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= Estereoquímica =
Profa. Viviane S. Lobo
UTFPR / campus Toledo
Tecnologia em Processos Químicos
1º período
QO I - Aula 03
Fórmulas
FÓRMULA MOLECULAR
↓
Representa apenas os tipos e a quantidade
de átomos que entram na sua composição
FÓRMULA ESTRUTURAL
↓
Mostra também o arranjo dos átomos e a
correta seqüência de ligação entre eles
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QO I - Aula 03
Fórmula
CADEIA CARBÔNICA
↓
Classificação:
- cílcica ou acíclica
- linear ou ramificada
- homogênea ou heterogênea
- saturada ou insaturada
- aromática ou não-aromática
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QO I - Aula 03
Estereoquímica
ISOMERISMO
↓
ISÔMEROS
Compostos diferentes
com a mesma fórmula molecular
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QO I - Aula 03
Estereoquímica – ISOMERIA ESTRUTURAL
ISÔMEROS
↓
ISÔMEROS ESTRUTURAIS
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QO I - Aula 03
Estereoquímica – ISOMERIA ESTRUTURAL
ISÔMEROS ESTRUTURAIS
↓
isômeros de cadeia
isômeros de posição
isômeros funcionais
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Estereoquímica – ISOMERIA ESTRUTURAL
butano isobutano
2-metil-propano Cl
Cl
ISÔMEROS DE CADEIA
1-cloro-propano 2-cloro-propano
ISÔMEROS DE POSIÇÃO
OH O
propanol metil-etóxi
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
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QO I - Aula 03
Estereoquímica
ESTEREOISÔMEROS
↓
Não são isômeros estruturais
Diferem somente no arranjo dos
átomos no espaço
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QO I - Aula 03
Estereoquímica
ESTEREOISÔMEROS
↓
ENANTIÔMEROS: são imagens
especulares um do outro e não podem
ser sobrepostas → molécula quiral
DIASTEREOISÔMEROS: não são
imagens especulares
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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z
ESTEREOISÔMEROS
↓
CIS/TRANS e Z/E
- ligação dupla
- cicloalcanos
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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z
CIS/TRANS e Z/E
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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z
CIS/TRANS e Z/E
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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z
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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z
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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z
H H
H
TRANS CIS
OH OH
H
Z E
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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z
Regra de Cahn-Prelog-Ingold
⇓
...regra de prioridade...
- Átomos de maior número atômico têm
maior prioridade (ordem decrescente: I, Br, Cl,
S, F, O, N, C, H)
- No caso de átomos de mesmo número
atômico, o isótopo de maior massa tem
maior prioridade (T>D>H; 14C>13C>12C)
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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z
NH2
OH OH
O
COOH
OH NH2
O
OH O
Cl HO
OH Br
OH
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Estereoquímica – R/S
ESTEREOISÔMEROS
↓
ENANTIÔMEROS
⇓
CARBONO QUIRAL
átomo de C sp3 com 4 ligantes diferentes (C
assimétrico), e não é sobreponível à sua
imagem especular...
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Estereoquímica – R/S
ENANTIÔMEROS
⇓
CARBONO QUIRAL
↓
MOLÉCULA QUIRAL
tem C assimétrico, não é sobreponível à sua
imagem especular, e não tem plano de
simetria...
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Estereoquímica – R/S
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Estereoquímica – R/S
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QO I - Aula 03
Estereoquímica – R/S
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QO I - Aula 03
Estereoquímica – R/S
ENANTIÔMEROS
⇓
CONFIGURAÇÃO R/S
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Estereoquímica – R/S
maior prioridade
Numere os grupos
substituintes de 1 a 4 –
da maior para menor
prioridade...
menor prioridade
Rotação horária –
Posicione o
configuração R
grupo de menor
prioridade (grupo Faça a leitura da
4) para trás... configuração – da maior
para menor prioridade –
para que lado gira?
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Estereoquímica – R/S
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Estereoquímica – R/S
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Estereoquímica – R/S
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Estereoquímica – R/S
Se o composto apresentar
mais do que 1 CARBONO QUIRAL...
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Br
* 2-bromo-2-cloro-butano
*
Cl 22 = 4 isômeros
Br H H Br Br H H Br
R S S R
R S R S
H Cl Cl H
Cl H H Cl
1 2 3 4
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Estereoquímica – R/S
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Estereoquímica – R/S
[α]tD = α / (l.c)
COMPOSTO MESO
SÃO MOLÉCULAS AQUIRAIS...
tem 2 ou mais C quirais e um plano de
simetria
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Estereoquímica – R/S
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Conformação das Moléculas
REPRESENTAÇÕES ESTRUTURAIS
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Conformação das Moléculas
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Conformação das Moléculas
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Conformação das Moléculas
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Conformação das Moléculas
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Conformação das Moléculas
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Conformação das Moléculas
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Conformação das Moléculas
CICLOEXANO
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Conformação das Moléculas
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Conformação das Moléculas
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Conformação das Moléculas
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Conformação das Moléculas
EXERCÍCIOS:
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