REAES QUMICA ORGNICA II P2

A catlise bsica fundamentase na acidez acentuada apresentada pelos hidrognios carbonila, devido formao de uma espcie enolato (6) estabilizada por ressonncia e gerada pela abstrao do H por uma base apropriada.A adio nucleoflica do enolato carbonila de uma outra molcula fornece um alcxido denominado aldolato (7) que, posteriormente, sofre protonao gerando o betahidrxialdedo (8).

Na catlise cida, o tautomerismo cetoenlico responsvel por gerar o nuclefilo para a etapa de adio nucleoflica. A essncia da catlise cida est na protonao do oxignio da carbonila, tornandoa mais eletroflica para a etapa de adio do enol (13). O enol um nuclefilo fraco, diferentemente do enolato gerado na catlise bsica. A reao de desidratao (formao de 14) facilitada na reao sob catlise cida, pois o grupo de sada na fase de eliminao a gua (Esquema 4).

Hidratao de Aldedos e Cetonas

Oxidao Baeyer-Villiger de Cetonas