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SYNTHESE DE L'ASPIRINE
CORRECTION
I LE MÉDICAMENT ASPIRINE

1) L'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique

O Fonction
fonction ester
a) hydroxyle
C CH3
OH
O
Fonction
O carboxyle O

C OH C Fonction
OH
carboxyle

Acide Acide
salicylique acétylsalicylique
(Aspirine)

b) formule de l’anhydride éthanoïque: CH3  C  O  C  CH3

O O
2) Synthèse d’un ester à partir d’un anhydride d'acide

a) équation de la réaction d’estérification à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool:


O O
R C + R'  OH = R C + H2O
OH O  R'
acide carboxylique alcool ester eau

Propriétés de cette réaction:


- lente
- limitée par la réaction inverse d'hydrolyse
- athermique

b) équation de la réaction de synthèse de l’aspirine à partir de l’anhydride éthanoïque et de l’acide salicylique:

C CH3
O O O
OH O

O = O + CH3 C O-H
CH3 C O C CH3 +
C OH C OH

c) L'estérification, à partir d’un anhydride d’acide, est totale car la réaction d'hydrolyse est impossible: il ne se
forme pas d'eau.
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II MODE OPERATOIRE

1) Synthèse

3,5 g d'acide salicylique Mélange des deux réactifs dans Ajout de deux gouttes d'acide sulfurique
5,0 mL d'anhydride éthanoïque un erlenmeyer concentré

Dispositif expérimental
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a) On chauffe pour accélérer la réaction, la température étant un facteur cinétique.
La réaction de synthèse de l'aspirine à partir de l'anhydride éthanoïque est rapide et totale à chaud.

L'acide sulfurique est un catalyseur: il accélère la réaction sans intervenir dans l'écriture de l'équation de la
réaction.

b) L'anhydride éthanoïque et l'acide sulfurique concentré sont des espèces chimiques corrosives et irritantes
pour la peau e les yeux. Il faut donc les manipuler avec des gants et des lunettes de protection.

c) Quantité initiale d'acide salicylique:


m(as) 3,5
ni(as) = = = 27.10-3 mol = 27 mmol
M(as) 132
d) Quantité initiale d'anhydride éthanoïque:
m(ae) µ(ae) × V (ae) 1,08 × 5,0
ni(ae) = = = = 53.10-3 mol = 53 mmol
M(ae) M(ae) 102
remarque: comme µ(ae) est en g.mL-1 on laisse V en mL.

e) Tableau d'avancement en mmol:


anhydride éthanoïque + acide salicylique = aspirine + acide éthanoïque
EI 53 27 0 0
EF 53 - xmax 27 - xmax xmax xmax

Le réactif limitant est celui qui a la plus petite valeur de xmax: il 'agit de l'acide salicylique avec xmax = 27 mmol.

f) Si le rendement de la préparation de l'aspirine est de 90 % alors:


nexp (asp)
ρ= = 0,90 ⇔ nexp(asp) = 0,90 × xmax
nmax (asp)
et:
mexp(asp) = nexp(asp) × M(asp) = 0,90 × xmax × M(asp)

mexp(asp) = 0,90 × 27.10-3 × 180 = 4,4 g.

2) Séparation

Cristallisation de l'aspirine.
Rmq: on peut ajouter un glaçon dans le
mélange.
Après 20 min , le mélange est limpide Après ajout de 75 mL d'eau froide
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• Filtration sur montage Buchner:

Mélange
réactionnel Filtre
Buchner

Vers trompe
à vide

Fiole à vide
filtrat

Aspirine

Filtration sur filtre Buchner

a) Quand on ajoute de l'eau froide au mélange réactionnel (qui contient l'aspirine, l'anhydride éthanoïque et
l'acide éthanoïque) on élimine l'anhydride éthanoïque par hydrolyse:
O O
O

O C CH3 + H 2O = 2 CH3 C O-H


CH3 C

b) L'aspirine cristallise dans l'eau froide: elle est donc peu soluble dans l'eau froide.
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3) Vérification de la pureté de l'aspirine par chromatographie

a) verre de montre

ligne front de l'éluant


bécher

plaque CCM

C AS S
ligne de dépôt
éluant
C AS S

Elution: les tâches sont invisibles

• Sur la plaque, avec des piques, faire 2 dépôts: (vérifier les dépôts sous UV).
C: solution dans l’éthanol d’aspirine contenue dans un comprimé
AS : solution d’acide salicylique dans l’éthanol
S: solution du produit synthétisé et purifié dans l’éthanol

Une tache pour le


dépôt AS
Une tache pour le
dépôt C Une tache pour le
dépôt S

Révélation sous UV

b) Le produit synthétisé contient de l'aspirine car il présente une tache au même niveau que celle de la solution
d'aspirine dans l'éthanol (dépôt C).

c) L'aspirine synthétisée est pure car il n'y a qu'une seule tache pour S: pas de tache au même niveau que celle
de AS.
d) Calcul des rapports frontaux Rf , de l'acide salicylique et de l'aspirine.
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Ligne de front de
l'éluant

H hS
hAS

Ligne de dépôt

h( AS) 3,3
Rf (AS) = = = 0,75
H 4, 4
h(S) 2, 6
Rf (S) = = = 0,60
H 4, 4

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