KARBOHIDRAT

Tri Rini Nuringtyas

 Biomolekul yang paling banyak ditemukan di alam Dari namanya -molekul yang terdiri dari carbon (C) dan hydrate (air - H2O) Mempunyai rumus molekul (CH2O)n untuk monosakarida Disintesis dari CO2 dan H2O dlm proses fotosi ntesis Dikenal juga sebagai sakarida

Klasifi kasi
Berdasar kompleksitasnya, dapat dibagi menjadi 3 golongan Monosakarida -*karbohidrat
tunggal Oligosakarida -* karbohidrat yg tersusun dr bbrp monosakarida Polisakarida -*karbohidrat yang tersusun dr lebih dari 10 monosakarida

Fungsi
Didalam organisme memiliki berbagai peranan: Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara metabolisme
Pati, glikogen - dgn cepat dpt diubah mjd glukosa

Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan DNA - gula ribosa dan deoksiribosa Elemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri & eksoskleleton Arthropoda - polisakarida Identitas sel - berikatan dgn protein atau lipid dan berfungsi dlm proses pengenalan antar sel ( cell-cell recognition) - oligosakarida

Monosakarida
Gula paling sederhana Rumus molekul (CH2O)n Terdapat dalam 2 bentuk
Aldosa Ketosa

Monosakarida plg sederhana mempy jumlah karbon 3 - gliseraldehid dan dihidroksiaseton Monosakarida yang paling umum adalah heksosa

 Di alam biasa terdapat dlm konformasi D

Gliseraldehid dan proyeksi Fischer

Gula aldehid dengan 3 karbon Terdapat dalam 2 stereoisomer / mirror

Ketotri osa (dihidroksiaseton)

images

Pembentukan aldosa 4 karbon

Pembentukan monosakarida 5 karbon

Pembentukan monosakarida 6 karbon

Aldotriose

3 D-Olyc eral dehyde

CHO HCOH CH2OHA

CH O Aldateiros es
.3

CHO HCCH HCOH CH 2 0H

D-Thic.se

HCOH

HCOH CH20H

CHO HCOH
Aldopentoses
2.

CHO
HOCH

CHO HCOH HOCH HCOH CH20H

D-X

CHO
HOCH

HCOH HCOH CH20H

HCOH HCOH

HOCH HCOH CH2OH

o
s-

CH2OH

7\ 7\
CHO HCOH HCOH
AllfIlohexose-s
5

CHO HOCH HCOH HCOH HCOH CH2OH

o-AltroGE .

CHO HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH

CHO HOCH HOCH HCOH HCOH CH2OH

D-mannos,a

CHO HCOH HCOH HOCH HCOH CH2OH

D-Gulose.

CHO HOCH HCOH HOCH HCOH CH2OH

D-Idose

CHO HCOH HOCH HOCH HCOH CH2OH

CHO HOCH HOCH HOCH HCOH CH2OH

D- Ta Iose

HCOH HCOH CH2OH

D-Ailose

.Id s

Ketosa

Stereoisomer
Pengaturan 3D atom-atom dalam molekul yang merupakan bayang an kaca antara satu dengan yang lain Molekul-molekul dengan sifat tersebut - ENANTIOMER D dan L - berdasar kemampuannya dalam memutar bidang polarisasi ke kiri atau ke kanan

Diastereoisomers
C chiral - membtk stereoisomer Molekul yang memiliki stereoisomer mempunyai formula dan struktur yg sama tapi berbeda dalam pengaturan 3D atom2nya Monosakarida dengan atom C asimetris, mempunyai banyak konfigurasi 3 dimensi Secara umum - dengan C chiral m maka memiliki konfigurasi 3 D sebanyak 2m Stereoisomer yang bukan mrpkn bayangan cerminnya - diastereoisomer.

Pembentukan cincin piranosa dari heksosa

Pembentukan cincin furanosa

po.Rtioturanoso

ti-o-Ribcpyranose

Flom

Frail

H
HOCHF

HAI \it
OH

C H

"k9.,,,
H2 C H

1 1

OH

H 0: CH
1 0:

OH OH

a-O-Rilaoluvaricour

H I

H
4;qt

er-o-Ritropyranose

H
OH

HO GH 2

OHI

cmmc
3 1

Hr f. "

01-1

OH

I/ 014

o-FCCbase

OH

Mutarotasi pd D glukopiranosa

Ingat.... ANOMER!!!

po Rtioturanoso orientasi gugus -OH Kemungkinan

.

ti-o-Ribcpyranose

Konformasi apa?

Konformasi kursi dan kapal

Cincin piranosa - tdpt dlm konformasi: Kursi Kapal Atom2 dlm cincin piranosa - mempy 2 orientasi: axial equatorial

Most common monosacharides

Glukosa: Terdapat di dlm darah, sumber ATP dlm respirasi seluler Tersimpan dlm btk polimer: pati dan glikogen Struktural: selulosa

Galaktosa: Dikenal sebagai gula dalam susu dan yoghurt sebagai bagian dr laktosa Terdapat dlm polimer sbg agar

Fruktosa: Gula dalam madu dan buah-buahan Juga berasal dari hasil hidrolisis su krosa

Monosaccha rides Triom Glyceraldehyd.e Dihydroxyacetone Tetroses D-Ervthrose

Natural Occurrence

Physiological Role'

Widespread (as phosphate) Widespread (as phosphate)

The 3-phosphate is an intermediate in Off_olysis The l-phosphate is an intermediate in glycolysis

1Vides p r ea d

The 4-phosphate is an intermediate in carbohydrate metabolism

Pentoses D-Arabiriose L-Arabiriose D- Ribose 2- D- Deoxyribose D-Xylose

Hex es

Some plants, tuberculosis bacilli Widely distributed in plants, bacterial cell %rails Widespread, in all 4-.prigarlisms Widespread, in all organisms Woody materials

Plant glycosides,

cell walls Constituent of cell walls, plant glycoproteins Constituent of ribonucleic acid Constituent of deoxyribonucleic acid Constituent of plant polysaccharides

D-Galacose L- Galac lose

D - Glu co se

Widespread Agar, other polysaccharides Widespread

Plant polysaccha rides, animal glycoproteins A major plant sugar; part of sucrose

D-Man nose D-Fructose H e p t o s e s D-Sedoliepttilose

Milk (as part of lactose); structural polvsaixharicles Polysaccharide structures A major energy source for animal metabolism; structural role in cellulose Polysaccharide structures Intermediate iii glycolysis (phosphate esters)

Many plants

Intermediate in Calvin cycle in photosynthesis and pen tose phosphate pathway

'Some of these mon osaccharides have additional roles that are not Imvd,

OLIGOSAKARIDA ???

Tallosa

Oligosa ka rida Ikatan glikosida antar monosakarida akan membentuk - oligosakarida dan polisakarida Oligosakarida yg paling sederhana - Disakarida Dlm proses Ikatan penggabungan 2 alpha monomer tst - H2 O akan dibebaskan
C12 H 22 O 11 = 2 C 6 H 12 O 6 - H 2 O

IKATAN BETA

Sifat penciri suatu disakarida

Monomer gula penyusunnya dan stereokonfigurasinya Karbon yang terlibat dalam membtk ikatan Urutan unit monomernya, apabila terdiri dari monosakarida yg berbeda Konfigurasi anomerik gugus OH pada C no.

1 dari setiap unit penyusunnya.

Gula tidak mereduksi

Most common disacharides

Maltosa: hasil hidrolisis pati t.d 2 glukosa yg terikat dgn ikatan 1-4 Hidrolisis 3 maltase Sukrosa: Dikenal sebagai gula meja 3 diperoleh dr tebu dan beet t.d. glukosa dan fru ktosa yang terikat dgn cara ft1 glu-ft2 3fru Hidrolisis 3 sukrase / i nvertase Laktosa: Dikenal sebagai gula susu t.d galaktosa dan glukosa yg terikat dgn cara ft1 gal ft4 glu Hidrolisis 3 laktase / galaktosidase

Polisakarida
Merupakan polimer unit monosakarida Unit monomer bisa: homopolisakarida heteropolisakarida Berbeda antara satu dgn yg lain pada unit penyusunnya, ikatan yg menghubungkan, rantai cabang yg terbentuk

Common polysacharides
Polysaccharide Glycogen Cellulose Chitin Amylopecti n Amylose Monomeric D-Glucose D-Glucose N -Acetyl-Dglucosamine D-Glucose D-Glucose Linkages 1 -6 branches 1-4 1-4 1 -6 branches

1 -4

Pati
Merupakan polimer glukosa Terdiri dari 2 macam polisakarida Amilosa - tidak bercabang Amilopektin - byk cabang - C 1-6 setiap 10-30 residu Hidrolisis - amilase (endoglikosidase) Tidak larut dalam air, sehingga byk digunakan sbg bentuk simpanan karbohidrat pd tnman.

 r AI

HO-0H2
5
4 H
3

HO- CH

HO-tCH2
5 Oil
3 2

interronvens

to aldehyde
1 OH
reducing end

1-10

OH
non-reducing

OH

OH

end

a (144) links

Starch, anaylose or a(144)glucan

Glikogen
Polimer glukosa dengan struktur yg mirip dgn amilopektin - tp byk cabang (setiap 8 residu) dan lebih pendek

Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan karbohidrat - ktk dibutuhkan energi - dipecah mjd glukosa - glicogenolisis Tersimpan dlm - hati dan otot

HO- CH2 etc

Branched polysaccharides:

e.g. or.(1-)4)- Oilcan with

a (1-)6) branches

)

.14,

Arnylopectin (insoluble starch) in plants 4% branching. ? Glycogen in animals - 10 % branching

HO-CH2

O H
5

OCH2

HO-CH2

5
etc
'6

interconverts

5
4

to aldehyde

0H

H
3

3 2( 0
OH

H 3

O H

2 reducing end
OH

many non-

OH a( 144) links

reducing ends

Sellulosa
Struktural karbohidrat utama pada tumbuhan berkayu dan berserat Polimer D-glukosa linear dgn iktn f31 -4 Dengan iktn tersebut menyebabkan mempy karakter yg sangat berbeda dgn amilosa Bentukspt fiber / serat lurus dan memanjang Setiap residu glukosa membtk pita yang antr satu dgn yg lain saling berputar 180

Kitin
Merupakan polimer N-asetil 13 D glukosamin Terhubung dengan ikatan f 1-4 , sehingga memiliki struktur yg mirip dengan selulosa kecuali pada gugus OH atom C 2 diganti __ dengangugusaminoygterasilasi Terdistribusi luas di banyak organisme terutama menyusun eksoskeleton bbrp moluska dan artropoda

Structural polysacharides

 )
NHOOCH3

NHCOCH,.

CH 1::H C =CI H CH, C - H

C= - H - N H C HCH_
0 = 0 H (
C 1-1

2 odsoglutamic acid

L-Lysine

3
2)4 C
=

HN
HO CH3

D-Ala nine

Oligosakarida dan Polisakarida sbg marker sel