KIMIA ORGANIK 1 [Type the document title]

ALKIL HALIDA
Dalam reaksi kimia, struktur bagian alkil dari suatu alkil halida berperanan. Oleh karena itu perlu diperbedakan empat tipe alkil halida : metil, primer, sekunder, dan tersier. Suatu metil halida ialah suatu struktur dalam mana satu hidrogen dari metana telah digantikan oleh sebuah halogen. Karbon ujung sebuah alkil halida ialah atom karbon yang terikat pada halogen. Suatu alkil halida primer (1) (RCH2X) mempunyai satu gugus alkil terikat pada karbon ujung. Dalam contoh di bawah ini, karbon ujung itu dilingkari Suatu alkil halida sekunder (2) (R2CHX) mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon ujung , dan suatu alkil halida tersier (3) (R3CX) mempunyai tiga gugus alkil yang terikat pada karbonn ujung (perhatikan bahwa sebuah halgen yang terikat pada suatu cincin sikloalkana haruslah sekunder atau tersier).

NUKLEOFILITAS
Pada suasana yang sesuai, semua basa dapat bertindak sebagai nukleofil. Sebaliknya, semua nukleofil dapat bertindak sebagai basa. Dalam masa-masa kasus, pereaksi (reagent) bereaksi dengan cara menyumbangkan sepasang elektronnya untuk membentuk suatu ikatan sigman baru. Kebasaan (basiscity) ialah ukuran kemempuan pereaksi untuk menerima sebuah proton dalam suatu reaksi asam-basa. Oleh karena itu kuat basa relatif dari sederet pereaksi ditentukan dengan membandikngkan letak relatif kesetimbangan mereka dalam suatu reaksi asam-basa, seperti misalnya derajat ionisasi air. Kontras dengan kebasaan, nukleofilisitas ialah ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan (terjadinya) suatu reaksi substitusi. Nukleofilisitas realtif dari sederet pereaksi ditentukan oleh laju relatif reaksi mereka dalam suatu reaksi substitusi, misalnya suatu reaksi substitusi dengan bromoetana. Suatu daftar nukleofilisitas relatif tidak pararel secara eksak dengan daftar kuat basa; namun suatu basa lebih kuat biasanya juga nukleofil yang lebih baik daripada suaty basa yang lebih lemah. Misalnya OH- (suatu basa kuat) adalah nukleofil yang lebih baik daripada Cl- atau H2O (basa lemah). Karena beberapa alkil halida dapat menjalani reaksi substitusi dan eliminasi saling bersaingan, pereaksi seperti OH- dapat bertindak baik sebagai suatu nukleofil maupun sebagai suatu basa dalam satu bejana reaksi.

M. Riza Rositama (260 110 120 034) Dhiya ul Haqqi (260 110 120 044) Lutfi Nugraha (260 110 120 056)

KIMIA ORGANIK 2 [Type the document title]

REAKSI SUBSTITUSI
Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini rentan terhadap (suspectiblel; mudah diserang oleh) serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyao sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi substitusi suatu reaksi dalam mana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau gugus lain. Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion halida merupakan gugus pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti OH-, bukan gugus pergi yang baik. Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion dioksida adalah halida yang paling mudah digantikan, baru ion bromida dan kemudian klorida. Karena F- merupakan basa yang lebih kuat daripada ion halida lain, dan karena ikatan C-F lebih kuat daripada ikatan C-X lain fluoruda bukan gugus pergi yang baik. Dari segi praktis hanya Cl, Br, dan I merupakan gugus pergi yang cukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi. Dengan alasan ini, bila disebut RX, maka biasanya berarti alkil klorida, bromida dan Iodida.

MEKANISME SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adanya SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan kemudian. Mekanisme SN2 Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan CX. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. M. Riza Rositama (260 110 120 034) Dhiya ul Haqqi (260 110 120 044) Lutfi Nugraha (260 110 120 056)

KIMIA ORGANIK 3 [Type the document title] Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi. Adapun ciri reaksi SN2 adalah: 1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaki tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut. 2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan -2bromobutana dengan natrium hidrosida, akan diperoleh (S)-2-butanol.

Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan CBr. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi. 3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2 reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecendrungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.

Mekanisme SN1 Mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus

Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

M. Riza Rositama (260 110 120 034) Dhiya ul Haqqi (260 110 120 044) Lutfi Nugraha (260 110 120 056)

KIMIA ORGANIK 4 [Type the document title]

Pada mekanisme SN1 substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil. Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1: 1. Kecepatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat. 2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-metilheksana dengan air menghasilkan alcohol rasemik. Spesies antaranya (intermediate spesies) adalah ion karbonium dengan geometric planar sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang) dengan peluang yang sama menghasilkan adalah campuran rasemik.

Reaksi substrat R-X yang melalui mekanisme SN1 akan berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini sesuai dengan urutan kestabilan ion karbonium, 3> 2>> 1.

M. Riza Rositama (260 110 120 034) Dhiya ul Haqqi (260 110 120 044) Lutfi Nugraha (260 110 120 056)

KIMIA ORGANIK 5 [Type the document title]

CONTOH : ASETIL KLORIDA

Asetil klorida akan direaksikan dengan air menjadi asam asetat

H+ OH- merupakan basa lewis, akan menyerang sudut yang tidak terlalu banyak awan steriknya

Reaksi yang terjadi pada contoh tersebut adalah reaksi SN2, karena basa atau nukleofilnya yaitu OH-, Oh- merupakan basa kuat sehingga pergeserannya cepat (laju reaksi berlangsung cepat)

M. Riza Rositama (260 110 120 034) Dhiya ul Haqqi (260 110 120 044) Lutfi Nugraha (260 110 120 056)

KIMIA ORGANIK 6 [Type the document title]

ASETIL KLORIDA
Asetil klorida, atau dikenal juga sebagai etanoil klorida, adalah asam klorida yang diturunkan dari asam asetat. Rumus kimianya adalah H3C-COCl dan digolongkan pada senyawa organikasil halida. Pada suhu dan tekanan kamar, asetil klorida merupakan cairan tak berwarna. Senyawa ini bukan senyawa alamiah karena akan bila bereaksi dengan air, senyawa ini akan terhidrolisis menjadi asam asetat dan asam klorida. Asetil Klorida atau Asam Klorida adalah bahan kimia untuk asetilasi dalam sintesis atau derivatisasi senyawa organik.

ASAM ASETAT
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalammakanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7C. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuahasam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industriyang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer sepertipolietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimiamaupun dari sumber hayati. Berikut manfaat Asam Asetat atau Asam Cuka dan fermentasi Asam Cuka, yang selama ini kita abaikan :

Melembutkan rambut , Ini mungkin terdengar aneh, tetapi menggunakan cuka sari apel sebagai bilasan setelah keramas benar-benar bisa membuat rambut mengilap dan lebih lembut. Tak hanya itu, cuka juga akan menyingkirkan sisa-sisa sampo dan dan menutup kutikula. Tambahkan saja setengah sendok makan cuka ke secangkir air ditambah beberapa tetes minyak esensial jika Anda suka. Tuangkan di bak dan kemudian gunakan sebagai bilasan. Memang, rambut mungkin akan berbau seperti olahan makanan untuk sementara, tapi tak lama kemudian bau akan menghilang.

M. Riza Rositama (260 110 120 034) Dhiya ul Haqqi (260 110 120 044) Lutfi Nugraha (260 110 120 056)

KIMIA ORGANIK 7 [Type the document title]

Hapus noda ketiak di baju,Noda karena keringat, selain bisa benar-benar merusak pakaian, juga sulit dihilangkan dengan pembersih biasa. Semprotkan cuka putih pada noda sebelum mencuci dan noda akan hilang.

Melembutkan kain,Tambahkan 1/2 cangkir cuka putih saat mencuci. Ini tidak hanya akan mencegah benang menempel pada pakaian dan menjaga warna, tapi juga akan menyingkirkan sisa sabun dari pakaian yang Anda cuci atau di mesin cuci.

Menghalau semut ,Menemukan barisan semut di sekitar rumah? Serangga yang cukup mengganggu ini ternyata tidak suka cuka. Maka itu, semprotkan campuran cuka putih dan air ditempat mereka berkumpul. Cuka juga menghapus jejak aroma yang digunakan semut untuk menunjukkan sumber makanan kepada teman-teman mereka.

Menyegarkan udara ,Ada saja aroma tak sedap yang bisa muncul di rumah. Tak perlu membeli produk penyegar udara, asam asetat pada cuka mampu menyerap bau mampu menetralisasi bau. Anda juga dapat menggunakannya untuk mengelap permukaan dalam ruangan supaya segar.

Menghapus noda sisa stiker Ingin mengupas stiker di mobil atau label harga dari barang baru? Mudah saja, hangatkan saja sedikit cuka putih kemudian celupkan kain ke dalamnya. Oleskan di atas stiker secara menyeluruh dan akan terkelupas sendiri tanpa meninggalkan sisa lengket.

Membersihkan kuas cat,Lupa membersihkan kuas sehingga menjadi kaku dan keras? Jangan langsung dibuang. Isi panci dengan cuka putih murni dan didihkan di atas api sedang. Celupkan kuas ke dalamnya sampai cat luluh.

Melarutkan karat, Asam asetat dalam cuka bereaksi dengan oksida besi untuk menghilangkan karat dari barang logam kecil seperti engsel, mur, dan baut. Rebus bendabenda itu dalam panci penuh cuka lalu bilas dengan air untuk mencegah cuka memengaruhi logam.

Memperpanjang hidup bunga, Karangan bunga hidup untuk menghias ruangan memang tak akan lama bertahan. Mereka seringnya akan layu setelah hanya beberapa hari. Pertahankan kesegaran bunga lebih lama dengan menambahkan dua sendok makan cuka putih di vas.

Mengilapkan kaca, plastik, dan lantai, Campuran air dan cuka putih akan menghapus noda pada kaca dan membuat porselen bersinar. Campurkan sepertiga cuka putih dengan sepertiga alkohol dan 3 tetes cairan pencuci piring dan bersihkan keramik lantai, tapi pastikan tidak untuk lantai dari bahan marmer, granit,

M. Riza Rositama (260 110 120 034) Dhiya ul Haqqi (260 110 120 044) Lutfi Nugraha (260 110 120 056)

KIMIA ORGANIK 8 [Type the document title]

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden dan Fessenden. 1992. Kimia Organik edisi ketiga. Jakarta : Penerbit Erlangga http://chemist-try.blogspot.com/2012/05/mekanisme-reaksi-alkil-halida.html http://feryarizar-pemanfaatanbahankimia.blogspot.com/2012/03/manfaat-asam-cuka-atauasam-asetat.html http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetat http://en.wikipedia.org/wiki/Acetyl_chloride

M. Riza Rositama (260 110 120 034) Dhiya ul Haqqi (260 110 120 044) Lutfi Nugraha (260 110 120 056)