ISOMERIA PTICA

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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (Unicentro-PR) Drogas, base de anfetamina, vm sendo muito utilizadas para obteno da sensao de euforia. Na verdade, ela um medicamento indicado para depresso ou para emagrecimento (inibe a sensao de fome), sob orientao mdica. Abaixo est representada a molcula de anfetamina.

Com relao estrutura acima, correto afirmar que a molcula: a) apresenta isomeria geomtrica. b) apresenta um total de 18 tomos. c) apresenta um grupo amida. d) no apresenta carbono quiral. e) apresenta isomeria ptica. 02 (UPF-RS) Para que a estrutura abaixo indique um composto que tenha atividade tica, devemos substituir os grupos R e R por:

a) metil, etil. b) etil, propil. c) hidroxila, metil. d) metil, metil. e) metil, hidrognio. 03 (Efei-MG) O propano (C3H8) um gs inflamvel. A molcula C3H6C2 pode ser considerada derivada do propano, com a substituio de dois tomos de H por dois de C . a) Desenhe os ismeros estruturais do C3H6C2. b) D os nomes IUPAC de cada um deles. c) Indique com um asterisco, caso haja, carbonos quirais.

04 (USS-RJ) O nmero de aminas primrias de frmula C 4H11N, opticamente ativas, igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

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05 (Vunesp-SP) O adoante artificial aspartame tem frmula estrutural:

Sobre o aspartame, so feitas as seguintes afirmaes. I) Apresenta as funes ster e amida. II) No apresenta isomeria ptica. III) Sua frmula molecular C4H13N2O5. Das afirmaes apresentadas: a) apenas I verdadeira. b) apenas I e II so verdadeiras. c) apenas I e III so verdadeiras.

d) apenas II e III so verdadeiras. e) I, II e III so verdadeiras.

06 Quantos ismeros opticamente ativos podem existir correspondendo frmula abaixo?

a) 2

b) 4

c) 6

d) 8

e) 10

07 (Vunesp-SP) So dadas as frmulas estruturais dos medicamentos:

Sobre esses dois medicamentos, foram feitas as afirmaes seguintes. I) X possui as funes ter e amida. II) Y um cido carboxlico. III) Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posio para. IV) X e Y apresentam isomeria ptica. So verdadeiras as afirmaes: a) I, II e III, apenas. b) III e IV, apenas. c) II e IV, apenas. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br d) I e II, apenas. e) I, II, III e IV.

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08 (UEMA-MA) Assinale o que for correto. (01) O 1,2-dicloroetano apresenta isomeria geomtrica. (02) Os compostos cido etanico e metanoato de metila so ismeros funcionais. (04) A molcula do 2-cloropropanamida simtrica. (08) Os compostos (+) 2-metil-1-butanol e (-) 2-metil-1-butanol apresentam a mesma frmula molecular e o mesmo ponto de ebulio. (16) Um composto com frmula molecular C2H2Br2 pode apresentar isomeria geomtrica. (32) Ismeros so compostos de mesma frmula molecular, com propriedades fsicas iguais. (64) Os compostos cido butanico e cido metilpropanico so ismeros de cadeia. Soma ( )

09 (UFSCar-SP) Apresenta isomeria ptica:

10 (Vunesp-SP) A fermentao da glicose envolve a seguinte reao, representada na forma no balanceada:

Copie a formula estrutural da glicose em seu caderno de respostas, assinale com a asteriscos os tomos de carbono quirais e indique o tipo de isomeria a eles associado.

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EXERCCIOS PROPOSTOS
11 (Vunesp-SP) O sildenafil, princpio ativo do medicamento Viagra, tem a frmula estrutural:

Sobre o sildenafil, correto afirmar que apresenta: a) tomos de nitrognio incorporados a todos os anis. b) tomo de carbono quirais. c) somente anis aromticos. d) isomeria cis-trans. e) funo ter.

12 (PUC-Campinas-SP) Considere as frmulas estruturais seguintes.

I) CH2(OH) - CH2(OH) II) CH3 - CH(OH) - CH2 - CH3 III) CH2(OH) - CH = CH - CH3 IV) CH2(OH) - CH = CH2
H ismeros pticos e ismeros geomtricos, respectivamente, nos compostos representados por: a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV.

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13 (UFSM-RS) Correlacione as colunas.

A associao correta : a) 1D - 2C - 3F - 4A - 5B. b) 1B - 2E - 3A - 4C - 5F. c) 1E - 2D - 3C - 4F - 5A. d) 1E - 2B - 3F - 4D - 5C. e) 1F - 2A - 3E - 4C - 5D.

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14 (UFPE-PE) A cortisona uma esteride que possui efeito antiinflamatrio e importante no tratamento da asma e da artrite. A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:

(0 (1 (2 (3 (4

0) 1) 2) 3) 4)

Possui 6 carbonos primrios. Possui uma funo de lcool primrio e outra de lcool secundrio. Possui trs funes de cetona. Apresenta atividade tica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metlicos. Pode apresentar tautomeria.

15 (Unirio-RJ) Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potssio e amnio obtidos do cido racmico (do latim racemus, que significa cacho de uva), o qual se depositava nos tonis de vinho durante a sua fermentao. Aps observar que esse cido era uma mistura de dois outros com a mesma frmula molecular do cido tartrico que, separados, desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de mistura racmica. De acordo com o exposto, assinale a opo correta, com relao aos conceitos de isomeria espacial. a) Uma mistura racmica uma mistura eqimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si. b) O butan-1-ol, por ser um lcool opticamente ativo, pode originar uma mistura racmica. c) O but-2-eno apresenta dois ismeros pticos, o cis but-2-eno e o trans but-2-eno. d) O butan-2-ol apresenta trs ismeros pticos ativos denominados dextrogiro, levogiro e racmico. e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita chamado de levogiro. 16 O 2,5-dicloroexano apresenta: a) 1 d, 1 , 1 racmico. b) 1 d, 1 , 1 racmico, 1 meso. c) 2 d, 2 , 2 racmicos. d) 2 d, 2 , 2 racmicos, 2 mesos. e) no apresenta ismeros pticos. 17 Com relao estereoisomeria pede-se: a) o alceno mais simples que apresenta isomeria geomtrica. b) o lcool mais simples que apresenta isomeria ptica. c) o alcano mais simples que apresenta isomeria ptica.

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18 (UFMT-MT) Sabemos que pela simples transposio de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. Tais palavras so anagramas umas das outras. O fenmeno da isomeria semelhante. Podemos escrever estruturas de vrias substncias com a mesma frmula molecular. Sobre isomeria, julgue os itens a seguir. (0) Os hidrocarbonetos apresentam ismeros planos dos tipos posio e cadeia. (1) Acetato de isopropila ismero de funo do 2-metilpentanal. (2) Dois ismeros pticos que desviam o plano de polarizao da luz em ngulos iguais, mas sentidos contrrios, so ditos enantiomorfos. (3) O alceno but-2-eno no apresenta isomeria geomtrica. (4) Carbono quiral apresenta sempre uma ligao dupla. (5) A pentan-2-ona e a pentan-3-ona so ismeros planos de posio. 19 (UFG-GO) Considere as substncias representadas pelas frmulas estruturais:

Sobre essas estruturas correto afirmar: 01) todas representam substncias que possuem a frmula molecular C5H10O2. 02) a (I) representa um cido carboxlico. 04) as (III) e (IV) representam substncias que so ismeros cis e trans. 08) a (IV) representa um cetolcool; enquanto a (II) representa um cetoster. 16) todas possuem um carbono quiral. 20 (UFU-MG) Atualmente, uma das maiores lutas do ser humano tem sido a busca para a cura da aids. A medicina, nos ltimos meses, aponta para uma luz no fim do tnel, atravs de coquetis de remdios, dentre os quais se encontra o Saquinavir. Esse medicamento se caracteriza por possuir propriedades antivirais, alm de ser um inibidor de protenas dificultando a reproduo do vrus. Sobre a estrutura do Saquinavir, pode-se afirmar que:

a) no forma ligaes de hidrognio com a gua. b) se trata de um composto opticamente ativo. c) est representada acima por uma frmula molecular. d) um composto saturado. e) possui grupo cetona na sua constituio.

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21 (FEI-SP) Qual das respostas traduz melhor a relao entre nmero de dextrogiros (d), levogiros () e racmicos (r) de um mesmo composto? a) nmero d = nmero = nmero r b) nmero d = nmero > nmero r c) nmero d > nmero = nmero r d) nmero d > nmero > nmero r e) nmero d < nmero < nmero r 22 (UFRR-RJ) Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo psiquiatria ortomolecular, baseado no conceito de que a variao da concentrao de algumas substncias presentes no corpo humano estaria associada s doenas mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variao da concentrao de cido glutmico (C5H9NO4) tem relao com diversos tipos e graus de problemas mentais. Sabendo que o cido glutmico: - apresenta cadeia normal com 5 tomos de carbono, - um cido dicarboxlico saturado, - apresenta um grupamento amino, - apresenta carbono quiral, escreva a frmula estrutural desse cido.

23 (UFMT-MT) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas abaixo.

a) amida - inativa b) amina - ativa c) imina - ativa d) amina - inativa e) amida - ativa 24 (FCC-SP) Um composto meso opticamente inativo porque: a) uma mistura racmica. b) ainda no existem mtodos de resoluo satisfatrios. c) ele internamente compensado. d) ele no pode ser superposto sua imagem especular. e) (a) e (c) esto corretas. 25 (PUC-SP) Quantos ismeros pticos (no conte as misturas racmicas) ter o composto abaixo?

a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10

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26 O nmero de ismeros opticamente ativos apresentados pelo 3-amino-5-metil hexano-2,4-diol : a) 2 b) 4 c) 8 d) 16 e) 32 27 (UFPB-PB) O nmero de compostos ismeros representados pela frmula C3H6Br2 : a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 28 (Fuvest-SP) Na treonina, composto de frmula estrutural, identificamos a presena de:

a) funo amida. b) 2 carbonos quirais. c) dixido de carbono e amnia. d) funo ster. e) 4 carbonos quirais. 29 (UFC-CE) Pesquisadores do Departamento de Qumica da UFC tem isolado novas substncias a partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. Algumas dessas substncias apresentam atividades biolgicas antibacteriana, antifngica e antiviral. Dentre as espcies qumicas isoladas encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas estruturas esto representadas abaixo.

Assinale as alternativas corretas. (01) Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as funes lcool e ter. (02) O composto (C) apresenta trs funes qumicas distintas. (04) Os trs compostos (A), (B) e (C) apresentam ligaes duplas conjugadas. (08) Existem carbonos quirais (ou assimtricos) no composto (A). (16) Apenas o composto (A) apresenta a funo ster.

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30 (FUVEST-SP)

A substncia com a frmula acima : a) um ter cclico, cuja molcula tem dois carbonos quirais. b) uma cetona cclica, cuja molcula tem um carbono quirais. c) uma cetona cclica, cuja molcula tem dois carbonos quirais. d) um ster cclico, cuja molcula tem um carbono quirais. e) um ster cclico, cuja molcula tem dois carbonos quirais. 31 (UCDB-MS) Observe os seguintes pares de substncias.

O tipo de isomeria presente em cada par mostrado , respectivamente: a) tautomeria; geomtrica; ptica. d) funcional; geomtrica; ptica. b) funcional; cis-trans; posio. e) cadeia; cadeia; posio. c) tautomeria; posio; geomtrica. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 11

32 (Fuvest-SP) O 3-cloro propano-1,2-diol existe na forma de dois compostos. Um deles txico e o outro tem atividade anticoncepcional. As molculas de um desses compostos: a) tm um grupo de hidroxila e as do outro tm dois grupos hidroxila. b) tm um tomo de carbono quiral e as do outro tm dois tomos de carbono quirais. c) tm trs tomos de cloro ligados ao mesmo tomo de carbono e as do outro tm trs tomos de cloro ligados a tomos de carbono diferentes. d) so imagens especulares no-superponveis das molculas do outro. e) tm estrutura cis e as do outro tm a estrutura trans. 33 (UFPR-PR) Assinale o que for correto e apresente a soma das respectivas alternativas. (02) O 1,2-dicloro-etano apresenta isomeria geomtrica. (04) Os ismeros cis-trans do 1,2-dicloro-ciclo-butano apresentam a mesma frmula molecular e a mesma frmula mnima. (08) A metil-amina apresenta isomeria ptica. (16) O cido pentanico e o cido 2-metil-butanico so ismeros de cadeia. (32) O 1-propanol e o 2-propanol apresentam isomeria de posio. 34 (UFMT-MT) Sabemos que pela simples transposio de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. Tais palavras so anagramas umas das outras. O fenmeno da isomeria semelhante. Podemos escrever estruturas de vrias substncias com a mesma frmula molecular. Sobre isomeria, julgue os itens a seguir. (0) Os hidrocarbonetos apresentam ismeros planos dos tipos posio e cadeia. (1) Acetato de isopropila ismero de funo do 2-metilpentanal. (2) Dois ismeros pticos que desviam o plano de polarizao da luz em ngulos iguais, mas sentidos contrrios, so ditos enantiomorfos. (3) O alceno but-2-eno no apresenta isomeria geomtrica. (4) Carbono assimtrico apresenta sempre uma ligao dupla. (5) A pentan-2-ona e a pentan-3-ona so ismeros planos de posio. 35 Para que uma espcie qumica tenha ismeros pticos necessrio que sua molcula apresente: a) um plano de simetria. b) estrutura planar. c) pelo menos dois tomos de carbono unidos por ligao dupla. d) assimetria. e) estrutura tetradrica. 36 (Fuvest-SP) A molcula da vitamina C (cido ascrbico) tem a frmula estrutural plana abaixo.

O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico : a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4.

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37 (FUVEST) A sensao de suor frio, sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo, paraquedismo, etc.) ou frequentam parques de diverses, surge devido liberao do hormnio adrenalina pelas glndulas suprarrenais para o sangue. Considere a molcula da adrenalina representada a seguir:

De acordo com a estrutura, correto afirmar que os carbonos assimtricos so: a) d e g.. b) somente o carbono g. c) a, b e d. d) g e h. e) f e i. 38 (UniforCE) A molcula de anfetamina:

apresenta isomeria ptica, possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse tomo de carbono est representado pelo: a) C1. b) C6. c) C7. d) C8. e) C9. 39 (Fuvest-SP) A molcula da vitamina C (cido L-ascrbico) tem a frmula estrutural plana ao lado. O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico :

a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 13

40 (UEM-PR) Assinale (a)s alternativa(s) correta(s). (01) O cido butanico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chul. Esse composto ismero funcional do etanoato de etila. (02) O composto 1,2-dicloro-eteno no apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans. (04) No cido lctico (cido 2-hidrxi-propanico), o carbono de nmero 2 assimtrico e o composto apresenta isomeria ptica. (08) O composto com frmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida. (16) O hidrxi-benzeno tambm conhecido por tolueno. (32) Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funes esto corretos: al para aldedo, ona para cetona, ico para cido carboxlico e ol para lcool. Soma ( ) 41 (UFRGS-RS) Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a:

a) ismeros pticos, compostos idnticos e ismeros de funo. b) ismeros de posio, enantimeros e ismeros de cadeia. c) ismeros de funo, diastereoismeros e ismeros de posio. d) ismeros de cadeia, compostos idnticos e ismeros de funo. e) ismeros geomtricos, enantimeros e ismeros de posio. 42 (ITA-SP) Considere os seguintes compostos orgnicos: I. 2cloro butano. II. bromo, cloro metano. III. 2, 3dicloro pentano. IV. 1,2,4tricloro pentano. Assinale a opo que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos compostos acima: a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.

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43 (Acafe-SC) Considere a metionina com a frmula a seguir e assinale a alternativa incorreta.

a) uma funo mista. b) um aminocido. c) Possui um carbono quiral (assimtrico).

d) Pertence funo amida. e) Apresenta cadeia heterognea.

44 (UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que, pela modificao da disposio relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimtrico), apresentam propriedades organolpticas diferentes. Um exemplo observado no limoneno, encontrado em leos essenciais, onde um dos ismeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limo. Pode-se afirmar que estes compostos so ismeros: a) geomtricos d) de cadeia b) pticos e) de funo c) de posio 45 (Covest) Em relao ao hidrocarboneto a seguir, podemos fazer as seguintes afirmaes .

(01) um composto que apresenta isomeria cistrans. (02) um composto que no apresenta isomeria de funo. (04) Seu nome 3,5dimetil3n-propil hept-5-eno. (08) Apresenta somente ligaes sp3. (16) um composto que apresenta um carbono quiral. Soma ( ) 46 (UFF-RJ) A carne-de-sol produto de artesanato e, em alguns stios nordestinos, denominada carnedevento. A carne preciosa destrinchada em mantas, que so salgadas com camadas de sal grosso e depois estendidas em varais. Sofrem a ao do sereno. Assim que amanhece, a carne recolhida e, apesar de se chamar carne-de-sol, o grande artfice o sereno. Quando no se faz a etapa de salgar a carne, esta entra em estado de putrefao e alguns dos aminocidos provenientes das protenas em decomposio se convertem, por ao enzimtica e perda de CO2, em aminas. A putrescina e a cadaverina so duas dessas aminas. Por decomposio da lisina obtm-se a cadaverina, de acordo com a reao:

Com relao s substncias lisina e cadaverina, pode-se afirmar que: a) a lisina e a cadaverina so ismeros funcionais; b) a cadaverina uma amina secundria; c) existem dois tomos de carbono tercirios na lisina; d) a cadaverina apresenta atividade ptica; e) a lisina apresenta atividade ptica. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 15

47 (UFMS-MS) Um composto apresenta isomeria tica quando tem em sua estrutura um tomo de carbono assimtrico (quiral). Dado conjunto de estruturas, I. CH3CH2CHOHCH3 II. CH3CHCCH3 III. CH3CH2CHOHCOH IV. C6H5CH2OH V. CH3CHBrCH2Br correto afirmar que: a) apenas I apresenta isomeria tica. b) II e IV apresentam isomeria tica. c) II e III apresentam isomeria tica. d) I, II e III apresentam isomeria tica. e) I, III e V apresentam isomeria tica. 48 (PUC-RS) A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de depresso e tambm em regimes para emagrecimento, apresenta frmula estrutural:

Com relao a esse composto, correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbnica heterognea. b) frmula molecular C9H8N. c) carbono assimtrico. d) somente tomos de carbono primrios e secundrios. e) ismeros geomtricos. 49 (Integrado-RJ) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a afirmativa correta.

a) I e II no possuem ismero geomtrico. b) I e II so ismeros de funo. c) II e III possuem tautmeros. d) III possui um ismero tico. e) III e IV so ismeros de cadeia.

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50 (PUC-MG) O cheiro desagradvel emitido por gambs se deve a vrios componentes, dentre eles o

CH3 - CH = CH - CH2SH
tido como o de pior odor. O composto considerado apresenta o seguinte tipo de isomeria, EXCETO: a) geomtrica. b) ptica. c) de funo. d) de posio. e) de cadeia. 51 (Vunesp-SP) Uma molcula quiral se a sua imagem no idntica imagem especula. Considere, por exemplo, a molcula de cido ltico, onde temos dois ismeros pticos, o cido (+) ltico e o cido ( ) ltico.

Pode-se afirmar, para os dois ismeros pticos, que: a) Ambos no desviam o plano da luz plano-polarizada. b) Os dois ismeros pticos so chamados de enantimeros c) O cido () ltico dextrgiro. d) O cido (+) ltico levgiro. e) Uma soluo dos dois ismeros, na mesma concentrao, desvia o plano da luz polarizada de um ngulo de +2,6. 52 (PUC-PR) Alguns compostos orgnicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria, por exemplo, isomeria espacial do tipo cis-trans e ptica. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade? a) pent-2-eno. b) 4metil pent-2-ino. c) 2,4dicloro pentano. d) 2,4dimetil pent-2-eno. e) 2,4dicloro pent-2-eno. 53 (FGV-SP) So feitas as seguintes afirmaes sobre o composto 3, 5-dimetil-hept-2-eno. I. A sua frmula molecular C9H18. II. Apresenta um tomo de carbono com arranjo trigonal planar. III. Apresenta dois ismeros pticos. IV. Apresenta isomeria geomtrica. So corretas as afirmaes contidas apenas em: a) II e III. b) III e IV. c) I, II e III. d) I, II e IV. e) I, III e IV. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 17

54 (UPE-PE) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria tica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade tica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade tica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria tica. e) todas apresentam atividade tica. 55 (UPE-PE) Sobre a Isomeria, analise as afirmativas abaixo e assinale a VERDADEIRA. a) Na isomeria de cadeia, a classe funcional a que pertencem os ismeros diferente. b) Duas substncias que formam um par, tal que uma imagem especular da outra, so denominadas de quirais. c) As propriedades fsicas de duas substncias enantimeras so iguais, exceto o desvio que elas produzem no plano da luz polarizada. d) Os diastereoismeros so ismeros enantiomorfos, que apresentam propriedades fsicas e qumicas iguais. e) A mistura racmica uma mistura equimolar, opticamente ativa, formada, exclusivamente, por ismeros que apresentam a mesma massa molar. 56 (Covest) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta:

1) Um anel aromtico. 2) Vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos). 3) Uma funo amida. 4) Duas funes ster. Esto corretas: a) 1 e 2 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1, 2 e 4 apenas

d) 1, 3 e 4 apenas e) 1, 2, 3 e 4

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57 (Covest) Uma das reaes qumicas responsveis pela viso humana envolve os dois ismeros da molcula do retinal:

Logo, podemos concluir que: 1) o retinal um cido carboxlico que contm seis duplas ligaes conjugadas. 2) com relao aos carbonos 11 e 12, o composto A identificado como ismero trans, e o composto B, como ismero cis. 3) os compostos A e B tambm so ismeros ticos devido ao carbono assimtrico (quiral) presente na posio 6. Est(o) correta(s): a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 2 e 3 apenas e) 1, 2 e 3 58 (Covest) Considere a seguinte frmula estrutural plana:

Esta (01) (02) (04) (08) (16)

molcula seria quiral se R e R fossem substitudos pelos grupos: Metila e hidrognio Metila e benzila Hidrognio e fenila Hidrognio e benzila o-Toluila e benzila )

Soma (

59 (Furg-RS) H 4,5 bilhes de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiao circular polarizada. Ao se chocar com aminocidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminocidos destros. Alguns bilhes de anos depois, as molculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres. A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminocidos: a) dextrgiros. b) canhotos e destros. c) com carbono assimtrico. d) destros com carbono assimtrico. e) levgiros. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 19

60 (PUC-PR) As substncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada so substncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informaes, qual dos compostos adiante apresenta isomeria ptica? a) cido fnico. d) cido actico. b) 2, 4-dicloro-3-nitro pentano. e) cido-2-cloro propanico. c) metil propano. 61 (Covest) O Ecstasy uma droga sinttica fabricada em laboratrios clandestinos a partir do safrol, conforme descrito abaixo:

Com relao sntese e aos compostos descritos acima, podemos afirmar que: 1- o safrol e o isosafrol so ismeros de posio; portanto, podemos dizer que a reao na presena de KOH uma reao de isomerizao. 2- o composto intermedirio C apresenta um anel aromtico, uma funo cetona e um centro assimtrico (carbono quiral). 3- o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de ismeros ticos, devido presena de um centro assimtrico (carbono quiral) nesta molcula. Est(o) correta(s): a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 1 e 3 apenas e) 1, 2 e 3

62 (UPE-PE) Sobre a isomeria nos compostos orgnicos, so apresentadas as afirmativas abaixo. Analise-as e conclua. (01) Os compostos 1 bromo 1 cloro etano e 1 bromo 1, 2 dicloro etano apresentam atividade ptica. (02) O hidrocarboneto 2, 3 pentadieno um composto que apresenta isomeria ptica. (04) O composto 3 metil 1 penteno apresenta, apenas, isomeria ptica e de cadeia. (08) A isomeria de compensao um tipo de isomeria espacial, na qual os ismeros diferem entre si, apenas, na posio da dupla ligao. (16) Os alcanos ou hidrocarbonetos parafnicos (acclicos e saturados) de frmula geral CnH2n+2 podem apresentar isomeria de cadeia e ptica. Soma ( )

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63 (UFPE-PE) Os compostos orgnicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biolgicas relevantes. Sobre esses compostos, analise as afirmaes a seguir.

(01) (02) (04) (08) (16)

Os compostos (I) e (III) apresentam a funo amina. Os trs compostos apresentam carbonos com hibridizao sp2 e sp. Os trs compostos apresentam isomeria ptica. O composto (II) apresenta isomeria cis-trans, e o ismero ilustrado acima o trans. O composto (III) apresenta dois carbonos assimtricos (quirais). )

Soma (

64 (UPE-PE) Entre os compostos de frmula geral CnH2n+2, o mais simples e o que apresenta isomeria tica : a) pentano. d) 3metil-hexano. b) 2,3dimetilbutano. e) 5metil-pentano. c) 2metil3etilpenteno. 65 Qual das substncias abaixo pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral? a) flor - cloro - bromo - metano. d) dimetil - propano. b) 1,2 - dicloro - eteno. e) n - butanol. c) metil - propano. 66 (Covest) A dose letal ou DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para matar 50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a 2,3,7,8-tetracloro dibenzeno-dioxina, C12H4O2C4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est apresentada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22 g/kg, respectivamente. Dados: K (Z = 19), C(Z = 6), N (Z = 7), H(Z = 1) e O(Z = 8). Considerando as ligaes qumicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta.

a) O composto cianeto de potssio (KCN) apresenta apenas ligaes inicas. b) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada por ligaes covalentes, que apresenta dois anis aromticos e tem carbonos com hibridizao sp2. c) Uma mistura bifsica de gua com um solvente orgnico no deve ser capaz de separar uma mistura slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD. d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos de carbono assimtrico. e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes apolares. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 21

67 (Cesgranrio-RJ) Assinale o cido monocarboxlico de frmula C 5H10O2 que opticamente ativo. a) cido-2-metil-butanico. d) cido pentanico. b) cido-2-metil-pentanico. e) cido pentanodiico. c) cido-3-metil-butanico. 68 A serotonina, substncia que auxilia na transmisso de informao no sistema nervoso central, sintetizada no organismo humano a partir do triptfano. As frmulas estruturais do triptfano e da serotonina so:

Triptfano

Serotonina

Com respeito a essas molculas, pode-se afirmar que: a) ambas so aminocidos. b) so ismeras. c) apenas a molcula do triptfano apresenta atividade tica. d) a serotonina obtida apenas por hidroxilao do anel benznico do triptfano. e) as duas molculas apresentam a funo fenol. 69 (UFU) O nmero de carbonos assimtricos no 4 metil 2, 3 dihidroxi pentanal : a) 6. b) 5. c) 4. d) 3. e) 2. 70 (PUC-RS) Dados os compostos:

(so) opticamente ativo(s): a) somente I. b) I e II. c) I e III. d) I, II e III. e) II e III. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 22

71 (Covest) Os compostos orgnicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biolgicas relevantes. Sobre esses compostos, analise as afirmaes a seguir.

(01) Os compostos (I) e (III) apresentam a funo amina. (02) Os trs compostos apresentam carbonos com hibridizao sp2 e sp. (04) Os trs compostos apresentam isomeria ptica. (08) O composto (II) apresenta isomeria cis-trans, e o ismero ilustrado acima o trans. (16) O composto (III) apresenta dois carbonos assimtricos (quirais). Soma ( ) 72 (UFPE-PE) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta:

1) um anel aromtico. 2) vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos). 3) uma funo amida. 4) duas funes ster. Esto corretas: a) 1 e 2 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1, 2 e 4 apenas Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

d) 1, 3 e 4 apenas e) 1, 2, 3 e 4 Pgina 23

73 (UFPE-PE) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:

1. Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2. Os compostos representados em (II) so exatamente iguais; portanto no apresentam nenhum tipo de isomeria. 3. Os cidos representados em (III) so diferentes; portanto, no apresentam nenhum tipo de isomeria. Est(o) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas 74 (UFPE-PE) Quando dois compostos qumicos tiverem uma mesma frmula qumica, mas possurem estruturas diferentes, esses sero chamados de ismeros. Um tipo de isomeria muito importante a chamada isomeria tica, ou estereoisomeria, que acontece quando a estrutura molecular do composto assimtrica. Dentre os compostos a seguir, qual apresenta ismeros ticos? a) metanol b) etanol c) metil-propan-2-ol d) 2-metil-butan-2-ol e) 3-metil-butan-2-ol Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 24

75 (UFPE-PE) A Vitamina C, tambm conhecida como cido Lascrbico, comercializada a partir do composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.

a) No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros. b) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do cido ascrbico, descrito abaixo:

c) Apresenta quatro hidroxilas. d) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3. e) Apresenta dois carbonos assimtricos.

76 (UFPE-PE) A fexofenadina um anti-histamnico no sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:

Pode-se afirmar que este composto possui: a) dois carbonos quirais (assimtricos) e um grupo funcional cido carboxlico. b) um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional fenol. c) dois carbonos quirais (assimtricos) e dois grupos funcionais lcoois. d) um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional amina. e) trs carbonos quirais (assimtricos) e trs grupos funcionais aromticos.

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77 (UFRS-RS) Entre os compostos abaixo: I) CH2 = CH CH3. II) CH3 CH2 CHOH CH3. III) CH3 CH2 CHOH C2H5. Possuir(ao) atividade ptica, apenas: a) I. b) I e II. c) II. d) I e III. e) III. 78 Apresentam atividade ptica: (01) 1-bromo-1-cloro etano. (02) 1-bromo-2-cloro etano. (04) 1-bromo-1,2-dicloro etano. (08) 1-bromo-1,1-dicloro etano. (16) 2-bromo-1,1-dicloro etano. Soma ( )

79 Assinale o composto, dos mostrados abaixo, que apresenta isomeria ptica: a) HO - CH2 - COOH. b) H2N - CH2 - COOH. c) HO - CH2 - CH2OH. d) CH3 - CHC - CH2 - CH3. e) CH3 - CC2 - CH2 - CH3. 80 Indique qual das substncias abaixo apresenta atividade ptica? a) propano-2-ol. b) butan-2-ol. c) metanol. d) butan-1-ol. e) etanol. 81 Dados os compostos orgnicos: ( ( ( ( 1 2 3 4 ) ) ) ) (CH3)2C = CC2. (CH3)2C = CCCH3. CH3CC = CCCH3. CH3FC = CCCH3.

a) Os compostos 1 e 3 so ismeros geomtricos. b) Os compostos 2 e 3 so ismeros geomtricos. c) O composto 2 o nico que apresenta isomeria geomtrica. d) Os compostos 3 e 4 so os nicos que apresentam isomeria geomtrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 26

82 Do cido tartrico, cuja frmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir, incorreto dizer que:

a) tem frmula molecular C4H6O6. b) tem frmula mnima CHO. c) apresenta dois ngulos de 120. d) possui dois carbonos assimtricos. e) um cido dicarboxlico. 83 O composto de frmula:

Poder apresentar isomeria ptica quando R for: a) hidrognio. b) hidroxila. c) etila. d) oxignio. e) metila. 84 Dentre os seguintes lcoois, o nico opticamente ativo o: a) propan-2-ol. b) butan-2-ol. c) pentan-1-ol. d) 2metil butan-2-ol. e) 2metil propano-2-ol. 85 O composto 3cloro butan-2-ol possui na sua estrutura: a) apenas um carbono assimtrico. b) dois carbonos assimtricos diferentes. c) dois carbonos assimtricos iguais. d) trs carbonos assimtricos. e) no apresenta carbono assimtrico. 86 O alceno mais simples, entre os citados abaixo, que apresenta isomeria ptica : a) metilpropeno. b) metilbut-1-eno. c) but-2-eno. d) 3metil-pent-1-eno. e) 2,3dimetilhex-1-eno. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 27

87 Dos seguintes cidos, qual apresenta ismeros pticos? a) CH3COOH. b) CH3CHCCOOH. c) C6H5COOH. d) CH3CH2COOH. e) CC3COOH. 88 (UPE-PE) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgnicos e suas propriedades e assinaleas devidamente. (01) Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. (02) Os ismeros de posio pertencem mesma funo orgnica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto posio do heterotomo. (04) Um hidrocarboneto cclico pode ser ismero de um hidrocarboneto aliftico insaturado. (08) Os cresis, C7H8O, so conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de funo como de posio. (16) A atividade tica de uma substncia est relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substncias. Soma ( ) 89 (Covest) A cortisona um esteride que possui efeito antiinflamatrio e importante no tratamento da asma e da artrite.

A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona (01) Possui 6 carbonos assimtricos (02) Possui uma funo de lcool primrio e outra de lcool secundrio. (04) Possui trs funes de cetona. (08) Apresenta atividade tica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metlicos (16) Pode apresentar tautomeria Soma ( ) 90 (Unisinos-RS) Dentre os seguintes lcoois, o nico opticamente ativo o: a) propan-2-ol. b) butan-2-ol. c) pentan-1-ol. d) 2-metil-butan-2-ol. e) 2-metil-propan-2-ol. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 28

91 Dos seguintes cidos orgnicos:

Apresenta(m) ismero(s) ptico(s) SOMENTE: a) II. b) I e IV. c) II e III.

d) II e IV. e) III e IV.

92 (PUC-SP) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: a) de cadeia e ptica. d) geomtrica e ptica. b) de cadeia e funcional. e) funcional e ptica. c) de posio e geomtrica. 93 Qual o nmero de tomos de carbono assimtricos na substncia abaixo representada?

a) 1.

b) 2.

c) 3.

d) 4.

e) 5.

94 (Fuvest-SP) O 3-cloro-propano-1,2-diol existe na forma de dois compostos. Um deles txico e o outro tem atividade anticoncepcional. As molculas de um desses compostos: a) tm um grupo hidroxila e as do outro tm dois grupos hidroxila. b) tm um tomo de carbono assimtrico e as do outro tm dois tomos de carbono assimtricos. c) tm trs tomos de cloro ligados ao mesmo tomo de carbono e as do tm trs tomos de cloro ligados a tomos de carbono diferentes. d) so imagens especulares no superponveis das molculas do outro. e) tm estruturas cis e as do outro tm a estrutura trans. 95 (UFF-RJ) Dos compostos abaixo, os que apresentam atividade ptica so: I. 1-bromo-1-cloroetano. II. 1-bromo-2-cloroetano. III. 1-bromo-1,2-dicloroetano. IV. 1-bromo-1,1-dicloroetano. V. 2-bromo-1,1-dicloroetano. a) IV e V. d) I e III. b) III e IV. e) I e II. c) II e III.

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96 Dadas s frmulas estruturais:

Podemos afirmar: I. As duas representam aminocidos. II. Somente a alanina tem atividade ptica. III. As duas substncias formam pontes de hidrognio. a) somente a afirmativa I verdadeira. b) somente a afirmativa II verdadeira. c) as afirmativas I, II e III so verdadeiras. d) somente as afirmativas I e II so verdadeiras. e) somente a afirmativa III verdadeira.

97 (Unimep-SP) O 1,3dicloro-ciclobutano: a) apresenta isomeria espacial somente ptica. b) apresenta isomeria espacial somente cis-trans. c) no apresenta isomeria espacial. d) no apresenta isomeria ptica. e) apresenta isomeria espacial cis-trans e ptica.

98 Durante um exerccio fsico, grande parte da energia necessria para a movimentao dos msculos provm da converso anaerbica da glicose em cido ltico, cuja frmula se encontra abaixo.

Sobre esse composto, podemos afirmar que: a) contm somente tomos de carbono que apresentam geometria tetradrica. b) apresentam isomeria geomtrica. c) pode existir em duas configuraes espaciais diferentes. d) um composto cclico saturado. e) um cido hidrxi-carboxlico

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99 De interesse muito recente, para a indstria farmacutica, a produo e a venda de drogas quirais, isto , drogas que contm um nico enantimero e, no, um racemato.

Com relao aos compostos acima, o nmero de estereocentros do ibuprofen, da penicilina e da metildopa, , respectivamente: a) 1, 1, 1. b) 2, 1, 1. c) 1, 2, 1. d) 4, 4, 2. e) 1, 2, 2. 100 Os aminocidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantiomricas. Observe, abaixo, a estrutura qumica de quatro aminocidos.

O nico desses aminocidos que no apresenta enantimeros : a) serina b) glicina c) alanina d) cistena

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GABARITO
01- E

02- B

03-

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04- A

17-

05- A

18192021220607080910B A 02+08+16+64=90 B 23242526272829303132E C B F,F,V,F,V A B

V,F,V,F,F,V V,F,F,F,F B A

E C D C D B F,V,F,V,V E D D

111213141516-

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33-

34-

35- D 36- B 37- B 38- D 39- B 40- 01+04+08+32=45 41- E 42- B 43- D 44- B 45- 01+02+16=19 46- E 47- E 48- C 49- D 50- B 51- B 52- E 53- E 54- A 55- C - Os ismeros de cadeia pertencem mesma funo orgnica. - As substncias que formam um, tal que uma a imagem especular da outra so ismeras. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

- Diastereoismeros no so so enantimeras. - A mistura racmica opticamente inativa. 56- C 57- B O retinal no um cido carboxlico e sim um aldedo. Em relao aos carbonos 11 e 12, o composto A o ismeros trans, pois tem os tomos de hidrognio em lados opostos e, o B o ismeros cis por possuir os tomos de hidrognio do mesmo lado do plano. O retinal no possui carbono quiral, ento no tem isomeria ptica. 58- 08+16=24 Para que a molcula em questo seja quiral necessrio que os quatro grupos ligados a C* sejam diferentes. Os grupos presentes so fenila e metila, de maneira que a molcula ser quiral desde que os outros grupos no sejam iguais entre si e nem metila ou fenila. 59- E 60- E 61- D - Os compostos safrol e isosafrol so ismeros de posio, pois ocorreu a mudana na posio do dupla ligao. - O composto C no possui centro assimtrico. - O ecstasy possui um centro assimtrico. 62- 01+02+04+08+16=31 63- 01+08=09 64- D 65- A 66- B 67- A 68- C 69- E 70- C 71- 01+08=09 01. Verdadeiro: Os trs compostos apresentam a funo R1NR2R3 (amina). 02. Falso: Apenas o composto (II) apresenta carbonos com hibridizao sp (ligao tripla). 04. Falso: Apenas o composto (III) apresenta carbono assimtrico. 08. Verdadeiro: O composto (II) apresenta uma ligao dupla C = C, sendo o ismero o ilustrado, o trans, pois os grupos de maior prioridade esto em lados opostos do plano que divide a molcula. 16. Falso: O composto (III) apresenta apenas 1 carbono assimtrico. 72- C 73- A 74- E Pgina 34

75767778798081828384858687-

D D C 01+04=05 D B D B B B B D B

88- 04+08=12 89- 01+02+04+16=23 90- B 91- A 92- A 93- D 94- D 95- D 96- C 97- E 98- C 99- A 100- B

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