UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO

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1 LISTA DE EXERCCIOS DE QUM. ORG. LII 1. Trs alcenos diferentes produzem o 2-metilbutano quando eles so hidrogenados na presena de um catalisador metlico. D as frmulas estruturais e escreva as equaes para as reaes envolvidas. 2. Os calores de combusto de trs ismeros do pentano so CH 3(CH2)3CH3, 3536 KJ.mol-1, CH3CH(CH3)CH2CH3, 3529 KJ.mol-1, (CH3)3CCH3, 3515 KJ.mol-1. Qual ismero o mais estvel? Construa um diagrama mostrando as energias potenciais relativas dos trs compostos. 3. Calcule o H, para as seguintes reaes: a) CH4 b) CH4 + + Br2 ---- CH3Br I2 ---- CH3I + + + HI + HCl HBr

c) CH3CH3

Cl2 ---- CH3CH2Cl

4. Relacione os seguintes radicais em ordem decrescente de estabilidade: CH3

CH3

(CH3)2CHCH2

CH3CH2C CH3

CH3CH2CH CH3

5. Quais as porcentagens da distribuio estatstica esperada para 1-cloro-2metilpropano e 2-cloro-2-metilpropano da clorao do 2-metilpropano se os tomos de hidrognio primrio e tercirio fossem igualmente reativos? Repita os clculos considerando uma distribuio experimental para essa reao (expresse os valores em porcentagem). 6. Escreva as frmulas estruturais para os produtos que se formam quando o but-1eno reage com cada um dos seguintes reagentes: a) HI b) H2, Ni c) H2SO4, diludo, 25 C d) HBr e) Br2/CCl4 f) Br2/H2O g) HCl/perxido h) ICl i) Br2/CH3OH j) HBr/perxido 7. Repita o problema 6 usando 1-metilciclohexeno em vez de but-1-eno.

8. Coloque os carboctions em ordem decrescente de estabilidade: CH3CHCH2CH2 Cl CH3CHCH2CH2 CH3 CH3CHCH2CH2 F

9. Fornea as estruturas dos produtos quando but-2-ino tratado com: a) 1 mol de H2, catalisador de Lindlar b) 2 mol de H2, Pt b) 1 mol de HBr c) 2 mol de HBr d) 1 mol de Br2 e) 2 mol de Br2 f) Li/NH3 10. a) Utilize o mtodo do polgono e crculo (diagrama de Frost) para esboar as energias relativas dos orbitais moleculares pi do ction ciclo-heptatrienila e explique por que ele aromtico. (b) Faa o mesmo para o nion ciclo-heptatrienila. c) Voc esperaria que o nion ciclo-heptatrienila fosse aromtico pela regra de Hckel? 11. Com base na regra de Hckel, classifique as seguintes molculas ou ons como aromticas ou anti-aromticas. a) ction ciclopropenila, b) nion ciclo-nonatetraenila, c) ction ciclopentadienila, d) [14]-anuleno, e) pirrol. 12. Apesar de nenhum dos [10]-anulenos ser aromtico, o seguinte sistema de 10 eletrons pi aromtico:

CH2

Que fator torna isso possvel? 13. Que produto seria formado de uma reao SN2 de a) 2-bromobutano com on hidrxido? b) (R)-2-bromobutano com on hidrxido? c) (S)-3-clorohexano e on hidrxido? d) 3-iodopentano e on hidrxido? 14. Mostre como voc pode usar uma reao de substituio nucleoflica do brometo de propila para sintetizar cada um dos seguintes compostos. a) CH3CH2CH2OH b) CH3CH2CH2I c) CH3CH2CH2OCH2CH3 d) CH3CH2CH2SCH3 e) CH3CO2CH2CH2CH3 f) CH3CH2CH2N3 g) CH3CH2CH2CN h) CH3CH2CH2SH