Escola Superior de Tecnologia EST Curso de Engenharia Qumica Prof. Esp.

. Geverson Faanha da Silva Qumica Orgnica e Bioqumica Experimental

EXPERINCIA N 1

- SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS 01. OBJETIVOS: No final desta experincia o aluno dever ser capaz de: Determinar a solubilidade de algumas amostras lquidas e slidas (A, B, C, D e E) para identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e conseqentemente propor qual ser o composto orgnico em cada caso.

02. INTRODUO: Grande parte dos processos rotineiros de um laboratrio de Qumica Orgnica (reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos) efetuada em soluo ou envolve propriedades relacionadas solubilidade de compostos orgnicos. A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz e a solubilidade na qual somente est envolvida a simples miscibilidade. As duas esto inter-relacionadas, sendo que a primeira , geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalizao, nas anlises espectrais e nas reaes qumicas. Trs informaes podem ser obtidas com relao a uma substncia desconhecida, atravs da investigao de seu comportamento quanto solubilidade em: gua, soluo de hidrxido de sdio 5%, soluo de bicarbonato de sdio 5%, soluo de cido clordrico 5% e cido sulfrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicaes sobre o grupo funcional presente na substncia. Por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos so insolveis em gua, o simples fato de um composto como o ter etlico ser parcialmente solvel em gua indica a presena de um grupo funcional polar. Alm disso, a solubilidade em certos solventes fornece informaes mais especficas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o cido benzico insolvel em gua, mas o hidrxido de sdio diludo o converte em seu sal, que solvel. Assim, a solubilidade de um composto insolvel em gua mas solvel em soluo de NaOH diludo uma forte indicao sobre o grupo funcional cido. Finalmente, possvel, em certos casos, fazer dedues sobre a massa molecular de uma substncia. Por exemplo, em muitas sries homlogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco tomos de carbono so solveis em gua, enquanto que os homlogos so insolveis. De acordo com o Esquema 1, os testes de solubilidade so iniciados pelo ensaio com gua. Diz-se que uma substncia solvel em um dado solvente, quando esta se dissolve na razo de 3 g por 100 mL de solvente. Entretanto, quando se considera a solubilidade em cido ou base diludos, a observao importante a ser feita no saber se ela atinge os 3% ou outro ponto arbitrrio, e sim se a substncia desconhecida muito mais solvel na soluo cida ou bsica aquosa do que em gua.

Escola Superior de Tecnologia EST Curso de Engenharia Qumica Prof. Esp. Geverson Faanha da Silva Qumica Orgnica e Bioqumica Experimental Este aumento na solubilidade constitui o ensaio positivo para a existncia de um grupo funcional cido ou bsico. Os compostos cidos so classificados por intermdio da solubilidade em hidrxido de sdio 5%. Os cidos fortes e fracos (respectivamente, classes A1 e A2 da Tabela 1) so distintos por serem os primeiros solveis em bicarbonato de sdio a 5%, enquanto que os ltimos no o so. Os compostos que atuam como base em solues aquosas so detectados pela solubilidade em cido clordrico a 5% (classe B). Muitos compostos que so neutros frente ao cido clordrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais cidos, como cido sulfurco ou cido fosfrico concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrognio deveriam ser solveis neste meio.

Tabela 1: Compostos orgnicos relacionados s classes de solubilidade. Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos, S2 compostospolifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.). cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de SA carbono ou menos, cidos arenossulfnicos. Aminas monofuncionais com seis SB tomos de carbono ou menos. lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas S1 monofuncionais com cinco tomos de carbono ou menos. cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com mais de seis tomos de carbono, A1 fenis com grupos eletroflicos em posies orto e para, -dicetonas. cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas, A2 tiofenis com mais de cinco tomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrognio em , sulfonamidas. Aminas aromticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiteres. B Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre MN contendo mais de cinco tomos de carbono. lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo N1 somente um grupo funcional e nmero de tomos de carbono entre cinco e nove; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos. Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos N2 (com grupos ativantes) e cetonas (alm das citadas em N1). Hidrocarbonetos saturados, alcanoshalogenados, haletos de arila, teresdiarlicos, compostos aromticos desativados. I

Obs.: Os haletos e anidridos de cido no foram includos devido a alta reatividade.

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Uma vez que apenas a solubilidade em gua no fornece informao suficiente sobre a presena de grupos funcionais cidos ou bsicos, esta deve ser obtida pelo ensaio das solues aquosas com papel de tornassol ou outro indicador de pH.

SUBSTNCIA DESCONHECIDA

GUA

INSOLVEL

SOLVEL

NaOH 5%

TER

INSOLVEL

SOLVEL

INSOLVEL S2

SOLVEL

HCl 5%

NaHCO3 5%

VERMELHO AO TORNASSOL

SA SOLVEL B SOLVEL A1 INSOLVEL A2

AZUL AO TORNASSOL

NO ALTERA O TORNASSOL

SB

S1

INSOLVEL

H2SO4 96%

INSOLVEL I

H3PO4 85%

SOLVEL

SOLVEL N1

INSOLVEL N2

Esquema 1: Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade.

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03. MATERIAL:
- gua destilada - ter etlico - soluo de NaHCO3 a 5% - soluo de NaOH a 5% - soluo de HCl a 5% - cido fosfrico 85% - cido sulfrico concentrado - Pisseta com gua destilada -culos de segurana - estante com 10 tubos de ensaio pequenos - 4 provetas de 10 mL - 3 Esptula comunitrias - 6 pipetas comuntrias 5mL com pera - 1 pipetas de 5 mL por equipe - 01 pera por equipe - papel indicador pH - 1 clice 5mL para a amostra S1 - 6 conta gotas

Reagentes Utilizados nas amostras:

Amostra desconhecida:

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04. PROCEDIMENTO: Adicione 5 gotas do lquido ou uma ponta de esptula (0,1 g) do slido desconhecido em um tubo de ensaio. A seguir, coloque 3,0 mL do solvente diretamente sobre o composto estudado. Os compostos slidos devem ser finamente pulverizados para facilitar a dissoluo. A seguir, agite cuidadosamente o tubo de ensaio e anote o resultado. s vezes um leve aquecimento ajuda na dissoluo, e quando um composto colorido se dissolve a soluo assume esta cor. Usando o procedimento acima, os testes de solubilidade dos compostos desconhecidos devem ser determinados nos seguintes solventes: gua, ter, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5%, H2SO4 95 % e H3PO4 85%. O roteiro apresentado no Esquema 1 deve servir como orientao. Usando cido sulfrico concentrado pode haver uma mudana de colorao, indicando um teste positivo de solubilidade.

Escola Superior de Tecnologia EST Curso de Engenharia Qumica Prof. Esp. Geverson Faanha da Silva Qumica Orgnica e Bioqumica Experimental Slidos desconhecidos que no dissolvem nos solventes citados acima podem ser substncias inorgnicas. Se o composto dissolver em gua, o pH dever ser medido com papel indicador. Compostos solveis em gua so, em geral, solveis em todos os solventes aquosos. Se um composto pouco solvel em gua, ele poder ser mais solvel em outro solvente aquoso. Como j citado, um cido carboxlico poder ser pouco solvel em gua, mas muito solvel em meio bsico diludo. Assim, torna-se necessrio determinar a solubilidade dos compostos desconhecidos em todos os solventes.

05. RESPONDER DURANTE A PRTICA:

1- Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se apenas em suas caractersticas estruturais e no Esquema 1. a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sdio. b) 3-metileptanal, cido oxlico, 2-bromooctano. 2- Um composto desconhecido solvel em gua e em cloreto de metileno. O teste com papel de tornassol indicou colorao azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solveis em H2SO4 95%? (a) 2,3-dibromopentano(b) dietilamina(c) 3-etilfenol (d) 2,4-dimetiloctano (e) 4-etilanilina

3- Se um composto desconhecido fosse insolvel em gua e HCI 5%, quais testes ainda seriam necessrios para identific-lo? Existe alguma substncia do exerccio 2-) que apresentaria estas caractersticas de solubilidade? 06. QUESTIONRIO:

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1. Qual o significado da expresso semelhante dissolve semelhantes? 2. Benzeno anilina, querosene, no se dissolvem em gua. Por outro lado, cido actico e etanol se dissolvem. Por qu? 3. Por que a anilina insolvel em gua e solvel em soluo de HCl a 5%? 4. O cido benzico solvel tanto em soluo aquosa de NaOH a 5% quanto em NaHCO3 a 5%. Op-cresol por sua vez solvel apenas na HaOH a 5% enquanto que o ciclo-hexanol no solvel em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos? 5. Que se entende por calor de soluo?

07. REFERNCIAS: 1. Solomons, T. W. G. Qumica orgnica. Rio de janeiro, LTC, 1983. v. 1, 2 e 3. 2. VOGEL, A. i. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v. 3.