PRACTICA 8: PROPIEDAD DE COMPUESTOS CARBONILICOS. Identificacin de aldehdos y cetonas.

PRACTICA 8: PROPIEDAD DE COMPUESTOS CARBONILICOS. Identificacin de aldehdos y cetonas. Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales. En algn caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reaccin, por lo que ser necesario aplicar alguna otra reaccin caracterstica para estar seguros de la naturaleza de los mismos. Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas Ambos se identifican por la formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reaccin con 2,4-fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicacin de un compuesto carbonlico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema , - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehdo aromtico.

Reactivo de Tollens Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica en presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados. La plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba. La reaccin general es:

Ensayo con cido crmico Este reactivo identifica aldehdos y cetonascclicas, obtenindose un precipitado de color verde o azul. Con los aldehdos alifticos, la disolucin se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un precipitado verde oscuro en 30 s. Los aldehdos aromticos requieren por lo general de 30 a 90 s para la formacin del precipitado.

Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren. Reacciones diferenciadoras de cetonas: ensayo de yodoformo para metilcetonas Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidacin posterior a cido carboxlico.

ANALISIS DE RESULTADOS En esta prctica realizamos 4 distintas pruebas, a 4 distintas sustancias problema. Debido a una confusin de las sustancias y las buretas, nuestros resultados en cuestin de nuestros aldehdos 1 y 2, y nuestras cetonas 1y2 no fueron los esperados. Y la mayora fueron errneos. Reaccin con 2,4dinitrofenilhidracina p.f. del derivado 99 C 99 C 108 C 160 C Reaccin con cido crmico Reaccin de Tollens Reaccin del yodoformo

Aldehdo 1 Aldehdo 2 Cetona 1 Cetona 2

A) Reaccin de identificacin del grupo carbonilo En esta prueba, tenamos que identificar el grupo carbonilo, en el cual formamos un precipitado al cual le tomamos el punto de fusin los cuales fueron. Aldehido 1 Aldehido 2 Cetona 1 Cetona 2 99 C (se cree que fue una mezcla de aldehdos) 99 C 108 C (cercano al pf de 2-butanona) 160 C (cercano al pf de ciclohexanona)

Que de acuerdo con nuestras sustancias reales, no concuerdan debido a la contaminacin de las buretas al inicio de la prctica. B) Ensayo con acido crmico En nuestra prueba de acido crmico, nuestros aldehdos nos deben formar el precipitado verde, pero nos form precipitado de color verde: Aldehdo 1, Aldehdo 2 y Cetona 2. Creemos que la Cetona 2 nos form precipitado debido a que se debe a una cetona ciclca. C) Reaccin de Tollens (espejo de plata) para identificacin de aldehdos.

Esta prueba de debe efectuar a nuestras sustancias que dieron prueba positiva en la prueba del acido crmico, en este caso se realizo en aldehdo 1 y 2 y nuestra cetona 2, en este caso nuestros aldehdos formaron los espejos de plata esperados y nuestra cetona 2 no formo ningn espejo de plata. Sin embargo, tambin se realiz en la Cetona 1, y esta nos dio positivo (form un espejo de plata).

D) Prueba de yodoformo En esta reaccin, ninguna de nuestras sustancias nos reaccion, podemos determinar que es debido a que fueron aldehdos proporcionados en esta prctica y por lo tanto no tenan porque formar y tambin al cambio de sustancias desde el inicio de la prctica, o tambin porque eran mezclas de cetonas y aldehdos, teniendo ms de aldehdo que de cetona. Se nos brindo al ultimo una pequea muestra de ciclohexanona, la cual nos dio un precipitado verdoso con cido crmico (prueba de identificacin de aldehdos), pero esto se puede contradecir con la reaccin de Tollens, por lo cual sabiendo previamente que las cetonas no formaran el espejo de plata, descartamos esta prueba, y al realizar la prueba de yodoformo podemos encontrar que no nos da el precipitado amarillo final, por lo que determinamos que es una cetona cclica. CUESTIONARIO: 1.- CMO IDENTIFICO EL GRUPO CARBONILO EN ALDEHIDOS Y CETONAS? Por medio de una preparacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas. En donde despus de llevar cierto procedimiento se deja enfriar y se induce una cristalizacin por lo que al haber una precipitacin de color naranja nos indica una prueba positiva y confirma la presencia de un grupo carbonilo. 2.- ESCRIBA LA ECUACION QUIMICA DE LA REACCION QUE LE PERMITIO HACER LA IDENTICICACION DEL GRUPO CARBONILO EN ALDEHIDOS Y CETONAS.

Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina 3.- CMO DIFERENCIO A UN ALDEHIDO DE UNA CETONA? Por medio de un ensayo con acido crmico, esta reaccin es positiva con aldehdos y cetonascclicas y negativa para cetonas, en donde un resultado positivo ser indicado por la formacin de un precipitado azul.

Una reaccin de Tollens para identificar aldehdos (o un espejo de plata), la cual se efecta en caso de obtener prueba positiva con acido crmico para evitar falsas positivas. (Positiva aldehdos, negativas cetonas)

4.- ESCRIBA LAS ECUACIONES QUIMICA DE LAS REACCIONES QUE LE PERMITIERON DIFERENCIAR A UN ALDEHIDO DE UNA CETONA Con cido crmico, los aldehdos deben de tener el precipitado verde

Con el reactivo de Tollens, los aldehdos deben presentar el espejo de plata

5.- EN QUE CONSISTE LA REACCION DEL HALOFORMO Y EN QUE CASOS SE LLEVA A CABO? Las cetonas metlicas [1] reaccionan con halgenos en medios bsicos generando carboxilatos [2] y haloformo [3].

El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.

El grupo CI3- es muy bsico y desprotona el cido carboxlico formndose yodoformo y el carboxilato.

Esta reaccin (con yodo) puede emplearse como ensayo analtico para identificar cetonas metlicas aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo. 6.- ESCRIBA LA ESCUACION QUIMICA DE LA REACCION DEL HALOFORMO.

7.- COMPLETE EL SIGUIENTE CUADRO, INDICANDO SUS RESULTADOS: Reaccin con 2,4dinitrofenilhidracina p.f. del derivado 99 C 99 C 108 C 160 C Reaccin con cido crmico Reaccin de Tollens Reaccin del yodoformo

Aldehdo 1 Aldehdo 2 Cetona 1 Cetona 2

8.- ASIGNE LAS BANDAS PRINCIPALES PRESENTES EN LSO ESPECTROS DE IR A LOS GRUPOS FUNCIONALES DE REACTIVOY Y PRODUCTOS. a) Espectro de IR de un aldehdo aliftico 3000-2850 carbono hidrogeno saturado 1727.33 grupo carbonilo 1460.71 metilos y metilenos 1384.59 metilos 3432.76 sobretonos b) Espectro de IR de un aldehdo aromtico

3000-2850 3000-3100 2739.53 1455.36 745.69

carbono hidrogeno saturado anillo aromtico grupo aldehdo metilos mono sustitucin

c) Espectro de IR de una metil cetona 3000-2850 carbono hidrogeno saturado 1100-1350 cetona aliftica 1714.09 cetona 1470-1380 metilos y metilenos. d) Espectro de IR de una cetona. 3000-2850 carbono hidrogeno saturado 1100-1350 cetona aliftica 1713.09 cetona 1470-1380 metilos y metilenos.
CONCLUSION:

Por medio de esta prctica, logramos aplicar y conocer tcnicas para poder identificar aldehdos y cetonas; desde como identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehdos de las cetonas. Esto es til para cuando se tenga una solucin con un compuesto desconocido, con el cul se puede determinar cul es el grupo funcional que tenemos, y ya despus con pruebas posteriores o su espectro as poder determinar cul es nuestro compuesto en la prctica. Adems con estos mtodos es fcil determinar la presencia de estos compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace ms fciles lograr saber cul grupo funcional es el que contenemos. A travs de esta prctica pudimos conocer diferentes reacciones para poder identificar aldehdos y cetonas, y a partir al saber de qu grupo funcional hablamos y tener su punto de fusin hacer una aproximacin de nuestra muestra problema. Adems tambin aprendimos a que debemos de tener compuestos sin impurezas debido a que esto nos puede dar falsos-positivos, porque podemos tener mezcla de aldehdos o mezcla de cetonas o de ambos grupos funcionales, lo que no nos darn resultados confiables. Adems de las 4 pruebas de identificacin que realizamos, observamos que puede haber excepciones en una prueba pero que podemos refutar ese positivo con otra prueba. Por ejemplo, con el cido crmico nos dio positivo en una prueba de cetona, pero al hacer la prueba de Tollens nos dio falso, eso quiere decir que tenemos una cetona-cclica que es una excepcin de las pruebas con cido crmico. No debemos conformarnos con hacer solo una prueba, debemos de realizar al menos dos para tener la certeza de contar, ya sea con un aldehdo o una cetona.
BIBLIOGRAFIA

http://www.quimicaorganica.org/enoles-y-enolatos/reaccion-haloformo-yodoformo.html http://es.scribd.com/doc/15573176/9-Identificacion-de-Aldehidos-y-Cetonas

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf