R – NH2 R – C – NH2

||
O
QUÍMICA IV
AMINAS Y AMIDAS
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL AMINA

Par electrónico
solitario

N
° R
1 13
H 105.9°
H
GRUPO FUNCIONAL AMIDA

O
3 °
1 2 124°
11

C
7°
R

H
N 119 °
H
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)
AMINAS:

REDUCCIÓN DE COMPUESTOS NITRO:

(Ar) R NO2 (Ar) R NH2

NO2 NH2 + 2 H2O

reductores

CH3 CH2 NO2 reductores CH3 CH2 NH2 + 2 H2O

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)
REDUCCIÓN DE NITRILOS
(Ar) R C N (Ar) R CH2 NH2
reductores

CH3 C N CH3 CH2 NH2

reductores

C N reductores CH2 NH2

PROPIEDADES QUÍMICAS (1)
REACCIÓN DE AMINAS CON HALURO DE ALQUILO

R’ X
R NH2 + R’ X R NH R’ + HX R N R’2 + HX
R’ X
R N+ R’3 X-
CH3Br
CH3 CH2 NH2 + CH3Br CH3 CH2 NH CH3 + HBr

CH3-CH2-N+(CH3)3-Br– CH -BrCH3 -CH2 –N- (CH3)2 + HBr

3
PROPIEDADES QUÍMICAS (2)

REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO

(Ar) R - NH2 + NaNO2 + HX Ar (R) – N = N+X-

NH2 + NaNO2 + HCl N = N+X -

SAL DE DIAZONIO

CH3 – CH2 – NH2 + NaNO2 + HCl CH3 - CH2 – N = N+Cl-

MÉT ODOS DE OBTE NC IÓN
(1)
AMIDAS
REACCIÓN DE CLORURO DE ACILO Y AMONÍACO
+ HCl

R C Cl NH3 R C NH2
|| + HCl + H2O
|| NH4OH
O O

CH3 - CO.Cl + NH4OH CH3 - CO.NH2 + HCl + H2O

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)

REACCIÓN ENTRE ÁCIDOS Y AMONÍACO

R – CO.OH + NH3 R – CO.ONH4 CALOR R – CO.NH2 + H2O

CH3 – CH2 – CO.OH + NH3 CH3 – CH2 – CO.ONH4

CALOR
CH3 – CH2 – CO.NH2 + H2O

H – CO.OH + NH3 H – C – O.ONH4 H – CO.NH2 + H2O

PROPIEDADES QUÍMICAS (1)
DESHIDRATACIÓN DE AMIDAS:

3 (Ar) R – CO.NH2 + POCl3 3 (Ar) R – C N + H3PO4 + 3 HCl

3CH3 – CO.NH2 + POCl3 3 CH3 – C N + H3PO4 + 3HCl

CO.NH2 + POCl3 C N + H3PO4 + 3HCl

PROPIEDADES QUÍMICAS (2)
HIDRÓLISIS DE AMIDAS
+ NH3
H+

R – CO.NH2 + H2O R – CO.OH

OH –

+ NH4OH

CH3 – CO.NH2 + H2O + H+ CH3 – CO. OH + NH3