TEXTO EXPLICATIVO O processo de extrao consiste na separao de um componente de uma mistura por meio de um solvente.

A extrao fundamenta-se no fato de que as substncias orgnicas so, em geral, solveis em solventes orgnicos e muito pouco solveis na gua, de modo que, ao se formar duas fases pela adio do solvente, aps agitao, a substncia passa em maior parte da fase aquosa para o solvente (Gonalves, 1988, pg. 75). A tcnica de extrao com solventes reativos depende do uso de um reagente que reaja quimicamente com o composto ser extrado, e geralmente empregado para remover pequena impurezas de um composto orgnico ou para separar os componentes de uma mistura. Incluem-se, entre tais reagentes, solues aquosas diludas (5%) de hidrxido de sdio ou potssio, soluo (5-10%) de carbonato de sdio, soluo saturada de bicarbonato de sdio (cerca de 5%), solues diludas de cido clordrico ou sulfrico e cido sulfrico concentrado (Vogel, 1971-1980, pg. 166). Entre os solventes orgnicos mais empregados como extratores, destacamos: ter etlico, benzeno, tolueno, ter de petrleo, dicloroetileno, clorofrmio, tetracloreto de carbono, acetato de etila e acetona. O ter etlico tem sido preferido, porm devido a sua grande volatilidade e sua fcil inflamabilidade, deve ser usado com as devidas preocupaes (Gonalvez, 1988, pg.78). Uma extrao lquido-lquido pode ser contnua ou descontnua. Na extrao descontnua utiliza-se um funil de separao, onde ambos os solventes so adicionados. Com a agitao do funil de separao, o soluto passa a fase na qual est o solvente com maior afinidade. A separao feita, ento, sendo que a fase mais densa recolhida antes.

A extrao descontnua indicada quando existe uma grande diferena de solubilidade do soluto nos dois solventes (Extrao lquido-lquido, acessado 01/mar/2012).

Na extrao contnua, o solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento. Como o solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento. um processo til para quando a diferena de solubilidade do soluto em ambos os solventes no muito grande (Extrao lquido-lquido, acessado 01/mar/2012). Procedimento experimental: Extrao descontnua Neste experimento separou-se uma mistura de quatro compostos orgnicos: naftaleno, -naftol, cido benzico e p-nitroanilina, usando solventes reativos. A pnitroanilina foi removida da fase etrea por extrao, com uma soluo aquosa de cido clordrico, a qual converte a base no seu respectivo sal. O cido benzico foi extrado da fase etrea com adio de soluo aquosa de bicarbonato de sdio. O -naftol, por ser menos cido que o cido benzico, foi extrado com soluo aquosa de hidrxido de sdio. Primeiramente, pesou-se 1 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, -naftol, cido benzico e p-nitroanilina. Juntou-se os quatro compostos em um erlenmeyer e dissolva em 30 mL de ter etlico. Em seguida, transferiu-se a soluo etrea para um funil de separao para dar incio extrao com solues aquosas. Mantendo a soluo etrea no funil, abria-se a torneira do mesmo periodicamente, permitindo a equiparao de presso. O processo de extrao se dividiu nas seguintes etapas: 1- Extraiu-se a p-nitro-anilina, com HCl 10% (3x) usando pores de 15 mL, combinando as fraes aquosas e neutralizando com NaOH concentrado. Recuperou-se o precipitado por filtrao a vcuo. 2- Extraiu-se o cido benzoico, com NaHCO3 10% (3x) usando pores de 15 mL, combinando as fraes aquosas e neutralizando, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitao branda. Recuperou-se o precipitado por filtrao a vcuo. 3- Extraiu-se B-naftol com NaOH 10% (3x), com pores de 15 mL, Combinando as fraes aquosas e neutralizando com HCl concentrado. Recuperou-se o precipitado por filtrao a vcuo.

4- Removeu-se a soluo etrea do funil de separao, lavando com H2O,em seguida, secou-se com Na2SO4, transferindo a soluo aquosa para um erlenmeyer e evaporou-se o ter em banho-maria. O composto recuperado nesta etapa foi o naftaleno. Aps a extrao de todos os compostos, secou-se os mesmos entre papis de filtro e depois em dessecador a vcuo. Pesando todos os compostos para calcular a porcentagem de material recuperado e determinando o ponto de fuso de cada slido. Procedimento experimental: Extrao contnua Primeiramente montou-se o extrator tipo Soxhlet de acordo com as instrues passadas pelo tcnico presente. Em seguida, colocou-se cerca de 10 gramas de folhas verdes no cilindro poroso de papel filtro, inserindo-o no aparelho Soxhlet. Utilizou-se para a extrao 200 mL de etanol, aguardando que a extrao passasse por trs refluxos. Logo, interrompeu-se o processo, retirou-se todo o solvente por evaporao, secando o material e pesando a massa de extrato bruto obtida. Resultados e discusses: extrao descontnua

ETAPA 1 COMPOSTO EXTRADO MASSA FILTRO (g) MASSA FILTRO (g)+MASSA EXTRADA RENDIMENTO (%) P.F. (C) P. F. (C) OBTIDO 70,41% 146-147 112,6 p-nitro-anilina 1,0554 1,7595

ETAPA 2 cido benzico 1,0404 1,2631 22,27% 121-122 93,9

ETAPA 3 B-naftol 0,9992 1,8050 80,58% 122-123 56,9

ETAPA 4 Naftaleno 126,8519 127,7613 90,94% 80-81 62,8

Tabela 1: resultados da extrao descontnua. Resultados e discusses: extrao contnua Os resultados obtidos foram: Peso do bquer: 43,2883 gramas.

Peso do bquer + extrato: 43,4450 gramas. A extrao foi realizada em um tempo de 50 minutos e 30 segundos, onde obteve-se uma massa de extrato de 0,1567 gramas. A tcnica de extrao no apresenta 100% de rendimento em nenhum momento, pois durante o processo ocorrem perdas de reagente, tanto pela interao da substncia com o solvente ou com outros compostos da mistura quanto pela lavagem do composto j extrado. Porm uma tcnica de fcil reproduo, no to rpida e consideravelmente eficiente no processo de separao de substncias em uma mistura j que mostra um rendimento maior que 70%. J em relao aos pontos de fuso obtidos experimentalmente, em todos os componentes, ficou abaixo do seu ponto de fuso real. Isso se explica pelo fato de que as substncias no esto puras e contm tambm gua nesta composio. Os resultados obtidos foram:

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS GONALVES, Daniel; WAL, Eduardo; ALMEIDA, Roberto Riva de. Qumica orgnica experimental. So Paulo: McGraw-Hill, 1988. 269 p.

MINATTI, Edson;Qumica orgnica experimental A. Departamento de qumica da UFSC, www.qmc.ufsc.br/organica/docs/qo_lab_2000_word97.doc Separao da panacetina: extrao lquido-lquido. UFSC. http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html SILVEIRA, Claudio C.; Qumica orgnica experimental. Universidade Federal de Santa Maria UFSM. http://coralx.ufsm.br/lab2228/docs/Tecnicas-aulas-experimentais-pdf.pdf SOLOMONS, T. W. Graham. Qumica orgnica. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. 2 v. ISBN 85-216-1082-3(v. 1) 85

VOGEL, Arthur Israel. Quimica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro: Livro Tcnico, 1971-1980. 2 v.

ANEXO I QUESTIONRIO 1- Fornea as equaes das reaes ocorridas nas etapas A, B e C da extrao: R: Etapa A:

Figura 1:reao da p-nitro-anilina Etapa B:

Figura 2: reao do cido benzoico Etapa C:

Figura 3: reao do naftol 2- Qual o princpio bsico do processo de extrao com solventes? R: O processo de extrao, ou seja, a separao, com solventes geralmente empregado quando se quer isolar uma substncia que se encontra dissolvida em outra substncia lquida. s vezes, a substncia a isolar est misturada com um slido insolvel nos solventes orgnicos. O processo tambm empregado quando se quer afastar de uma substncia as impurezas nela contidas. 3- Por qu a gua geralmente usada como um dos solventes na extrao lquidolquido? R: A gua usada como um dos solventes na extrao lquido-lquido, uma vez que a maioria dos compostos orgnicos so imiscveis em gua e porque ela dissolve compostos inicos ou altamente polares 7

4- Quais as caractersticas de um bom solvente para que possa ser usado na extrao de um composto orgnico em uma soluo aquosa? R: Nos processos de extrao para separar compostos orgnicos de solues ou suspenses aquosas, o solvente extrator no deve ser solvel em gua nem reagir quimicamente com a substncia a ser separada. 5- Qual fase (superior ou inferior) ser a orgnica se uma soluo aquosa for tratada com: a) ter etlico benzeno R: a) =0,71 g/cm3 , logo o ter etlico permanecer na fase superior. b) =1,48 g/cm3 , logo o clorofrmio permanecer na fase inferior. c) =0,79 g/cm3 , logo a acetona permanecer na fase superior. d) =0,65 g/cm3 , logo o n-hexano permanecer na fase superior. e) =0,87 g/cm3 , logo o benzeno permanecer na fase superior. 6- Pode-se usar etanol para extrair uma substncia que se encontra dissolvida em gua? Justifique sua resposta: R: No, pois o etanol tambm solvel em gua (composto polar em meio polar) e no ajudaria, portanto, a extrao da substncia. 7- Deseja-se separar um composto A a partir de 500 mL de uma soluo aquosa contendo 8,0 g de A. Utilizando-se ter etlico como solvente para a extrao, quantos gramas de A seriam extrados: a) Com uma nica extrao usando 150 mL de ter etlico? b) Com 3 extraes sucessivas de 50 mL de ter etlico cada uma? (Assuma que o coeficiente de distribuio ter etlico/gua igual a 3). R: a) K= CA/ CB K= [(s-x)VB] / xVA 3= [(8g-x)150mL] / x . 500mL x= 0,727g b) K= CA/ CB K= [(s-x)VB] / xVA 3= [(8g-x)50mL] / x . 500mL 8 b) clorofrmio c) acetona d) n-hexano e)

x= 0,258g s=8g 0,258g s=7,742g K= CA/ CB K= [(s-x)VB] / xVA 3= [(7,742g-x)50mL] / x . 500mL x= 0,249g s=7,742g 0,249g s=7,493g K= CA/ CB K= [(s-x)VB] / xVA 3= [(7,493g-x)50mL] / x . 500mL x= 0,241g xtotal = 0,258 g + 0,249g + 0,241g xtotal = 0,748g 8- A solubilidade (a 25oC) do cido m-hidroxibenzico em gua de 0,0104g/mL e de 0,0908g/mL em ter. a) estime o coeficiente de distribuio deste cido em um sistema gua/ter; R: K = CA/CB K = 0,0104g/mL / 0,0908g/mL K = 0,1145 b) estime a massa de cido extrado de 100 mL de sua soluo aquosa saturada, por uma nica extrao usando 100 mL de ter; R: 0,0104g x x = 1,04g K= CA/ CB K= [(s-x)VB] / xVA 0,1145= [(1,04-x)100mL] / x . 100mL 9 1mL 100mL

x= 0,9331g c) estime a massa de cido extrado de 100 mL de sua soluo aquosa saturada por duas extraes sucessivas, empregando 50 mL de ter em cada uma; R: 0,0104g x x = 1,04g K= CA/ CB K= [(s-x)VB] / xVA 0,1145= [(1,04g-x)50mL] / x . 100mL x= 0,8462g s=1,04g 0,8462g s=0,1938g K= CA/ CB K= [(s-x)VB] / xVA 0,1145= [(0,1938g-x)50mL] / x . 100mL x= 0,1577g xtotal = 0,8462 g + 0,1577g xtotal = 1,004g d) calcule o nmero mnimo de extraes sucessivas, usando volumes totais iguais de ter e soluo aquosa, necessrias para remoo de 99% do cido da soluo aquosa. R: 1,04g X x=1,029g K= CA/ CB K= [(s-x)VB] / xVA 0,1145= [(1,04g-x)25mL] / x . 100mL x= 0,713g s=1,04g 0,713g 10 100% 99% 1mL 100mL

s=0,327g K= CA/ CB K= [(s-x)VB] / xVA 0,1145= [(0,327g-x)25mL] / x . 100mL x= 0,224g s=0,327g 0,224g s=0,103g K= CA/ CB K= [(s-x)VB] / xVA 0,1145= [(0,103g-x)25mL] / x . 100mL x= 0,070g s=0,103g 0,070g s=0,033g K= CA/ CB K= [(s-x)VB] / xVA 0,1145= [(0,033g-x)25mL] / x . 100mL x= 0,022g xtotal = 0,713 g + 0,224g + 0,070g + 0,022g xtotal = 1,029g A extrao do composto pode ser feita com 4 extraes de 25mL de soluo. 9- A solubilidade do 2,4-dinitrofenol a 25oC de 0,0068g/mL em gua, e de 0,66g/mL em ter. Qual o nmero mnimo de extraes necessrias, usando volumes totais iguais de ter e soluo aquosa, para remover 95% do composto de sua soluo aquosa? R: K = CA/CB K = 0,0068g/mL / 0,66g/mL K = 0,0103 0,0068g 1mL 11

x x = 0,68g 0,68g X x=0,646g K= [(s-x)VB] / xVA

100mL

100% 95%

0,0103= [(0,68g- 0,646g) VB] / 0,646g . 100mL VB= 19,57mL Em apenas uma extrao possvel extrair 95% do composto. 10- Esquematize uma sequncia plausvel de separao, usando extrao lquidolquido, de uma mistura equimolar composta de N,N-dietilanilina (solubilidade em gua 0,016g/mL, muito solvel em ter), acetofenona (insolvel em gua, solvel em ter) e 2,4,6-triclorofenol (solubilidade em gua de 0,0008g/mL, muito solvel em ter). R: Primeiramente, junta-se os compostos uma soluo etrea em um funil de separao, fazendo as seguintes extraes: Na primeira extrao, por ser ter uma solubilidade em gua maior que todas as outras substncias, ser separada da mistura a N-N-dietilanilina. Na segunda extrao, ser separada da mistura o 2,4,6-triclorofenol, pois sua solubilidade em gua menor do que a primeira substncia extrada. J na terceira etapa, o composto que estar na soluo etrea a acetofenona, pelo fato de ela ser insolvel em gua e solvel em ter. 11- Como funciona um extrator do tipo Soxhlet? R: Funciona da seguinte forma: o solvente evapora e condensa sobre o material slido. Quando o solvente condensado ultrapassa um certo volume, ele escoa de volta para o balo, onde aquecido, e novamente evaporado. Os solutos so concentrados no balo. O solvente, quando entra em contato com a fase slida, est sempre puro, pois vem de uma destilao.

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ANEXO II MEMRIA DE CLCULO Clculo dos rendimentos da extrao descontnua: 1. p - nitro-anilina 1g 0,7041g 100% x x = 70,41%

2. cido benzoico 1g 0,2227g 3. naftol 1g 0,8058g 100% x x = 80,58% 100% x x = 22,27%

4. Naftaleno 1g 0,9094g 100% x x = 90,94%

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