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OBTENCION DE GLICEROL POR TRANSESTERIFICACION 1.

MARCO TEORICO Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y tiles en la industria y en el hogar [1] Estos pueden ser alifticos o aromticos conocidos como fenoles y de acuerdo a la posicin donde se ubique el grupo (-OH) se pueden clasificar como : Alcohol primario: el grupo OH se encuentra unido a un carbn primario; como en el caso del metanol, etanol. Alcohol secundario: el grupo OH se encuentra unido a un carbn secundario; como en el caso del 2-propanol. Alcohol terciario: el grupo OH se encuentra unido al carbn terciario, como el ter-butanol. Propiedades Fsicas

no alcanza a compensar la poca afinidad que existe entre el agua y la cadena hidrocarbonada.[2] Los alcoholes se pueden obtener por diferentes procesos entre estos tenemos la hidratacin de alquenos, hidrolisis de derivados halogenados, a partir del reactivo de Grignard, por fermentacin de azucares y por transesterificacion. Reaccin Transesterificacion de

La mayor parte de los alcoholes son lquidos a temperatura ambiente y a 1atm de presin. Su temperatura de

La transesterificacion consiste en la reaccin entre un ester, en este caso un triglicrido (compuesto por una molcula de glicerol esterificada por tres molculas de cidosgrasos), contenidos en el aceite vegetal o grasa animal y un alcohol ligero (metanol o etanol), obtenindose como productos glicerina y esteres derivados de los tres cidos grasos de partida, es decir, biodiesel. En general se suele usar metanol como alcohol de sustitucin, en cuyo caso el biodiesel estar compuesto por esteres metlicos, esta reaccin ocurre por lo general en medio de catlisis bsica. [3] En este proceso se lleva a cabo la siguiente reaccin

ebullicin es apreciablemente mayor que la de los alcanos de igual nmero de tomos de carbono.[2] Todos los alcoholes de hasta tres tomos de carbono inclusive el terbutanol son miscibles con agua en todas las proporciones. La solubilidad en agua disminuye a medida que aumenta el largo de la cadena hidrocarbonada porque la afinidad del grupo funcional alcohol por el agua

Lo que ocurre con el triglicrido presente en el aceite vegetal cuando reacciona con el alcohol se expresa mediante la siguiente reaccin:

OBJETIVOS

1 g KOH

30mL metanol

120mL aceite vegetal

Objetivo general: Obtener 1,2,3 propanotriol por medio de una reaccin de transesterificacion, usando aceite vegetal. Objetivos Especficos: Separa el glicerol obtenido del biodiesel por medio de una decantacin. Realizar el tratamiento de la glicerina Determinar por espectroscopia de Infrarrojo si el alcohol obtenido es glicerol. 2. PARTE EXPERIMENTAL 2.1 Reactivos: Aceite vegetal, metanol, hidrxido de potasio, cloruro de sodio . 2.2 Materiales y equipos: Baln de 250mL, condensador, plancha de calentamiento y agitado magntico, decantador, Erlenmeyer, soporte, pinza y espectrofotmetro.
Fase ester (ester, metanol)

Balon 250mL Condensador Reflujo 2 horas Reaccin Transesterificacion Separacin por decantacion

Fase Glicerina (jabon, agua, KOH, metanol) Tratar sulfato de sodio anhidro

Tomar espectro IR

RESULTADOS Y DISCUSION

A continuacin se presenta la reaccin general y posteriormente el mecanismo de reaccin para la obtencin del haluro de alquilo.

2.3 Metodologa

De acuerdo a la estequiometria de la reaccin este proceso ocurre en tres etapas consecutivas regresivas; donde se forma el diglicerido, monoglicerido y glicerina.

ciclo de nuevo. Donde B es el catalizador

[4] A continuacin se presenta el mecanismo de reaccin para la transesterificacion en medio bsico: 1. El alcohol reacciona con el catalizador para producir un alcoxido y el catalizador protonado.
CH3OH + KOH CH3O- + KOH2+

Durante el proceso se observaron dos fases, la fase superior que se trataba del biodiesel y la parte inferior que es el glicerol..

Se procedi a realizar un espectro IR al glicerol; pero se le realizo un tratamiento previo que fue agregarle sulfato de sodio anhidro, que retira el exceso de agua presente en el glicerol y as se procedi a realizar el espectro. Despus de realizar el anlisis por infrarrojo, se obtuvo el siguiente espectro (espectro experimental):

2. El metoxido acta como nucleofilo actuando sobre el grupo carbonilo del triglicrido genera un tetraedro como intermedio. En este caso RO-, hace referencia al metoxido

3. En esta etapa se forma el diglicerido

4. En la ltima etapa el catalizador se desporotona y reacciona con otra molcula de alcohol y comienza el

Y este se compara con el espectro terico:

[1] Vade, L (2004). Quimica Organica. Madrid. Quinta Edicin, PEARSON EDUCACION S.A. [2] Morrison . (1987). Quimica organica experimental. Ciudad de Mxico, Mxico. Quinta edicion.Editorial PEARSON EDUCACION S.A [3] Manual de Biocombustibles. Asociacin Regional de Empresas de Petrleo y Gas Natural En la Latinoamrica y el Caribe [4] Montero, A. Estudio de la transesterificacion de aceite vegetal con metanol en: http://eciencia.urjc.es/bitstream/10115/ 686/1/PFC%20ALISEDA%20MONTE RO.pdf

Al comparar el espectro terico y el experimental encontramos que hay bandas similares que son: 1043, 1110, 1647 y 2936 cm-1 que son los picos mas caractersticos del espectro terico y en el espectro experimental encontramos 1018, 1116, 1672 y 2951 cm-1 con lo que podemos inferir que el compuesto obtenido en la transesterificacin si corresponde al glicerol. CONCLUSIONES

Se comprob que a partir de un aceite natural se puede obtener glicerol y biodiesel, por medio de la transesterificacin. El volumen de glicerol obtenido es bajo debido a que al terminar la transesterificacin hay gran presencia de agua y este exceso de agua interfiere con la identificacin del glicerol.

BIBLIOGRAFA