EXERCCIOS (LISTA-7)

TERCEIRA SRIE DO ENSINO MDIO

Professor:

ALEX
ALUNO(A):______________________________________________________________________ DATA: 18/ 08/09

QUIMICA
REAES ORGNICAS (SUBSTITUIO RADICALAR) 01 - (Unimontes MG/2008) O pentano (C5H12) reage com o gs cloro (Cl2), na presena de luz, para fornecer trs produtos monoclorados, dos quais apenas um apresenta atividade ptica. O nome oficial desse composto a) 2-cloropentano. b) 1-cloropentano. c) 3-cloropentano. d) 2-cloro-2-metilbutano. 02 - (UESPI/2008) O metano um composto que reage sob condies vigorosas com halognios. Observando-se o comportamento de reaes entre molculas de metano com molculas de um tipo de halognio - bromo, cloro, flor e iodo, respectivamente sob aquecimento e na presena de luz, correto afirmar que: a) o I2 o que possui maior tendncia para reagir. b) ocorrem reaes de adio nucleoflica. c) o meio reacional ficar mais cido com o andamento das reaes. d) o alcano ser transformado em alceno. e) sero formados haloalcanos isomricos. 03 - (UFAM/2007) O 2-metil-propano, ao reagir com gs cloro, na presena de luz, e a 25o C, dar dois compostos ismeros de propores diferentes. So eles: a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila c) Cloro-butano e 2-cloro-butano d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano 04 - (MACK SP/2007) Da halogenao abaixo equacionada, considere as afirmaes I, II, III e IV.
(a ) CH 4 + (b) Cl 2 CHCl 3 + (c) X I. Representa uma reao de adio. II. Se o coeficiente do balanceamento (a) igual a 1, ento (b) e (c) so iguais a 3. III. O produto X tem frmula molecular HCl . IV. Um dos reagentes o metano. Das afirmaes feitas, esto corretas a) I, II, III e IV. b) I e IV, somente. c) II, III, e IV, somente. d) II e III, somente. e) I, II e III, somente.

06 - (MACK SP/2006) Do butano, gs utilizado para carregar isqueiros, fazem-se as seguintes afirmaes. I. Reage com o cloro por meio de reao de substituio. II. ismero de cadeia do metil-propano. III. Apresenta, no total, treze ligaes covalentes simples. Dessas afirmaes, a) somente I est correta. b) somente II e III esto corretas. c) somente I e II esto corretas. d) somente I e III esto corretas. e) I, II e III esto corretas. 07 - (FUVEST SP/2005) Alcanos reagem com cloro, em condies apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por substituio de tomos de hidrognio por tomos de cloro, como esquematizado:
CH 3CH 2CH 3 + Cl2
luz 50oC

ClCH 2CH 2CH 3 + CH 3CHCH 3 Cl 43% 57%

Cl CH3CHCH3 + Cl2 CH3

luz 25oC

ClCH 2CHCH 3 CH 3 64%

+ CH3CCH 3 CH3 36%

Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o nmero de tomos de hidrognio de mesmo tipo (primrio, secundrio ou tercirio), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reao de clorao, efetuada a 25C, um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio. um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio. Observao:Hidrognios primrio, secundrio e tercirio so os que se ligam, respectivamente, a carbonos primrio, secundrio e tercirio. A monoclorao do 3-metilpentano, a 25C, na presena de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento. a) Escreva a frmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados. b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos outros trs produtos.

05 - (UFRN/2007) Em um laboratrio de qumica, foram realizados dois experimentos, ambos sob aquecimento, utilizando hexano e 2hexeno, conforme mostrado no quadro abaixo: Experimento I: hexano + Br2 (g) produtos
Experimento II: 2 - hexeno + Br2 / CCl 4 produtos a) Especifique em qual dos experimentos haver formao de HBr. Classifique a reao ocorrida nesse experimento como reao de adio, de substituio ou de eliminao. b) Escreva a frmula estrutural de um ismero geomtrico do tipo cis para o reagente no experimento II.

08 - (PUC PR/2005) A monoclorao do 2-metilpentano pode fornecer vrios compostos, em propores diferentes. Dos compostos monoclorados, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtrico? a) 4 b) 5 c) 1 d) 2 e) 3 09 - (UNESP SP/2004) O composto orgnico 2,2-dimetil-3-metilbutano um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgnica acclica, ramificada e homognea.

a) Escreva a reao de clorao desse hidrocarboneto, considerando apenas a obteno do produto formado em maior quantidade. 10 - (ITA SP/2004) Uma mistura de 300 mL de metano e 700 mL de cloro foi aquecida no interior de um cilindro provido de um pisto mvel sem atrito, resultando na formao de tetracloreto de carbono e cloreto de hidrognio. Considere todas as substncias no estado gasoso e temperatura constante durante a reao. Assinale a opo que apresenta os volumes CORRETOS, medidos nas mesmas condies de temperatura e presso, das substncias presentes no cilindro aps reao completa.
Volume metano (mL) 0 0 0 125 175 Volume cloro (mL) 0 100 400 0 0 Volume Volume tetracloreto cloreto de de carbono (mL) (mL) 300 700 300 600 300 300 175 700 125 700

15 - (INTEGRADO RJ) As reaes de substituio do tolueno com Cl2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das condies em que ocorram. No caso em que esta substituio realizada com aquecimento e na presena de luz, o produto orgnico formado :
_ a. Cl d.

CH3

CH 2 Cl

c.

a. b. c. d. e.

GABARITO: 1) Gab: A 2) Gab: C 4) Gab: C 5) Gab: a) Experimento I

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (l) + Br2 (g) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br + HBr(g)

Cl

_ Cl

Cl

Cl

11 - (UEPB/2003) Os haletos orgnicos tm estado atualmente em evidncia, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substncias pertencentes a essa classe de compostos orgnicos. A partir da reao de monoclorao do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reao? a) 5 b) 3 c) 4 d) 2 e) 6 12 - (FUVEST SP/2001) A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz, produz dois compostos monoclorados.
2CH3CH2CH 3 + Cl 2 CH3CH2CH 2 Cl CH3CH CH3 Cl Luz

C 6 H14 + Br2 C 6 H13 Br + HBr Hexano + Br2 (g) CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 Br + HBr(g) Reao de substituio b)
H C H3C C CH2CH 2CH3
H 3C

6) Gab: E 7) Gab:
Composto - I H3C CH2 CH CH2 CHCl CH3 Cl Composto - II H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3 CH3 Luz 25C CH3 Cl Composto -III H3C CH2 C CH2

2HCl +

Na reao do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presena de luz, o nmero de compostos monoclorados que podem ser formados e que no possuem, em sua molcula, carbono assimtrico : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 13 - (UFG GO) Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafnicos. Podem, entretanto, sofrer reao de substituio radicalar, como a halogenao. a) escreva a equao de substituio radicalar entre o alcano de menor massa molar e o cloro molecular. b) escreva os nomes IUPAC dos possveis produtos dessa reao. 14 - (PUC RJ) A reao abaixo foi realizada na presena de luz: (CH3)2CHCH3 + Br2 Seus principais produtos so: a) (CH3)2CHCH2Br + HBr b) (CH3)2CHCHBr + H2 c) (CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr d) (CH3)2CBrCH3 + HBr e) (CH2Br)2CHCH3 + H2

a)
H3C CH2 Composto - I (20,4%) CH CH2 CHCl Cl Composto - II (52,4%) CH CH CH3 CH3 Cl H3C CH2 Composto - III (17%) C CH2 CH3 CH3 H3C CH2 Composto - IV (10,2%) CH CH2 CH3 CHCl CH3

H3C

b) 8) Gab: E 9) Gab: a)
CH 3 H 3C C CH CH 3 + Cl2 H 3C CH 3 Cl C C CH 3

CH 3 CH 3

10) Gab: D 11) Gab: B 12) Gab: B 13) Gab: a) essa reao ocorre em presena de luz ultravioleta CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl b) Clorometano Diclorometano Ticlorometano Tetraclorometano 14) Gab: D 15) Gab: D

b.

e. Cl

Cl

CH3 Cl

3) Gab: B

H C C

H C3H 7

H C H3C C

H (C2H4)CH 3

CH3

CH3 Composto - IV H3C CH2 CH CH2 CH3 CHCl

CH2

CH 3 CH 3