a zero. a) Metanal b)Metanol c) Clorometano d) 1, 3, 5 triclorobenzeno e) 1, 2, 3 triclorobenzeno

08 (UPE Qu. I / 2004) Em relao s molculas do 1,2diclorobenzeno e 1,4diclorobenzeno, correto afirmar que a) b) c) d) e) substncia 1,4diclorobenzeno tem um ponto de ebulio mais alto que a substncia 1,2diclorobenzeno. na molcula do 1,2diclorobenzeno, os carbonos esto no estado hbrido sp. a molcula do 1,4diclorobenzeno apolar, enquanto que a molcula do 1,2diclorobenzeno polar. na molcula do 1,4diclorobenzeno, existem trs carbonos no estado hbrido sp3 e trs no estado hbrido sp2. so apolares.

09 (UPE Qu. I/2007) Analise as afirmativas abaixo e conclua. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Usando-se o sabo em uma atividade de limpeza, uma parte da molcula do sabo (a cadeia hidrocarbnica apolar) liga-se s gorduras. Panelas ficam sujas de fuligem, quando aquecidas com uma chama no convenientemente regulada, fato esse que decorre da combusto completa do combustvel utilizado. Mos sujas com doce ficam limpas apenas utilizando-se a gua como solvente, porque os acares, principalmente a sacarose, so quimicamente apolares. Ao substituir um tomo de hidrognio do metano pelos radicais CH3, OH1-, NH2 ou CO2H, o composto mais bsico formado, resultante de cada uma dessas substituies, a metilamina. A decomposio da uria em soluo aquosa, contida no sangue e na urina, libera amnia, gs de odor desagradvel detectado em banheiros mal lavados.

10 (FESP UPE/2006 Qu. I) Analise as propriedades relacionadas constante de dissociao e radicais e ao aproveitamento de substncias orgnicas no cotidiano. I II 0 0 1 1 2 2 3 3 4 4 A constante de dissociao do cido actico numericamente maior que a constante de dissociao do cido dicloroactico. Entre dois alcanos alifticos de mesmo nmero de tomos de carbono, o de cadeia ramificada sempre o que apresenta maior temperatura de ebulio. O metano, denominado biogs, obtido em usinas de compostagem, a partir da fermentao da biomassa. O gs de cozinha, usado em nossas casas, uma mistura muito inflamvel, constituda basicamente por octanos e nonanos superiores. Os nomes fenil e benzil referem-se ao mesmo radical aromtico derivado do anel benznico.

11 (UFPE 1a fase/89) Os tomos, numa molcula de hidrocarboneto, so ligados entre si por: a) ligaes inicas b) ligaes covalentes c) pontes de hidrognio d) ligaes metlicas e) foras de Van Der Waals

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12 (UPE Qu. I/2007) Os mdicos recomendam o caf descafeinado para pessoas com sintomas de labirintite. Na dcada de 80, o caf era descafeinado, utilizando-se o diclorometano, pois essa substncia dissolvia a cafena seletivamente, sem carregar os acares, peptdeos e ingredientes de sabor. Posteriormente, verificou-se que o diclorometano era txico. O substituto encontrado foi o acetato de etila, que tambm levemente txico. Hoje usa-se para descafeinar o fluido supercrtico de dixido de carbono, que um solvente no txico. Analise as afirmativas abaixo, envolvendo as substncias citadas no texto. I. A hibridizao do carbono na molcula do diclorometano do tipo sp2. II. As ligaes de hidrognio, que se formam entre as molculas do dixido de carbono, so responsveis por tornlo um fluido supercrtico. III. Os carbonos pertencentes molcula do acetato de etila no esto igualmente hibridizados, isto , no apresentam o mesmo tipo de hibridizao. IV. A polaridade da molcula de dixido de carbono a responsvel pela solubilidade desse gs em gua, originando um meio com propriedades cidas. V. O ponto de ebulio do acetato de etila menor do que o do cido carboxlico de igual massa molar, em funo da no-existncia de pontes de hidrognio entre steres. So verdadeiras apenas as afirmativas a) III e V. b) I, II e V. c) I, II e IV. d) III e IV. e) II, IV e V.

13 (UPE 2003) I II 0 0 Os hidrocarbonetos so geralmente polares e no apresentam interaes intermoleculares do tipo dipolo induzido dipolo induzido. 1 1 Na oxidao enrgica de alcenos, os tomos de hidrognio, ligados ao carbono da dupla ligao, se transformam em oxidrila, originando os lcoois. 2 2 Os gases que surgem aps a perfurao dos poos de petrleo so: metano, etano, propano e butano, sendo os dois ltimos os componentes do gs de cozinha (GLP). 3 3 O craqueamento do petrleo um processo de transformao de alcanos naturais em hidrocarbonetos sintticos de menor cadeia carbnica. 4 4 O 2,2 dimetil propano, por apresentar uma cadeia carbnica ramificada, tem uma temperatura de ebulio menor que o pentano. 14 (COVEST 2a Fase/2009) Os combustveis comercializados em postos esto constantemente sendo analisados devido alta incidncia de adulteraes. Gasolina e lcool devem atender a normas especficas. O teor de gua no lcool um dos principais problemas. Na gasolina, so adicionados solventes que alteram as caractersticas do produto. Analise as proposies abaixo considerando aspectos relacionados ao lcool e gasolina. I 0 1 2 II 0 gua e lcool formam uma mistura homognea, tornando difcil uma avaliao visual da qualidade do produto. 1 gua e gasolina formam uma mistura heterognea, o que facilitaria a identificao da fraude. 2 Uma mistura 1:1 de lcool e gua deve ter a mesma densidade do lcool puro e, portanto, no pode ser identificada como produto adulterado com base na medida de densidade. 3 3 A destilao de gasolina adulterada com solventes pode ser uma alternativa para identificar gasolina adulterada. 4 4 A gua pode realizar ligaes de hidrognio com o lcool, o que facilita a dissoluo dela no combustvel. 15 (COVEST 2a Fase/1999) Vinagre caseiro essencialmente uma soluo de cido actico a 4% em gua. Esta soluo, diferentemente de gua pura, conduz eletricidade razoavelmente bem. O vinagre pode ilustrar algumas idias importantes, tais como: I 0 1 2 3 4 10 II 0 1 2 3 4 substncias covalentes nunca do origem a ons. o cido actico pode dar origem a ons. o cido actico no interage quimicamente com a gua. a gua uma substncia covalente e o cido actico um composto inico. a gua e o cido actico so substncias polares.

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16 (UPE Qu. I/2005) Para determinar o teor de lcool na gasolina, um estudante, usando a pipeta, colocou 10,0mL de gasolina numa proveta. A seguir, adicionou 10,0mL de gua destilada, tampou a proveta com uma rolha e agitou a mistura gua-gasolina vigorosamente. Deixou o sistema em repouso e, em seguida, determinou o volume de cada fase. O percentual (T%) de lcool na amostra de gasolina determinado atravs do seguinte clculo: Dados: Va volume de lcool
10 V c 100 10 V b x100 2

Vb volume inicial da gasolina

Vc volume final da gasolina

a) T% =

b) T% =

10 V c x100 V b 20 V c x100 e) T% = V V a b

d) T% =

c)

T% =

10 V a x100 V b

17 ( UPE Qu. I / 2008) As afirmativas abaixo esto relacionadas com as propriedades dos alcanos, analise-as e conclua. I II 0 0 Os alcanos so muito solveis em gua, especialmente aqueles de cadeia carbnica aberta. 1 1 Entre dois alcanos com o mesmo nmero de tomos de carbono na cadeia carbnica, o de menor ponto de ebulio ser o de cadeia ramificada. 2 2 Os alcanos gasosos so muito odorferos, razo pela qual, quando h vazamentos em botijes de gs utilizados nas cozinhas, as donas-de-casa rapidamente identificam. 3 3 A gasolina que se comporta como uma mistura de 80% de heptano e 20% de isoctano apresenta um ndice de octanagem igual a 80%. 4 4 O ndice de octanagem do etanol 105. Isso significa que sua resistncia exploso por compresso 5% superior verificada no isoctano puro. 18 (UFPE 1a fase/2003) A compreenso das interaes intermoleculares importante para a racionalizao das propriedades fsico-qumicas macroscpicas, bem como para o entendimento dos processos de reconhecimento molecular que ocorrem nos sistemas biolgicos. A tabela abaixo apresenta as temperaturas de ebulio (TE), para trs lquidos presso atmosfrica. Lquido acetona gua etanol Frmula Qumica (CH3)2CO H2O CH3CH2OH TE (C) 56 100 78

Com relao aos dados apresentados na tabela acima, podemos afirmar que: a) b) c) d) e) as interaes intermoleculares presentes na acetona so mais fortes que aquelas presentes na gua. as interaes intermoleculares presentes no etanol so mais fracas que aquelas presentes na acetona. dos trs lquidos, a acetona o que apresenta ligaes de hidrognio mais fortes. a magnitude das interaes intermoleculares a mesma para os trs lquidos. as interaes intermoleculares presentes no etanol so mais fracas que aquelas presentes na gua.

19 (UFPE Vitria/2006) O gs metano, CH4, pode ser obtido no espao sideral pelo choque entre os tomos de hidrognio dispersos e grafite presente na poeira csmica. Sobre as molculas de metano, correto afirmar que o tipo de interao intermolecular e sua geometria so, respectivamente: a) foras de Van der Waals e trigonal plana. b) foras de Van der Waals e tetradrica. c) covalente e trigonal plana. d) ligaes de hidrognio e tetradrica. e) metlico e tetradrica.

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20 (UFPE 1a fase/99) O iodo elementar, em condies ambiente, um slido marrom, pouco solvel em gua, porm bastante solvel em n-hexano. Isso se deve ao fato de que: a) A gua somente dissolve compostos inicos. b) N-hexano apolar como o iodo. c) Iodo uma substncia composta, assim como o n-hexano. d) A gua no dissolve compostos covalentes. e) N-hexano mais polar que a gua.

21 ( UPE Qu. I / 2005) Analise as proposies de qumica orgnica. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O benzeno e a gua so usados como solventes orgnico e inorgnico, respectivamente. Os radicais etil e t-butil, ao se ligarem, produzem o composto 2,2 dimetil-butano. O benzeno, por ser um solvente orgnico, constitudo de molculas polares cclicas. O dixido de carbono um dos produtos da combusto completa de um hidrocarboneto. As molculas do etino, metano e gua so, respectivamente, linear, tetradrica e angular.

22 (COVEST 2a Fase/98) A aspirina tem efeito analgsico porque inibe a sntese de prostaglandinas no corpo humano, a qual ocorre a partir do cido araquidnico H3C cido Araquidnico I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 mais solvel em gorduras do que o cido actico. mais solvel em gua do que o cido actico. mais solvel em gua do que em solventes orgnicos apolares. No forma pontes de hidrognio. um cido carboxlico de cadeia insaturada. COOH

23 (Universidade Federal do Vale do So Franvisco/2006) O timol um composto aromtico encontrado nos leos essenciais das folhas de algumas espcies da caatinga. Comparando-se o timol com o m-cresol e o fenol, obtm-se a seguinte relao de solubilidade em gua: Timol

OH

a) Timol > fenol > m-cresol b) Fenol > m-cresol > timol

c) M-cresol > timol > fenol d) Timol > m-cresol > fenol

e) M-cresol > fenol > timol

24 (UFPE 1a fase/96) Um sabo pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda custica. Este tipo de sabo, quando usado com guas contendo sais de clcio e magnsio, forma um precipitado. Considere as afirmativas abaixo: 1) 2) 3) 4) 5) O sabo acima um sal orgnico. A molcula de sabo constituda de uma parte hidroflica e outra hidrofbica. A parte hidroflica do sabo o grupo carboxlico. A parte hidrofbica do sabo a sua cadeia orgnica. Sais do tipo carboxilato de clcio com cadeias longas so insolveis.

Est(o) correta(s): a) 1, 2, 3, 4 e 5 12 b) 1, 2 e 5 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1 e 5 apenas e) 1 apenas

Propriedades Fsicas dos Compostos Orgnicos

25 (COVEST 2a Fase/97) A vitamina A e a vitamina C possuem solubilidades diferentes em solventes polares e apolares. Estas diferenas podem ser entendidas em termos da estrutura de cada uma das molculas mostradas a seguir: OH O OH Vitamina A Com base nestas estruturas, podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A vitamina A um lcool de cadeia carbnica longa da ser quase apolar. A vitamina C uma molcula menor contendo mais grupos hidroxlicos, sendo insolvel em gua. A vitamina A mais solvel nas gorduras, podendo ser armazenada mais tempo no corpo. A vitamina C no forma pontes de hidrognio com a gua. A vitamina A mais solvel em solventes orgnicos que a vitamina C. HO OH Vitamina C O OH

26 (FESP UPE/98) Ao analisar propriedades de compostos orgnicos, conclumos que: I 0 1 2 II 0 1 2 Graas baixa polaridade, a grande maioria no conduz a corrente eltrica quando no estado lquido ou em soluo aquosa. De modo geral so pouco solveis em solventes polares e se dissolvem bem em solues praticamente apolares. A massa molecular do CH4 ( MCH4 = 16 ) quase igual a da gua ( MH2O = 18 ). O ponto de ebulio de ambos diferem de 261,5o j que na gua h pontes de hidrognio intermoleculares e no CH4 h fracas foras de Van Der Walls (dipolo instantneo). Em relao reatividade , os compostos orgnicos apresentam normalmente e somente ligaes covalentes e as quebras moleculares com formao de novas ligaes ocorrem com grande velocidade, especialmente em soluo aquosa. O fato do carbono pertencer ao grupo 4A da classificao peridica com eletronegatividade intermediria (2,5) permite que ele se ligue a elementos de alta eletronegatividade e a elementos mais eletropositivos.

27 (UFPE 1a fase/1999) O clorofrmio (triclorometano), que um dos principais constituintes do lana perfume, j foi largamente utilizado como anestsico, at que se constatou ser este composto capaz de causar srias leses ao fgado. O tetracloreto de carbono (tetraclorometano), tambm devido a sua toxidade, deixou de ser usado nas lavagens a seco feitas nas lavanderias. Sobre esses compostos, podemos afirmar: a) So hidrocarbonetos aromticos. b) Ambos so polares. c) No so haletos orgnicos. d) O tetracloreto de carbono apolar. e) Ambos tm estrutura plana.

28 (UPE Qu. I/2004) O etileno-glicol usado como aditivo de gua dos radiadores de automveis com o objetivo de dificultar a ebulio da gua e, conseqentemente, proteger os motores dos automveis, especialmente nos dias quentes de vero muito comuns em nossa regio. Em relao ao etileno-glicol, correto afirmar que uma substncia: a) b) c) d) e) gasosa a 25C e 1 atm com massa molecular elevada. pouco voltil, que usada nos fluidos para radiadores, a fim de diminuir a temperatura de ebulio da gua. voltil usada nos fluidos para radiadores, com a finalidade de aumentar a temperatura de congelao da gua. que deixa mais viscoso e, portanto, mais voltil o fluido para radiadores. que, adicionada gua, provoca uma elevao na temperatura de ebulio da soluo de resfriamento, em relao temperatura de ebulio da gua pura.

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29 (FESP UPE/98) O C6H6 e C6H12 so: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Solventes utilizados em laboratrio. Molculas de ligaes duplas e simples para a 1a e ligaes somente simples para a 2a, respectivamente. Hidrocarbonetos aromticos e ambos apresentam fenmeno de ressonncia. Lquidos a temperatura de 25oC. Molculas planas (C6H6) e no planas (C6H12), respectivamente.

30 (UFPE 2a fase/2006) O uso de combustveis fsseis traz srios transtornos ambientais, entre outras coisas, o aumento da concentrao de CO2 (carbono, Z=6 e oxignio, Z=8) na atmosfera, podendo provocar alteraes climticas como furaces e tempestades tropicais mais intensas. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A molcula de CO2 polar e sua estrutura angular. O carbono e o oxignio apresentam, respectivamente, 2 e 4 eltrons de valncia. O oxignio um elemento mais eletronegativo que o carbono. O oxignio apresenta maior raio atmico que o carbono. A molcula de CO2 no satisfaz a regra do octeto.

31 (COVEST 2a Fase/88) Assinale os itens CERTOS na coluna I e os itens ERRADOS na coluna II: correto afirmar: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 As aminas so bases orgnicas O etanol um solvente mais polar que a gua O naftaleno um hidrocarboneto aromtico Um ster obtido a partir de um cido e um lcool A ozonlise de um alceno uma reao de oxidao

32 (UFPE 2a fase/2003) Uma profissional em qumica, responsvel por um laboratrio de anlises, recebeu trs frascos contendo substncias diferentes, puras, slidas e em forma de p, de um rgo Federal. Este rgo forneceu a seguinte lista dos possveis compostos que poderiam estar contidos nos frascos: sacarose, cloreto de sdio, fenol, glicose, nitrato de potssio, benzaldedo, sulfato de sdio, cido benzico, hipoclorito de sdio, cido ctrico e carbonato de clcio. Estes frascos foram rotulados como: Amostra A, Amostra B e Amostra C. Alguns experimentos e medidas foram realizados a 25C e esto apresentados na tabela a seguir. Experimento solubilidade em gua condutividade inica da soluo aquosa pH da soluo aquosa produtos de combusto com O2(g) Amostra A solvel nula igual a 7 CO2(g) e H2O(g) Amostra B solvel alta igual a 7 ausncia de CO2(g) e H2O(g) Amostra C solvel mdia menor que 7 CO2(g) e H2O(g)

A partir dos dados acima, as amostras A, B e C contm, respectivamente, I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Sacarose, cloreto sdio, cido ctrico Nitrato de potssio, glicose, benzaldedo Benzaldedo, sulfato de sdio, cido benzico Fenol, cido benzico, hipoclorito de sdio Cloreto de sdio, carbonato de clcio, cido benzico

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Resolues de Testes Comentrios Adicionais

Gabarito de Propriedades Fsicas dos Compostos Orgnicos (32 quesitos)

No 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 Resposta VFVFV VVVVF D B D D D C VFFVV FFVFF No 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Resposta B A FFVVV VVFVV FVFFV D FVFFV E D B No 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 Resposta VVFVV VFFFV B A VFVFV VVVFV D E VVFVV FFVFF No 31 32 Resposta VFVVV VFVFF

Comunique-se com seu professor:

quimicaeber@hotmail.com
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