Universidad Autnoma de Chiriqu Facultad de Medicina Escuela de Medicina

Qumica-Orgnica Laboratorio N 5 Tema: Estereoisomera cis-trans del cido Maleico y Fumrico

Profesora: Viviana Morales

Profesora asistente: Lilibeth Miranda

Integrantes: Anglica Batista 9-738-771 Kiara Domnguez 9-738-2157 Mariana Ramn 4- 835-2079 Mnica Santiago 1-729-2435

Grupo: B

Fecha de Entrega: 17-09-2012

I.

OBJETIVOS Aplicar la catlisis acida del ismero geomtrico del cido Maleico (cis) a cido Fumrico (trans). Establecer las diferencias entre hidrolisis e isomerizacin del anhidro Maleico a cido Maleico (cis). Comprobar los productos de la isomerizacin mediante puntos de fusin y pruebas de insaturacin. Aplicar las tcnicas de re cristalizacin de cristales en solucin mediante la formacin de nucleacin.

II.

MARCO TEORICO

La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisomera de los alquenos y cicloalcanos se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o encaras opuestas del cicloalcano. La isomera geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de sustancias que presentan un doble enlace. La formacin del ismero trans es ms estable que el ismero cis, como consecuencia de las

escasas interacciones espaciales entre los sustituyentes en un enlace doble.

III.

PROCEDIMIENTO

a. Obtencin del cido Maleico.

1. 1g de Anhidro Maleico + 1mL de H2O

2. Agitar y observar solubilidad

3. Colocar tubo en bao Mara por 12min.

4. Pesar Papel filtro + embudo

8. Observar Cristales y filtar.

7. Rascar tubo con policial.

6. Colocar en bao de hielo.

5. Atemperar.

9. Colocar papel filtro + embudo en el horno x 5min.

10. Pesar nuevamente y Calcular % de rendimiento

Determinar P. Fusin

b. Obtencin del cido Fumrico.

1. Repetir procedimiento hasta bao de hielo.

2. Aadir 1mL de HCl conc.

3. Colocar en bao Mara por 5min.

4. Dejar atemperar

5. Colocar en agua con hielo y filtar al vacio.

6. Colocar embudo + papel filtro por 5min a 105C

7. Pesar Producto

8. Calcular % de rendimiento.

9. Determinar P. de Fusin.

c. Prueba de Caracterizacin

Tubo + Acido Maleico + 1mL soln + KMnO4 (1%) Comprobar la presencia de doble enlace.

OBSERVAR

Tubo + Acido Maleico + 1mL soln + naranja de metilo. Comprobar la formacin de acido.

OBSERVAR COLOR

Repetir con el cido Fumarico

IV. RESULTADOS A. OBTENCIN DEL CIDO MALEICO

1,0 g de Anhdrido Maleico No disolucin del Anhdrido Maleico Muestra a bao Mara por 12 minutos.

Peso del papel filtro 0,93 g.

Peso del embudo 34, 26 g.

Tubo a bao de hielo, recristalizacin.

Raspado despus del bao frio.

Filtrado de los cristales en el papel

Filtrado de los cristales.

Lavado de los restos de cristales

Papel filtro y embudo al horno a 105 C

cido Maleico

1. Datos de la Obtencin del cido Maleico.

Peso del Anhdrido Maleico Volumen de agua Peso inicial del papel filtro Peso inicial del embudo Peso del conjunto inicial (embudo + papel filtro) Peso del papel filtro secos + los cristales Peso final del embudo Peso del conjunto final (embudo + papel filtro) Peso del cido Maleico obtenido (papel filtro) Peso del cido Maleico obtenido (conjunto)

1,00 g 1,00 mL 0,93 g 34,26 g 35,19 g 1,31 g 34, 28 g 35,59 g 0,38 g 0,40 g

a. Gramos de cristales de cido Maleico obtenidos (diferencia entre los pesos del papel filtro) Gramos de Cristales 1, 31 g - 0,93 g 0,38 g

b. Porcentaje de rendimiento.

Porcentaje de rendimiento |Valor experimental| 100 | Valor terico| |0,38 g|

|1,00 g|

100 100

| 0,38| 38,0

c. Gramos de cristales de cido Maleico obtenidos (diferencia entre los pesos del conjunto). Gramos de Cristales 35,59 g - 35,19 g 0,40 g

d. Porcentaje de rendimiento.

Porcentaje de rendimiento |Valor experimental| 100 | Valor terico| |0,40 g| |1,00 g| | 0,40| 40,0 100 100

e. Punto de fusin. - Porcentaje de error. Porcentaje de error |Valor terico valor experimental| | Valor terico| |130C 129C| |130C| |1,00C| |130C| |0,0077| 0,77 100 100

Capilar con los cristales.

100

Punto de fusin de 129C

100

B. OBTENCIN DEL CIDO FUMRICO

1,00 g de Anhdrido Maleico No disolucin del Anhdrido Maleico Muestra a bao Mara por 12 minutos.

Peso del papel filtro 1,00 g.

Peso del embudo 34, 23 g.

Tubo a bao de hielo, recristalizacin.

Cristales despus del bao frio.

Adicin de 1,00 mL de HCl (frio)

Cristales + HCl a bao Mara

Filtrado de los cristales

Papel filtro y embudo al horno a 105 C

cido Fumrico

1. Datos de la Obtencin del cido Fumrico Peso del Anhdrido Maleico Volumen de agua Volumen de HCl Peso inicial del papel filtro Peso inicial del embudo Peso del conjunto inicial (embudo + papel filtro) Peso del papel filtro secos + los cristales Peso final del embudo Peso del conjunto final (embudo + papel filtro) Peso del cido Fumrico obtenido (papel filtro) Peso del cido Fumrico obtenido (conjunto) 1,00 g 1,00 mL 1,00 mL 1,00 g 34,23 g 35,23 g 1,80 g 34,33 g 36,13 g 0,80 g 0,90 g

a. Gramos de cristales de cido Fumrico obtenidos (diferencia entre los pesos del papel filtro). Gramos de Cristales 1, 80 g - 1,00 g 0,80 g

b. Porcentaje de rendimiento.

Porcentaje de rendimiento |Valor experimental| 100 | Valor terico| |0,80 g| |1,00 g| | 0,80| 80,0 100 100

c. Gramos de cristales de cido Fumrico obtenidos (diferencia entre los pesos del conjunto). Gramos de Cristales 36,13 g - 35,23 g 0,90 g

d. Porcentaje de rendimiento.

Porcentaje de rendimiento |Valor experimental| 100 | Valor terico| |0,90 g| |1,00 g| | 0,90| 90,0 100 100

e. Punto de fusin. - Porcentaje de error. Porcentaje de error |Valor terico valor experimental| | Valor terico| |287C 288,9C| |287C| |-1,9C| |287C| | -0,0066| 0,66 100 100 100

Capilar con los cristales.

100

Punto de fusin de 288,9C

1. Datos de las pruebas de caracterizacin. a. cido Maleico. i. Prueba con KMnO4

Al aadir la solucin de KMnO4 al solido presente en el tubo de ensayo, la muestra se torno a un color chocolate, que representa la presencia de dobles enlaces en el acido Maleico.

ii.

Prueba con el Anaranjado de metilo

Al agregar la solucin de anaranjado de metilo al solido presente en el tubo de ensayo, la muestra se torno a un color naranja, que indica la formacin de un acido, en este caso el acido Maleico.

b. cido Fumrico. i. Prueba con KMnO4

Al aadir la solucin de KMnO4 al solido presente en el tubo de ensayo, la muestra se torno a un color chocolate, que representa la presencia de dobles enlaces en el acido Fumrico.

ii. Prueba con Anaranjado de metilo

Al agregar la solucin de anaranjado de metilo al solido presente en el tubo de ensayo, la muestra se torno a un color naranja, que indica la formacin de un acido, en este caso el acido Fumrico.

V. DISCUSION.

A. Obtencin del cido Maleico

Se sabe que al anhdrido Maleico se hidroliza fcilmente dando como resultado cido Maleico que es soluble en agua y con un bajo punto de fusin. En la fase experimental se agreg en un tubo de ensayo 1.0g de anhdrido Maleico y 1ml de agua se procedi a agitar; observando que el anhdrido Maleico no se disolva completamente, se procedi a calentarlo en un bao mara aproximadamente 12 minutos hasta que se disolviera. Se retiro del bao mara y se procedi a atemperar con la ayuda de un bao de hielo. Se deba ya tener pesado el papel filtro y el embudo para proceder con la filtracin. El peso del embudo 34.26g y el del papel filtro fue 0.96g. Este experimento fue realizado dos veces, pues los resultados del primero no fueron los esperados. El primer resultado se obtuvo que el embudo pesaba 34.26g y el papel filtro con los cristales 1.16 g pues al momento de filtrar los cristales quedaron pegados en el fondo del tubo de ensayo con la ayuda de un policial se rasparon y se le agrego 2ml de agua, la cual disolvi los cristales y estos quedaron en el agua filtrada pero no todo estaba perdido, ya que el agua se calent y se espero que solo quedarn el cido Maleico del cual se tomo una pequea muestra para obtener el punto de fusin y as comprobar que la sustancia resultante era la esperada. En el segundo resultado el embudo peso 34.26g y el papel filtro con los cristales 1,31 g, ya conocido el error solo se procedi a lavarlo con 1ml de agua para poder filtrarlo; pues de esta manera no se disolvi y se obtuvo una gran cantidad de cido Maleico 0,40 g; obteniendo de esta forma un rendimiento final de 40% de cristales. Se tomo una muestra de los dos procedimientos, en el primero la muestra se obtuvo del lquido filtrado, pues se dedujo que all se encontraba el cido Maleico perdido. Del segundo resultado, obtenido de la forma que lo deca el experimento

se tomo una muestra de los cristales que quedaron de la filtracin para saber el punto de fusin y poder comprobar que sustancia era. Este punto de fusin fue de 129C, con un error de 0,77% lo que indica que el resultado obtenido es cido Maleico.

B. Obtencin del Acido Fumarico En la obtencin del cido Fumrico a partir de anhdrido Maleico se procedi a realizar el mismo procedimiento que en el experimento anterior hasta completar el calentado en bao mara, se procedi a agregar acido clorhdrico. El peso del papel filtro fue 1,0g y el embudo 34,23g. Esta mezcla se llevo nuevamente a bao mara por 5 min. Pues as se obtiene el cido Fumrico. Luego se procedi a atemperar. Se filtran y como quedaron cristales en el fondo del tubo se lavo con acido clorhdrico (frio), para que los restos de cristales sean filtrados. Despus de filtrado el papel filtro peso 1.80g y el del embudo 34,33g. Por lo tanto el cido Fumrico obtenido fue de 0.90g con un porcentaje de rendimiento de 90%. Esta cantidad es muy aceptada; sin embargo puede que al momento del secado, no se completo correctamente. Ya que al iniciar el procedimiento era 1,0 g de anhidro Maleico y al final nos dio 0,90 g de cido Fumarico esto da a entender que le faltaba un poco ms de tiempo en el secado y que contena humedad. Se tomo una muestra en un capilar para comprobar que el punto de fusin era el correspondiente al cido Fumrico, el resultado fue un punto de fusin de 288,9C el cual est muy prximo al de cido Fumrico con un porcentaje de error de 0,66 %; por lo tanto, se afirma que este procedimiento dio como resultado la obtencin del cido Fumrico.

VI. CONCLUSIONES

Se aplic la catlisis acida del ismero geomtrico de cido Maleico (cis)- a cido Fumrico (trans)- en este tipo de estereoisomera de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado de doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Realizamos la experiencia para convertir el anhdrido Maleico en cido Maleico con la adicin de agua; luego de formado el cido Maleico se adicion cido clorhdrico para obtener lo que desebamos que era el cido Fumrico.

La hidrlisis del anhdrido Maleico es cuando se da una reaccin con agua en donde el anhdrido Maleico, se hidroliza fcilmente dando al cido Maleico; mientras que la isomerizacin del anhdrido Maleico es un proceso qumico en el cual mediante el cido clorhdrico se transforma el cido Maleico a cido Fumrico, su ismero geomtrico trans (E).

Se comprob que se obtuvieron los productos de la isomerizacin mediante los puntos de fusin; ya que el punto de fusin del cido Maleico es de 130C, y el del cido Fumrico es de 287C; y los obtenidos en el ensayo fueron cercanos a estos valores de cada cido. Mediante las pruebas con el KMnO4 se logro determinar la presencia de dobles enlaces; ya que en presencia de este se tornaba de un color chocolatoso siendo positiva la prueba de instauracin para los productos de la isomerizacin.

Se lograron aplicar las tcnicas de recristalizacin en la solucin de cido Maleico; puesto que luego de calentar, disolver el compuesto y luego llevarlo a un bao fro este se recristalizo dndose el cambio de estado, estable en una pequea parte; propio de la formacin de nucleacin.

VII. CUESTIONARIO 1. Explique con estructuras y aplicando las reglas de Fisher, que cido presenta la configuracin E y cual la configuracin Z. R/: Si una configuracin molecular es Z o e viene determinado por las reglas de prioridad de cahn, ingold y prelog; para cada uno de los dos tomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad ms alta, si ambos sustituyentes de mayor prioridad estn en el mismo lado, la disposicin es Z, en cambio si estn en lados opuestos la disposicin es E. El anhdrido maleico, se hidroliza fcilmente dando el cido maleico, que tambin tiene la configuracin cis (Z); su ismero geomtrico cido fumrico es trans (E).

Configuracin Z o (cis) cido Maleico Configuracin E o (trans) cido Fumrico

2. A qu se debe la mayor solubilidad del cido Maleico en agua? R/: El cido maleico que tiene los dos grupos COOH del mismo lado de la molcula, puede formar un enlace de hidrogeno intermolecular por molcula, y por lo tanto, solo forma medio enlace de hidrogeno intermolecular por molcula. La estructura cristalina que resulta es menos fuerte, el punto de fusin es menor, el

cristal es menos estable, la solubilidad en agua es mayor y Ka es menor.

3. Calcule el nmero de insaturaciones de los productos obtenidos R/: La molcula es un cido dicarboxlico y que adems, contiene un doble enlace C=C con Frmula molecular: C4H4O2 Tambin hay dos enlace doble entre un C=O.

4. Por qu el cido Fumrico funde a mayor temperatura? R/: Este funde a mayor temperatura debido a que no hay tensin estrica entre los grupos voluminosos y por eso el compuesto es ms estable y adems necesita ms calor para cambiar su estado fsico. 5. En esta prctica el HCl fue un reactivo o un catalizador R/: Catalizador

VIII. BIBLIOGRAFA

cidos carboxlicos y sus sales. (Agosto 2011). Extrado el 10 de septiembre de 2012 desde: http://yulayenisbeth-06.blogspot.com/ Rociois. Isomera Geomtrica. (Septiembre 2010). Extrado el 10 de septiembre de 2012 desde: http://www.buenastareas.com/ensayos/Isomeria-Geometrica/702726.html Morales, V. & Chacn, O. (2012). Estereoisomeria cis y trans del cido Maleico y cido Fumarico.