APOSTILA DE EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA

APRESENTAO

Esta apostila tem como objetivo facilitar a aprendizagem dos alunos na rea de Qumica Orgnica.

PENSE NISSO...

"...E nunca considerem seu estudo como uma obrigao, mas sim como uma oportunidade invejvel de aprender, sobre a influncia libertadora da beleza no domnio do esprito, para seu prazer pessoal e para o proveito da comunidade qual pertencer o seu trabalho futuro." Albert Einstein

I-Conceitos Bsicos para Resoluo dos Exerccios 1 ao 6 da Apostila de Qumica Orgnica

1- HIDROCARBONETOS 1.1- Nomenclatura

A nomenclatura dos hidrocarbonetos, assim como a de todos os compostos orgnicos est baseada na utilizao de prefixos, infixos e sufixos. O prefixo indica o nmero de carbonos existente na cadeia: 1 C - MET 2 C - ET 3 C - PROP 4 C- BUT 5 C - PENT 6 C - HEX 7 C - HEPT 8 C - OCT 9 C - NON 10 C - DEC 11 C - UNDEC 12 C - DODEC

O infixo est relacionado com saturao do composto e o sufixo designa a subfuno do hidrocarboneto (alcano, alceno, alcadieno, alcino, alcenino etc.): A cadeia no contm insaturaes - prefixo + ANO A cadeia contm uma dupla - prefixo + ENO A cadeia contm uma tripla - prefixo + INO A cadeia contm uma duas duplas - prefixo + ADIENO A cadeia contm uma dupla e uma tripla - prefixo + ENINO

1.2- A cadeia principal

Um hidrocarboneto nomeado de acordo com sua cadeia principal. A escolha da cadeia principal segue, em ordem de prioridade, as seguintes exigncias: Deve conter o maior nmero de insaturaes ; deve ter a maior sequncia de carbonos possvel edeve apresentar o
maior nmero de radicais e os menos complexos possveis

A- Cadeias Abertas ou Acclicas

Aquelas em que os tomos de carbono ligam-se entre si formando as cadeias com extremos livres. Subdividem-se:

Quanto natureza 1. Homogneas:quando s tem carbonos ligados entre si, no apresenta heterotomo na cadeia. Heterotomo ser qualquer tomo diferente de carbono e hidrognio que esteja localizado entre tomos de carbono.

1.

Heterogneas: Cadeias tm pelo menos um tomo diferente de carbono e hidrognio, localizado entre tomos de carbono(pelo menos um heterotomo) .

Quanto Disposio 1. Normais (chamada tambm de "reta" ou linear): os carbonos da cadeia so primrios ou secundrios. 2. Ramificadas: possui carbono tercirio ou quaternrio na cadeia. Quanto Saturao 1. Saturadas: Cadeias com ligaes simples entre carbonos. 2. Insaturadas: Cadeias com ligaes duplas, triplas ou ambas, entre carbonos.

Cadeia carbnica Homognea, Insaturada e normal:

que pode ser escrita assim:

. Cadeia Carbnica Homognea, Saturada e Ramificada:

B- Cadeias Cclicas ou Fechadas

So aquelas em que os tomos de carbono se ligam formando um anel (ou um crculo fechado). Diviso 1. 1. Alicclicas: Podem ter qualquer nmero de tomos de carbono na cadeia e no constituem um anel benznico. Aromticas: Possuem uma cadeia carbnica especial chamada de Anel Benznico ou Ncleo Benznico; Anel Aromtico ou Ncleo Aromtico, formada por seis tomos de carbono e seis tomos de hidrognio em uma disposio especial de ligaes simples e duplas que se alternam. O principal composto se chama Benzeno. Frmula molecular:

Frmula Estrutural,

Abaixo:

Frmula Frmula estrutural estrutural do do benzeno benzeno simplificada

1 - As Alicclicas subdividem-se em Quanto a natureza 1. Homocclicas: As cadeias carbnicas cclicas possuem somente tomos de carbono. 2. Heterocclicas: cadeias carbnicas possuem pelo menos um heterotomo(qualquer tomo diferente de carbono e hidrognio que esteja localizado entre tomos de carbono). Quanto a saturao 1. Saturadas: As cadeias carbnicas possuem ligaes simples. 2. Insaturadas: As cadeias carbnicas possuem ligaes duplas, triplas ou ambas.

Exemplo

2 - Aromticas 1. Mononucleares: Cadeias carbnicas que possuem apenas um anel benznico. 2. Polinucleares: Cadeias carbnicas que possuem mais de um anel benznico. Que podem se subdividir em : Ncleos Isolados: Os anis aromticos na cadeia carbnica esto separados distintamente. Ncleos Condensados: Possuem outras cadeias carbnicas germinadas ou condensadas ao anel aromtico.

Exemplos
Ncleos Isolados:

Ncleos Condensados:

3 - Cadeias Carbnicas Mistas Quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbnicas. Ncleos Semi-condensados

Exemplos
Cadeias Carbnicas Mistas:

Nicotina

Tabela 1. Classificao dos hidrocarbonetos de acordo com a sua cadeia carbnica Classe ALCANO ou PARAFINA ALCENO ou ALQUENO ou Tipo de cadeia carbnica aliftica saturada aliftica insaturada etnica com um Exemplo CH3CH2CH2CH3 butano CH3CH=CHCH3 2-buteno
4

OLEFINA H2C=CHCH2CH3 1-buteno ALCADIENO ou DIOLEFINA aliftica insaturada etnica com 2 H2C=C=CHCH3 1,2-butadieno H2C=CHCH=CH2 1,3-butadieno ALCINO ou ALQUINO aliftica insaturada etnica com um H3CCCCH3 2-butino HCCCH2CH3 1-butino CICLOALCANO ou CICLANO ou CICLOPARAFINA alicclica saturada H
2

C C | | C C

H
2

H
2

H
2

ciclobutano CICLOALQUENO ou alicclica insaturada CICLOALCENO ou etnica com um CICLENO ou CICLOOLEFINA H

2

C C

H
2

| | H C = CH ciclobuteno

ARENO ou cadeia aromtica HIDROCARBONETO AROMTICO

benzeno

C- Radicais
Aps a determinar a cadeia principal os tomos de carbono restantes so considerados como radicais. A numerao da cadeia comea preferencialmente da extremidade mais prxima da insaturao, se houver. Caso contrrio inicia-se da extremidade mais prxima do carbono que contm mais radicais, dando preferncia aos menos complexos. Veja o exemplo abaixo - a cadeia principal est em vermelho e os radicais em azul:

 fundamental localizar a insaturao na cadeia, numerando-a no final do nome. Veja que no exemplo acima, a dupla ligao est na quarta posio. Os radicais so colocados em ordem de complexidade ou em ordem alfabtica, no caso de igual complexidade. Se o composto tiver cadeia fechada e esta contiver maior nmero de carbonos que a maior ramificao d-se preferncia a ela como principal e as ramificaes so consideradas radicais. Da acrescenta-se o termo CICLO antes do prefixo:

Tabela 2- Radicais mais importantes | H3C metil H3CCH2 etil H3CCH2 CH2 n.propil | H3CCH2CH2CH2 n.butil | H3C CH C 3 | CH3 terciobutil H3CCH2 HC C H3 sec.butil H3C HC C H3 isopropil

H3C HCH2 C | CH3 isobutil

benzil

fenil

-naftil

-naftil

ortotoluil

metatoluil

paratoluil

Os hidrocarbonetos so divididos em vrias classes ou subfunes, baseadas na saturao ou insaturao do composto, o que lhes confere propriedades fsico-qumicas muito diferentes. So as principais classes de hidrocarbonetos: ALCANOS ALCENOS DIENOS ALCINOS CICLOALCANOS AROMTICOS

1.3- Subfunes

2- ALCANOS ou PARAFINAS 2.1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC:

prefixo + ano

Alguns exemplos importantes:

OBS: comum tambm a denominao n-alcano para os alcanos cadeias normais, para diferenci-los dos ismeros de cadeia ramificada. Ex: n-propano.

3-ALCENOS ou OLEFINAS
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3.1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC:

prefixo + eno + posio da dupla ligao

Alguns exemplos importantes:

A principal caracterstica de um alceno , sem dvida, a dupla ligao. Toda ligao dupla formada a partir de uma ligao sigma e uma ligao pi. A hibridao do carbono ligado pela dupla sp2, o que lhe confere uma estrutura geomtrica trigonal plana. A energia contida numa ligao dupla carbono-carbono est em torno de 100 kcal (sigma: 60 ; pi: 40), evidentemente, mais forte que uma ligao simples. O fato de os carbonos estarem mais fortemente ligados entre si faz com que a distncia da ligao seja menor.

3.1- A dupla ligao

3.1.1- Isomeria geomtrica

Analise as duas estruturas abaixo:

a) Isomeria geomtrica cis-trans A-B:

Se os carbonos estivessem ligados por uma ligao simples, poder-se-ia interconverter uma estrutura na outra simplesmente girando essa ligao carbono-carbono. Portanto, as duas estruturas seriam apenas conformaes espaciais diferentes para uma mesma molcula. No entanto, ao contrrio de uma ligao simples, a dupla ligao no permite esse giro entre os tomos ligados, pois a rotao impediria a sobreposio de orbitais p e destruiria a ligao pi. Conclui-se ento que as estruturas apresentadas so molculas diferentes. Esse fenmeno chamado isomeria geomtrica A-B, e ocorre quando existe uma dupla ligao, sendo que nos carbonos esto ligados dois pares iguais de grupos diferentes, como o exemplo acima. As duas estruturas so ismeros geomtricos, e recebem nomes ligeiramente diferentes: a estrutura I chamada Cis 1,2- dicloro eteno e a estrutura II chamada Trans 1,2- dicloro eteno. O prefixo cis indica que os grupos iguais esto do mesmo lado no plano que corta a dupla ligao. O prefixo trans indica que os grupos iguais esto em lados opostos no plano que corta a dupla ligao. Os ismeros geomtricos diferem entre si em algumas propriedades qumicas, especialmente quanto velocidade das reaes, mas diferem principalmente nas propriedades fsicas, tais como PF e PE, ndices de refrao, solubilidade, densidade etc. Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades fsicas dos alcanos: so insolveis em gua e solveis em solventes apolares, so menos densos que a gua e os pontos de ebulio escalonam-se igualmente segundo o nmero de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificao que nela exista. Tambm o nmero de ramificaes existentes no alceno

3.2- Propriedades fsicas

podem conferir-lhe estabilidade: quanto maior o nmero de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligao, mais estvel ser o alceno. Os alcanos so completamente apolares. Certos alcenos, ao contrrio, podem ser fracamente polares, como, por exemplo, o H 3C - CH = CH2. A ligao que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligao tem uma pequena polaridade, cuja orientao se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. Por efeito indutivo +I, o grupo alquil pode ceder eltrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligao. Visto no existir outro grupamento capaz de gerar um efeito indutivo equivalente em sentido oposto, cria-se na molcula um certo momento de dipolo (). Os alcenos que apresentam o fenmeno da isomeria geomtrica podem apresentar diferenas em seus pequenos momentos de dipolo. Os ismeros trans geralmente apresentam

= 0. J os ismeros cis revelam um pequeno valor para . Isso porque os ismeros trans
possuem grupos iguais em posies opostas, gerando portanto, efeitos indutivos equivalentes que se anulam, o que no ocorre com os ismeros cis.

4- DIENOS 4.1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC:

prefixo + adieno + posio das duplas ligaes

Alguns exemplos importantes:

4.2- Classificao dos dienos

Conforme a posio das duplas ligaes, podemos dividir os dienos em trs grupos: De duplas acumuladas ou alnicos De duplas conjugadas ou eritrnicos De duplas isoladas

5- ALCINOS
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5.1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC:

prefixo + ino + posio da tripla ligao

Alguns exemplos importantes:

A ligao tripla constitui a caracterstica principal dos alcinos, e os carbonos ligados dessa forma possuem hibridao sp, que lhes confere uma geometria linear. A ligao tripla formada por uma ligao sigma e duas ligaes pi ortogonais, assumindo a forma de um tubo. A sua energia total de 123 kcal. Mais forte, portanto, que a ligao dupla (100 kcal) e a ligao simples (83 kcal). Por estarem mais fortemente unidos, a distncia da ligao entre os ncleos dos tomos de carbono menor. A inexistncia de ismeros geomtricos do acetileno (HC CH) serve para confirmar a estrutura da ligao tripla.

5.2- A ligao tripla

Os alcinos so compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas propriedades fsicas dos alcanos e dos alcenos: so insolveis em gua e solveis em solventes apolares, so menos densos que a gua e os pontos de ebulio escalonam-se igualmente segundo o nmero de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificao que nela exista.

5.3- Propriedades fsicas

6- HIDROCARBONETOS ALICCLICOS 6.1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC:

ciclo + prefixo + sufixo + o

Alguns exemplos importantes:

6.2- Propriedades fsicas

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As propriedades fsicas dos hidrocarbonetos alifticos assemelham-se s dos hidrocarbonetos correspondentes de cadeia aberta, embora os pontos de fuso e ebulio e as densidades destes compostos sejam ligeiramente mais altos. Por serem compostos apolares, dissolvem-se apenas em solventes apolares ou fracamente polares.

Nomeamos os compostos que contm dois anis fundidos ou formando ponte como bicicloalcanos e usamos o nome do alcano corresponente ao nmero total dos tomos de carbono nos anis como o nome principal. Ns ento interpomos nome uma expresso entre parnteses, o que denota o nmero de tomos de carbono em cada ponte (em ordem decrescente de comprimento).

6.3- Compostos Bicclicos

Nomenclatura oficial IUPAC:

Biciclo [ . . .]+ prefixo + sufixo + o

Se houver substituintes iremos numerar o sistema de anis fundidos comeando em uma cabea de ponte, e continuando em primeiro lugar ao longo da ponte mais comprida at a outra cabea de ponte e, depois ao longo da ponte mais comprida seguinte, de volta a primeira cabea de ponte. A ponte mais curta ser numerada por ltimo.

7- HIDROCARBONETOS AROMTICOS 7.1- Nomenclatura e exemplos

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A nomenclatura dos hidrocarbonetos no segue uma norma fixa e vrios destes compostos possuem nomes prprios. No entanto, a maioria deles nomeado de acordo com os mesmos termos usados nas demais nomenclaturas: radicais, prefixos, infixos e sufixos. Grande parte destes compostos tm como cadeia principal o benzeno. Alguns exemplos importantes:

O mais comum dos compostos aromticos o benzeno. Sua estrutura, descrita abaixo com as possveis representaes, um anel com seis tomos de carbono e trs duplas ligaes conjugadas. Essa estrutura plana, pois s existem carbonos sp 2 (geometria trigonal plana), e o ngulo de ligao entre eles de 120 o. Alm disso, as ligaes entre os carbonos no anel aromtico tm o mesmo tamanho, sendo intermedirias entre uma ligao simples e uma ligao dupla. A representao do anel aromtico com um crculo no meio indica a ocorrncia do fenmeno da ressonncia, isto , os eltrons so deslocalizados. No anel isto ocorre provavelmente pela ao das ligaes sigma, que, por estarem muito comprimidas, foram as ligaes pi a se deslocarem ciclicamente pelo anel, permitindo uma maior distenso destas ligaes. Por ser um anel de duplas conjugadas, as nuvens pi no benzeno assumem um aspecto contnuo.

7.2- Estrutura e estabilidade do benzeno

Essa estrutura foi proposta em 1865 pelo qumico alemo Friedrich August Kekul e at hoje aceita pelos qumicos de todo o mundo. Chegou-se a essa estrutura a partir de vrios experimentos, dentre os quais obteve-se trs ismeros de um mesmo produto, quando se substituiu dois dos hidrognios do anel benznico. A estrutura de Kekul, portanto, explica

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satisfatoriamente os fatos verificados. Veja abaixo os ismeros obtidos na substituio de dois hidrognios por dois tomos de bromo:

Como compostos de baixa polaridade, apresentam basicamente as mesmas caractersticas dos demais hidrocarbonetos. Os pontos de fuso dos aromticos relativamente mais elevados que os equivalentes alicclicos, devido ao fato de as molculas aromticas serem planas, o que permite uma melhor interao intermolecular. Em um dialquil-benzeno, os ismeros apresentam pontos de fuso diferentes. Verifica-se experimentalmente que os pontos de fuso dos derivados crescem na seguinte ordem: orto < meta < para. Esse fato constitui um caso particular do efeito da simetria molecular sobre as foras cristalinas. Quanto mais elevada for a simetria de um composto, tanto melhor ser a ordenao segundo uma rede cristalina e por isso tanto mais alto ser o ponto de fuso e mais baixa ser a solubilidade. veja, por exemplo, os pontos de fuso dos ismeros do xileno (dimetil-benzeno):

7.3- Propriedades fsicas

Orto-xileno: -25o C Meta-xileno: -48o C Para-xileno: 13o C

8-LCOOIS 8.1- Nomenclatura, classificao e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura usual:

prefixo + infixo + ol

lcool + prefixo + lico

OBS: Uma outra nomenclatura que pode ser usada para lcoois, porm, em desuso, feita chamando-se o grupo C-OH de carbinol e tratando o restante da cadeia como radicais desse grupo:

radicais + carbinol
Os lcoois podem ser classificados de duas maneiras: De acordo com o nmero de hidroxilas: 1 hidroxila - monolcool ou monol 2 hidroxilas - dilcool ou diol (tambm chamado glicol) 3 hidroxilas - trilcool ou triol ............................ Vrias hidroxilas - polilcool ou poliol Quanto posio da hidroxila: OH em carbono primrio - lcool primrio OH em carbono secundrio - lcool secundrio

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OH em carbono tercirio - lcool tercirio

Alguns exemplos importantes:

As molculas dos lcoois, por possurem o grupo polar OH, pode-se dizer, so ligadas entre si pelos mesmos tipos de foras intermoleculares que agregam as molculas de gua umas s outras - as ligaes de hidrognio. Por essa razo possvel misturar as duas substncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos lcoois mais simples (metanol, etanol e propanol). Nesses lcoois, que so lquidos incolores volteis e de cheiro caracterstico, o grupo OH constitui importante poro da molcula. Com o aumento da cadeia carbnica, todavia, o grupo OH comea a perder importncia, pois a maior parte da molcula um hidrocarboneto. Os lcoois ento tornam-se mais viscosos, menos volteis e menos solveis em gua, at chegarmos em lcoois de massa molecular to elevada que so slidos e insolveis em gua. A viscosidade e a solubilidade dos lcoois em gua tambm aumenta se o nmero de hidroxilas aumentar. Quanto maior o nmero de grupos OH, mais intensas sero as interaes intermoleculares e maiores sero os ponto de fuso e ebulio dos lcoois.

8.2- Propriedades fsicas

9- FENIS 9.1- Nomenclatura e exemplos

Os fenis no seguem nenhuma regra fixa de nomenclatura. Os mais simples, no entanto, podem ser nomeados usando o anel aromtico como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais. Alguns exemplos importantes:

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OBS: Trs hidroxilas tambm propiciam trs ismeros: pirogalol, floroglucinol e oxiidroquinona.

Os fenis mais simples so lquidos ou slidos de baixo ponto de fuso e ponto de ebulio elevado, devido ligao das molculas, umas s outras, por ligaes de hidrognio. So, em geral, pouco solveis ou insolveis em gua, de cheiro forte e caracterstico. So txicos e tm ao custica sobre a pele. A menos que exista na molcula algum grupo susceptvel de produzir cor, os fenis so incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenis apresentam cor devido presena de produtos de oxidao corados. A comparao das propriedades fsicas dos nitrofenis ismeros faz ressaltar um aspecto importante. Veja: ismero orto-nitrofenol meta-nitrofenol para-nitrofenol PE (a 70 mmHg) 100o C 194o C decompe-se solubilidade 0,2 g /100g de H2O 1,35 g /100g de H2O 1,69 g /100g de H2O volatilidade em vapor d'gua voltil em vapor d'gua no voltil em vapor d'gua no voltil em vapor d'gua

9.2- Propriedades fsicas

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulio bem mais baixo e muito menor solubilidade em gua que os outros ismeros, alm de ser o nico facilmente destilvel em corrente de vapor d'gua. Como se explica essas diferenas? Consideremos primeiramente os ismeros meta e para. Eles tm pontos de ebulio mais elevados devido existncia de ligaes de hidrognio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve formao de ligaes de hidrognio com as molculas de gua. A destilao em corrente de vapor depende da substncia apresentar aprecivel presso de vapor temperatura de ebulio da gua. A existncia de ligaes de hidrognio intermoleculares impede a evaporao dos ismeros meta e para que, portanto, no destilam. Observando-se o ismero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que a pequena distncia dos grupos NO 2 e OH e as suas disposies no anel favorecem a formao de ligaes de hidrognio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrognio dentro da molcula. Neste ismero, portanto, as ligaes de hidrognio intramoleculares tomam o lugar das ligaes de hidrognio intermoleculares.

10- FENIS 10.1- Nomenclatura e exemplos

Os fenis no seguem nenhuma regra fixa de nomenclatura. Os mais simples, no entanto, podem ser nomeados usando o anel aromtico como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais. Alguns exemplos importantes:

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OBS: Trs hidroxilas tambm propiciam trs ismeros: pirogalol, floroglucinol e oxiidroquinona.

Os fenis mais simples so lquidos ou slidos de baixo ponto de fuso e ponto de ebulio elevado, devido ligao das molculas, umas s outras, por ligaes de hidrognio. So, em geral, pouco solveis ou insolveis em gua, de cheiro forte e caracterstico. So txicos e tm ao custica sobre a pele. A menos que exista na molcula algum grupo susceptvel de produzir cor, os fenis so incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenis apresentam cor devido presena de produtos de oxidao corados. A comparao das propriedades fsicas dos nitrofenis ismeros faz ressaltar um aspecto importante. Veja: ismero orto-nitrofenol meta-nitrofenol para-nitrofenol PE (a 70 mmHg) 100o C 194o C decompe-se solubilidade 0,2 g /100g de H2O 1,35 g /100g de H2O 1,69 g /100g de H2O volatilidade em vapor d'gua voltil em vapor d'gua no voltil em vapor d'gua no voltil em vapor d'gua

10.2- Propriedades fsicas

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulio bem mais baixo e muito menor solubilidade em gua que os outros ismeros, alm de ser o nico facilmente destilvel em corrente de vapor d'gua. Como se explica essas diferenas? Consideremos primeiramente os ismeros meta e para. Eles tm pontos de ebulio mais elevados devido existncia de ligaes de hidrognio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve formao de ligaes de hidrognio com as molculas de gua. A destilao em corrente de vapor depende da substncia apresentar aprecivel presso de vapor temperatura de ebulio da gua. A existncia de ligaes de hidrognio intermoleculares impede a evaporao dos ismeros meta e para que, portanto, no destilam. Observando-se o ismero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que a pequena distncia dos grupos NO2 e OH e as suas disposies no anel favorecem a formao de ligaes de hidrognio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrognio dentro da molcula. Neste ismero,

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portanto, as ligaes de hidrognio intramoleculares tomam o lugar das ligaes de hidrognio intermoleculares.

11- TERES 11.1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura usual:

prefixo do radical menor + xi + hidrocarboneto maior

ter + radical menor + prefixo do radical maior + lico

Alguns exemplos importantes:

OBS: Os teres podem ser cclicos, quando o heterotomo de um ciclo o oxignio. Nesse caso so chamados epxidos.

Sendo o ngulo entre as ligaes R-O-R diferente de 180 o C, devido ao efeito da repulso dos pares eletrnicos no ligantes do oxignio, os momentos de dipolo das duas ligaes no se anulam mutuamente. Por isso os teres apresentam um certo momento de dipolo, ainda que pequeno, mas diferente de zero. Essa fraca polaridade, no entanto, no exerce efeito considervel sobre o ponto de ebulio do ter, sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria correspondentes, mas muito menor que o dos lcoois ismeros. Isto se deve principalmente ao fato de que nos lcoois possvel a formao de ligaes de hidrognio entre as molculas, o que no ocorre nos teres. Por outro lado, a solubilidade dos teres em gua comparvel dos lcoois correspondentes, j que, com as molculas de gua, os teres podem formar ligaes de hidrognio. Os teres so substncias muito mais volteis do que os lcoois correspondentes (mais uma vez, devido ausncia de ligaes de hidrognio). Os teres lquidos so incolores, de cheiro agradvel. Por apresentarem um momento de dipolo desprezvel, os teres podem servir como solventes apolares para substncias orgnicas.

11.2- Propriedades fsicas

12- ALDEDOS E CETONAS 12.1- Nomenclatura e exemplos

Para aldedos:
Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura usual I:

prefixo + infixo + al

aldedo + prefixo + lico

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Nomenclatura usual II:

prefixo + aldedo

Para cetonas:
Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura usual:

prefixo + infixo + ona

radical menor + radical maior + cetona

Alguns exemplos importantes:

temperatura de 25o C, os aldedos com um ou dois carbonos so gasosos, de 3 a 11 carbonos so lquidos e os demais so slidos. Os aldedos mais simples so bastante solveis em gua e em alguns solventes apolares. Apresentam tambm odores penetrantes e geralmente desagradveis. Com o aumento da massa molecular esses odores vo se tornando menos fortes at se tornarem agradveis nos termos que contm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromticos). O grupo carbonilo confere uma considervel polaridade aos aldedos, e por isso, possuem pontos de ebulio mais altos que outros compostos de peso molecular comparvel. No entanto, no se formam ligaes de hidrognio intermoleculares, visto que eles contm apenas hidrognio ligado a carbono. Comparando-se as cetonas com os aldedos ismeros, as cetonas tm ponto de ebulio mais elevados e so mais solveis em gua, pois suas molculas so mais polares que a dos aldedos.

12.2- Propriedades fsicas

13- CIDOS CARBOXLICOS 13.1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC:

cido + prefixo + infixo + ico

Alguns exemplos importantes:

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Praticamente todos os cidos carboxlicos possuem nomes vulgares. enorme a quantidade de cidos que so mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes cidos so dicidos, tricidos ou compostos mistos, como os hidroxi-cidos). Veja alguns deles: cido Frmico Actico Propinico Butrico Valrico Caprico Caprlico Cprico Lurico Mirstico Palmtico Esterico Olico Linolico Linolnico Benzico Frmula molecular HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH cis-octadeceno-9-ico cis, cis-octadecadieno-9,12-ico cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-ico (C6H5)COOH

Fenilactico (C6H5)CH2COOH Ftlico o-(C6H5)(COOH)2

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Isoftlico Tereftlico Saliclico Antranlico Oxlico Malnico Succnico Adpico Metacrlico Srbico Tartrico Glico Acrlico Crotnico Fumrico Ctrico

m-(C6H5)(COOH)2 p-(C6H5)(COOH)2 o-(C6H4)(OH)(COOH) o-(C6H4)(NH2)(COOH) HOOC-COOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)4COOH CH2=C(CH3)COOH CH3CH=CHCH=CHCOOH HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (C6H2)-3,4,5-(OH)3COOH CH2=CHCOOH trans-CH3CH=CHCOOH trans-HOOCCH=CHCOOH CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH

OBS: Costuma-se numerar as posies de substituio num cido carboxlico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH chamado carbono o carbono , o prximo o

, o carbono seguinte

e assim por diante.

Como se poderia prever pela estrutura molecular, os cidos carboxlicos so substncias polares e podem, como os lcoois, formar ligaes de hidrognio entre si ou com molculas de outra espcie. Por essa razo, os cidos carboxlicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos lcoois, quanto solubilidade. Os cidos com at 4 carbonos so lquidos incolores, miscveis com a gua, os cidos de 5 a 9 carbonos so lquidos incolores e viscosos, muito pouco solveis. Os cidos com dez ou mais carbonos so slidos brancos, semelhante cera, insolveis em gua. O cido aromtico mais simples, o cido benzico, por apresentar j elevado nmero de carbonos, no tem aprecivel solubilidade em gua. Os cidos carboxlicos so solveis em solventes menos polares, como o ter, o lcool, o benzeno.

13.2- Propriedades fsicas

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O cheiro caracterstico dos cidos alifticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos cidos frmico e actico, para extremamente desagradvel (semelhante manteiga ranosa) nos cidos butrico (4C), valrico (5C) e caprico (6C). Os cidos mais altos no tm muito odor, por serem pouco volteis. Comparando-se um cido carboxlico e um lcool, ambos com o mesmo nmero de carbonos, o cido ter maior ponto de ebulio, devido formao de duas pontes de hidrognio e no apenas uma, como no lcool. Veja:

14- STERES 14.1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC:

hidrocarboneto + ato + de + radical que substituiu o H

Alguns exemplos importantes:

A presena de um grupo carbonila (C=O) confere aos steres carter polar. Os steres mais baixos so lquidos incolores volteis e tm cheiro agradvel, sendo por isso utilizados frequentemente na preparao de perfumes e essncias artificiais. medida que a massa molecular aumenta eles vo se tornando lquidos viscosos (leos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada so slidos (gorduras e ceras). Por no formarem ligaes de hidrognio, os steres tm pontos de ebulio menores que os dos lcoois e cidos de igual massa molecular. Pelo mesmo motivo, so insolveis em gua. Veja abaixo alguns steres que fazem parte de algumas essncias naturais de frutas: ster Formiato de etila Acetato de etila Acetato de amila* Butirato de etila Butirato de amila Frmula molecular HCOOCH2CH3 CH3-COOCH2CH3 CH3COOCH2(CH2)3CH3 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 Essncias framboesa, groselha laranja, pera, abacaxi, framboesa ma, banana abacaxi, banana, morango, framboesa abric

14.2- Propriedades fsicas

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Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3

laranja

* O radical amila, ou n-pentila, na formao do ster, provm do lcool amlico, de frmula molecular CH3(CH2)4OH.

15-ANIDRIDOS E HALETOS DE CIDOS 15.1- Nomenclatura e exemplos

Para anidridos
Nomenclatura oficial IUPAC:

anidrido + prefixo + infixo + ico

Para haletos de cidos (haletos de acila)

Nomenclatura oficial IUPAC:

haleto de + (cido - ico) + la

Alguns exemplos importantes:

Em geral, todos os haletos de acila tm pontos de ebulio muito baixos. Os cloretos de cidos mais simples so lquidos de cheiro forte e irritante, txicos, insolveis e mais densos que a gua. O anidrido mais simples o actico - um lquido incolor de cheiro forte e irritante, pouco solvel em gua, mas solvel em solventes orgnicos. Os anidridos de massa molecular elevada se apresentam como slidos de baixo ponto de fuso. Por no formarem ligaes de hidrognio, os

15.2- Propriedades fsicas

22

anidridos tm pontos de ebulio e solubilidade em gua menores que outros compostos de igual massa molecular, que formam tais ligaes.

16- AMINAS 16.1- Nomenclatura, classificao e exemplos

Podemos considerar as aminas como produtos resultantes da substituio de um ou mais hidrognios do NH3 por radicais alquila ou arila. As aminas so classificadas em trs tipos: Primria - Apenas um dos hidrognios do NH3 substitudo por radical. Secundria - Dois dos hidrognios do NH3 so substitudos por radicais.

Terciria - Os trs hidrognios do NH3 so substitudos por radicais.

Nomenclatura oficial IUPAC:

radicais + amina

Alguns exemplos importantes:

OBS: Compostos como, por exemplo, HN=CHCH 2 so chamados iminas. Eles possuem um nitrognio ligado a um carbono por dupla ligao.

A metilamina (tambm a dimetil e trimetilamina) e a etilamina so gases; os termos seguintes at a dodecilamina so lquidos, e da em diante so slidos. As metilaminas e etilaminas tm cheiro forte, que lembra a amnia e as aminas alqulicas maiores tm nitidamente um "cheiro de peixe". As aminas aromticas so geralmente muito txicas e facilmente absorvidas pela pele, tendo muitas vezes consequncias mortais. Estas aminas so facilmente oxidadas pelo oxignio do ar e, embora na maioria das vezes sejam incolores quando puras, frequentemente apresentamse coradas devido aos produtos de oxidao. A polaridade das aminas decresce no sentido primria - secundria - terciria (as aminas tercirias no formam ligaes de hidrognio). Consequentemente, os pontos de ebulio decrescem no mesmo sentido. As aminas mais baixas so perfeitamente solveis em gua, a partir das aminas com seis tomos de carbono a solubilidade decresce, e as aminas passam a ser solveis em solventes menos polares (ter, lcool, benzeno etc.).

16.2- Propriedades fsicas

17-AMIDAS 17.1- Nomenclatura, classificao e exemplos

Podemos considerar as amidas como um derivado de cido carboxlico, resultante da substituio do OH por um grupo NH2, NHR ou NR2. As amidas so classificadas em trs tipos quanto substituio no nitrognio:

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Simples - do tipo R-CONH2, ou seja, no h substituies no nitrognio, alm do grupo acila. N - substituda - do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrognios do NH 2 foi substitudo por um radical. N, N - dissubstituda - do tipo R-CONRR', ou seja, os dois hidrognios do NH 2 foram substitudos por radicais.

Podemos tambm classificar as amidas quanto ao nmero de grupos acila ligados ao nitrognio: Primria - do tipo (R-CO)NH2, ou seja, h somente um grupo acila ligado ao nitrognio. Secundria - do tipo (R-CO)2NH, ou seja, h dois grupos acila ligados ao nitrognio.

Terciria - do tipo (R-CO)3N, ou seja, h trs grupos acila ligados ao nitrognio.

Nomenclatura oficial IUPAC:

prefixo + infixo + amida

OBS: As amidas secundrias e cclicas so chamadas imidas.

Alguns exemplos importantes:

As amidas primrias tm pontos de ebulio muito superiores aos dos cidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve formao de maior nmero de ligaes de hidrognio e maior formao de "molculas dmeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrognios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos de fuso e ebulio diminuem, apesar do aumento da massa molecular: Estrutura da amida H3C-CO-NH2 H3C-CO-NH(CH3) H3C-CO-N(CH3)2 mm 59 73 87 PF (oC) 81 28 06 PE (oC) 222 206 166

17.2- Propriedades fsicas

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18- NITRILAS E ISONITRILAS 18.1- Nomenclatura e exemplos

Para nitrilas:
Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura usual:

hidrocarboneto + nitrila(o)

cianeto + de + radical ligado ao CN

Para isonitrilas:
Na nomenclatura oficial das isonitrilas, chamamos o grupo NC de carbilamina e consideramos o restante da cadeia como um radical. Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura usual:

radical ligado ao NC + carbilamina

isocianeto + de + radical ligado ao CN

Alguns exemplos importantes:

Da etanonitrila (termo mais simples) at o C14H29CN as nitrilas so lquidos estveis, insolveis em gua. Da para diante as nitrilas so slidas, em condies normais. A grande polaridade do grupo C N faz com que as nitrilas apresentem altos pontos de fuso e ebulio As nitrilas so txicas, apesar de serem muito menos do que o HCN (cido ciandrico). As isonitrilas mais simples so lquidos incolores, de cheiro extremamente desagradvel e muito txicas. So ligeiramente solveis em gua e bastante solveis em lcool e ter.

18.2- Propriedades fsicas

19- NITROCOMPOSTOS 19.1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC:

nitro + nome do hidrocarboneto

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Alguns exemplos importantes:

Os nitrocompostos so ismeros dos nitritos. A diferena que nos primeiros, o nitrognio est ligado diretamente cadeia carbnica (R - NO 2), enquanto que, no nitritos, a ligao do nitrognio cadeia carbnica feita atravs de um tomo de oxignio (R - O - N=O). Os nitroalcanos so lquidos incolores, densos, de cheiro agradvel, no venenosos e insolveis em gua. So substncias muito polares de modo que seus pontos de fuso e ebulio e densidade so bem superiores aos dos nitritos ismeros. veja um exemplo: H3C-NO2 H3C-O-N=O PE = 102o C PE = -12o C

19.2- Propriedades fsicas

O nitrobenzeno um lquido amarelado, insolvel e mais denso que a gua, venenoso e bom solvente para substncias orgnicas. Os nitrotoluenos tambm so lquidos. J os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) so slidos explosivos.

20- CIDOS SULFNICOS 20.1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura usual:

cido + hidrocarboneto + sulfnico cido + radical + sulfnico

Alguns exemplos importantes:

Dentre os cidos sulfnicos, tm grande importncia somente os aromticos. Convm no confundir os cidos sulfnicos, nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (Ar-SO 3H), com os sulfatos orgnicos (steres do cido sulfnico), nos quais o carbono se liga ao enxofre atravs de um oxignio (Ar-OSO3H).

20.2- Propriedades fsicas

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Os cidos sulfnicos aromticos so slidos cristalinos, insolveis em substncias apolares, mas bastante solveis em gua, inclusive seus sais de clcio, brio e chumbo so solveis em gua, ao contrrio dos sulfatos desses metais. Como seria de se esperar da sua estrutura, os cidos sulfnicos so compostos altamente polares. De maneira geral verifica-se que eles so mais solveis em gua do que qualquer outra espcie de composto orgnico. Por isso, comum inserirse grupos SO3H em grandes molculas, para conferir-lhes solubilidade em gua. Os cidos sulfnicos tm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos, decompem-se, geralmente, antes de atingir o seu ponto de ebulio. So compostos difceis de se purificar, por serem altamente deliquescentes, e por isso torna-se mais cmodo isol-los sob forma de sais. Utilizam-se muitas vezes nessa forma

21-TIO-COMPOSTOS 21.1- Nomenclatura e exemplos

Os tio-compostos so molculas que apresentam tomos de enxofre em sua estrutura. Em geral, eles so produzidos pela substituio dos tomos de oxignio dos lcoois, fenis, teres e perxidos, por tomos de enxofre, originando os tiolcoois (ou tiis), tiofenis, tioteres e dissulfetos.

Para tio-lcoois e tio-fenis:

Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura usual I: Nomenclatura usual II:

nome do hidrocarboneto + tiol radical + mercaptana radical + hidrogenossulfeto

Para tio-teres:
Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura usual:

radical menor + tio + hidrocarboneto maior

sulfeto de + radical menor + e + radical maior

Para dissulfetos:
Nomenclatura oficial IUPAC:

dissulfeto de + radial menor + e + radical maior

Alguns exemplos importantes:

Os tiolcoois aparecem, em pequenas quantidades, na putrefao de protenas sulfuradas, no gs de hulha e no petrleo. Os membros mais simples so lquidos incolores, pouco solveis em

21.2- Propriedades fsicas

27

gua e bastante volteis, caracterizados por um odor penetrante e desagradvel, que os torna reconhecveis mesmo em mnimas concentraes. Os tiolcoois so muito solveis em solues bsicas fortes, pois apresentam um carter cido mais forte do que os lcoois. Os pontos de ebulio dos tiolcoois so bem inferiores aos dos lcoois correspondentes, pela baixa tendncia do enxofre a formar ligaes de hidrognio, enfraquecendo assim as foras intermoleculares. Os sulfetos (tioteres) no ocorrem na natureza e so de pequena importncia. A iperita, ou gs mostarda, que um sulfeto clorado, foi usado durante a Segunda Guerra Mundial, como gs txico. Os sulfetos mais simples so lquidos incolores, de cheiro etrico, insolveis em gua e solveis em lcool, ter etc. O dissulfeto de alila (H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2) um lquido de odor penetrante, que ferve a 139o C, encontrado h muito tempo no alho. O radical -CH 2-CH=CH2 recebeu, por esse motivo, o nome de alila. Os compostos em que ele aparece so ditos allicos.

22-COMPOSTOS HETEROCCLICOS 22.1- Nomenclatura e exemplos

Compostos heterocclicos so compostos cclicos contendo, no anel, um ou mais tomos diferentes do carbono. Normalmente, os heterotomos mais comuns so o nitrognio, o oxignio e o enxofre. Na verdade, s consideramos como verdadeiros compostos heterocclicos aqueles que possuem anis estveis. Deste modo, exclumos compostos como, por exemplo, epxidos e anidridos cclicos, pois estes compostos sofrem facilmente a ruptura do anel, dando reaes que mais se assemelham s reaes dos compostos acclicos. No h nenhuma regra rigorosa para a nomenclatura dos heterocclicos. A maioria deles tem nomes particulares. Alguns exemplos importantes:

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Os heterocclicos mais interessantes e mais importantes so os que possuem carter aromtico. Os heterocclicos aromticos mais simples so o pirrol, o furano e o tiofeno (veja acima), de anis pentagonais. A estabilidade destes compostos explicada da mesma forma que no anel benznico, atravs das suas estruturas de ressonncia, que conferem grande estabilidade qumica ao composto. Veja o exemplo do pirrol (as estruturas de ressonncia do furano e do tiofeno so anlogas s ilustradas abaixo):

22.2- A estabilidades dos compostos heterocclicos

Em geral, os heterocclicos aromticos do preferncia a reaes de substituio eletroflica: nitrao, sulfonao, halogenao, adies de Friedel-Crafts etc, que mantm a integridade do anel aromtico. Os calores de combusto destes compostos indicam uma energia de estabilizao de ressonncia de 22-28 kcal/mol, um pouco menor do que a do benzeno (36 kcal/mol), porm, muito maior do que a maioria dos dienos conjugados (3 kcal/mol). A representao dos anis heterocclicos aromticos devem ser representadas, como no benzeno, por um crculo inscrito no anel, indicando a ressonncia. Comparativamente, quanto estabilidade do anel a ao carter aromtico, podemos dizer que: tiofeno >> pirrol >> furano.

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O tiofeno um lquido de propriedades fsico-qumicas muito semelhantes s do benzeno, e constitui inclusive a impureza mais comum no benzeno obtido do alcatro de hulha. A piridina um lquido incolor, de cheiro desagradvel e bastante solvel em gua. Como foi dito anteriormente, os heterocclicos aromticos do preferncia a reaes de substituio eletroflica.

22.3- Propriedades fsico-qumicas

Os anis heterocclicos so importantes, pois aparecem frequentemente em produtos naturais, como acares, hemoglobina, clorofila, vitaminas e alcalides (cafena, cocana, estriquinina etc). Anis heterocclicos existem tambm em medicamentos sintticos, como os antibiticos (penicilina, amicetina, eritromicina etc) O furano aparece na no alcatro de madeira (pinheiro); o tiofeno e o pirrol existem no alcatro de hulha O anel da pirrolidina aparece na cocana e na atropina O anel do indol o ncleo central do triptofano, um aminocido essencial, e em certos hormnios A estrutura da purina aparece na cafena, no cido rico e na adenosina (uma base nitrogenada existente nos cidos nuclicos) A piridina aparece no alcatro de hulha e na fumaa de cigarro, em decorrncia da decomposio da nicotina A piridina, quando reduzida, origina a piperidina, cujo ncleo encontra-se na cocana e na piperina (alcalide de pimenta branca) O ncleo da pirimidina aparece em bases nitrogenadas existentes nos cidos nuclicos O ncleo do benzopirano aparece em corantes de folhas, flores e frutos A quinolina existe no alcatro de hulha e seu ncleo aparece tambm na quinina A isoquinolina ocorre no alcatro de hulha e seu ncleo aparece na morfina e na papaverina O ncleo do imidazol aparece na histamina (substncia responsvel por muitas reaes alrgicas)

22.4- Principais ocorrncias dos compostos heterocclicos

22.5- Algumas aplicaes dos compostos heterocclicos

O furano, por hidrogenao, produz o tetrahidrofurano, usado como solvente A hidrlise do furano produz o furfural (um aldedo), usado na fabricao de plsticos e tambm como solvente para remover impurezas de leos lubrificantes O pirrol utilizado para fabricao de polmeros de cor vermelha

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O indol tem odor agradvel e serve fabricao de perfumes, mas sua grande importncia reside no fato de servir como matria-prima para a fabricao do ndigo blue, um corante azul, utilizado no tingimento de tecidos A piridina tem um baixo carter bsico (devido ao efeito de ressonncia do anel, que deslocaliza o par eletrnico do nitrognio), mais fraco que o das aminas tercirias, e utilizada como catalisador bsico em snteses orgnicas e para desnaturar o lcool etlico (tornar o etanol industrial imprprio para a fabricao de bebidas) A pirimidina usada na fabricao de certos barbituratos (medicamentos usados em sedativos e soporficos) e certas sulfas

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QUMICA ORGNICA EXERCCIOS 1

01.A afirmativa falsa, referente eletronegatividade, : a) As diferenas entre as eletronegatividades de dois elementos determinam a predominncia do carter inico ou de covalncia das ligaes entre seus tomos b) c) O flor o elemento mais eletronegativo dos halognios Os elementos de menor eletronegatividade so os metais alcalinos

d) A eletronegatividade dos elementos de um mesmo grupo de classificao peridica varia diretamente em seus raios atmicos e) A eletronegatividade dos elementos de um mesmo perodo da classificao peridica varia diretamente com carga nuclear

02. (FUVEST) O nmero de eltrons do ction X2+ de um elemento X igual ao nmero de eltrons do tomo neutro de um gs nobre. Esse tomo de gs nobre apresenta nmero atmico 10 e nmero de massa 20. O nmero atmico do elemento X : a) b) c) d) e) 20 12 8 18 10

03. (CATANDUVA) Qual das partculas abaixo possui maior raio? Nmeros atmicos: Cl (17); K (19); Ca (20); S (16), Ar (18) a) b) c) Ca2+ ClS2-

d) e)

Ar K+

04. (CEUB) Examine atentamente o grfico que mostra a variao de determinada propriedade X com o nmero atmico Z.

a) X b) c) d)

Atravs da anlise do grfico nada se pode dizer quanto periodicidade de A propriedade X uma propriedade peridica O valor de X aumenta proporcionalmente com Z X uma propriedade aperidica

05. (FUVEST) Na tabela peridica, os elementos qumicos esto ordenados: a) Rigorosamente segundo suas massas atmicas crescentes e, salvo algumas excees, tambm segundo seus raios atmicos crescentes b) De maneira tal que os ocupantes de uma mesma famlia tm o mesmo nmero de nveis de energia c) De tal modo que todos os elementos de transio se localizam no mesmo perodo d) Segundo seus volumes atmicos crescentes e pontos de fuso decrescentes e) De maneira tal que o volume atmico, ponto de fuso e energia de ionizao variam periodicamente

06. (ITA). O nmero mximo de orbitais atmicos correspondentes ao nmero quntico principal : a) b) c) d) e) n2 n 2n 2n + 1 2n2

07. (OSEC) Sendo o subnvel 4s1 (com um eltron) o mais energtico de um tomo, podemos afirmar que: I. o nmero total de eltrons desse tomo igual a 19; II. esse apresenta quatro camadas eletrnicas; III. a sua configurao eletrnica 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s1 a) b) c) d) e) Apenas a firmao I correta. Apenas a firmao II correta. Apenas a firmao III correta. As afirmaes II e III so corretas. As afirmaes I e II so corretas.

08. (UFSC) O nmero de eltrons em cada subnvel do tomo estrncio ( 38Sr) em ordem crescente de energia : a) b) c) d) e) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 4p6 3d10 5s2 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p6 5s2 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4p6 4s2 3d10 5s2 1s2 2s2 2p6 3p6 3s2 4s2 4p6 3d10 5s2

09. Conceito de orbital de um eltron. a) a regio de menor probabilidade para localizarmos um eltron. O estado fundamental aquele em que cada eltron est na situao de maior energia permitida. b) a regio de maior probabilidade para localizarmos um prton. O estado

fundamental aquele em que cada eltron est na situao de menor energia permitida. c) a regio de maior probabilidade para localizarmos um eltron. O estado fundamental aquele em que cada eltron est na situao de menor energia permitida. d) n.d.a.

10. Uma das estratgias da indstria cosmtica na fabricao de desodorantes baseia-se no uso de substncias que obstruem os poros da pele humana, inibindo a sudorese local. Dentre as substncias utilizadas, inclui-se o sulfato de alumnio (Z= 13) hexahidratado, Al2(SO4)3.6H2O. A configurao eletrnica correta do alumnio, tal como se encontra nessa espcie qumica, : A) B) C) D) E) idntica do elemento nenio (Z= 10) 1s22s22p63s23p1 idntica a do on Ca2+ (Ca, Z=20) 1s22s22p3 (1s22s22p6)2

GABARITO - EXERCCIOS 1 1-D 2- B 3- C 4- B 5- E 7- A 8- E 9- B 10- C

QUMICA ORGNICA EXERCCIOS 2 1. Um alcano apresenta na sua molcula 5 tomos de carbono. Qual a frmula deste composto? 1. Descubra o nmero de tomos de carbono da molcula de um alcano, sabendo que ela apresenta 16 tomos de hidrognio. 2. Escreva a frmula geral dos alcanos: 3. Escreva a frmula geral dos alcenos: 4. Escreva a frmula geral dos alcinos: 5. A molcula de um alceno apresenta 8 tomos de carbono em sua molcula. 6. Quantos tomos de hidrognio contm a molcula? 7. Um alceno constitudo de 30 tomos de hidrognio. Qual o nmero de tomos de carbono existentes nesta molcula? 8. Unir os radicais etil e terc_butil atravs da valncia livre e dar o nome do composto formado: 9. Unir os radicais metil e isopropil atravs da valncia livre e dar o nome do composto formado:

GABARITO - EXERCCIOS 2 1. C5H12 2. C7H16 3. CnH2n+2 4. CnH2n 5. CnH2n-2 6. 16 7. 15 8. 2-2-dimetilbutano 9. 2-metilpropano

QUMICA ORGNICA EXERCCIOS 3 1- A molcula orgnica de frmula tem a seguinte caracterstica:

a) possui uma nica ligao pi. b) s possui ligaes sigma. c) possui dois tomos de carbono tercirio. d) saturada. 2- Observe a frmula

As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3. 3- A PREDNISONA um glicocorticide sinttico de potente ao antireumtica, antiinflamatria e antialrgica,. Como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma srie de precaues em funo dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relao entre o benefcio e reaes adversas deve ser preponderante na sua indicao.

Com base na frmula estrutural apresentada anteriormente, qual o nmero de tomos de carbono tercirios que ocorrem em cada molcula da prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 4- Do naftaleno, que a matria-prima das bolinhas de naftalina usadas para e tem frmula estrutural mostrado a seguir, correto dizer que:

a) apresenta cadeia carbnica alicclica. b) assim como o benzeno, sofre mais facilmente reaes de adio. c) tem frmula molecular C12H12 d) os carbonos que o formam so hbridos sp2. 5- Na Copa do Mundo, uma das substncias responsveis pela eliminao de Maradona foi a efedrina,

Qual a frmula molecular dessa substncia? a) C10H12NO b) C10H20NO c) C10H15NO d) C10H10NO e) C9H10NO 6- O cido hidrxi-etanico, tambm conhecido por cido gliclico, bastante utilizado atualmente em cosmticos. Sua frmula estrutural :

Sobre essa molcula CORRETO afirmar que sua cadeia carbnica apresenta: a) insaturao; b) hetorotomo;
7

c) um carbono com orbitais hbridos sp2 e outro com orbitais hbridos sp3; d) carbono assimtrico; e) carbono secundrio;

7- De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Cncer, os cigarros brasileiros apresentam nveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padres internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependncia. A sua frmula estrutural : H2C...x...CH - CH2 - C...y...N, x e y representam, respectivamente, ligaes: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 8- A talidomida, substncia causadora de deformaes fetais, tem sido empregada no tratamento da hansenase. Estuda-se sua possvel utilizao para combater as causas de um tipo de cegueira. Com relao molcula da talidomida, a afirmativa FALSA

a) ela apresenta doze tomos de hidrognio. b) ela apresenta grupos carbonila. c) ela apresenta um anel aromtico. d) ela apresenta um tomo de carbono assimtrico. e) ela tricclica. GABARITO - EXERCCIOS 3 1. [A]

2. [E] 3. [C] 4. [D] 5. [C] 6. [C] 7. [B] 8. [E] 9. [A]

QUMICA ORGNICA EXERCCIOS 4 1. Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de compostos do tipo Nhaloamina confere a eles propriedades biocidas, matando at bactrias que produzem mau cheiro. O grande responsvel pro tal efeito o cloro presente nesses compostos. A cadeia carbnica da N-haloamina representada ao lado pode ser classificada como:

a) Homognea, saturada, normal b) Heterognea, insaturada, normal c) Heterognea, saturada, ramificada d) Homognea, insaturada, ramificada e) N.d.a. 2. Um grupo de compostos, denominado cidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do homem. Um exemplo destes o cido linoleico, presente no leite humano. A sua frmula estrutural simplificada : CH3(CH2)4(CH2)CH2(CH2)(CH2)7COOH. Sua cadeia carbnica classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homognea. b) Aberta, normal, insaturada e heterognea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea. d) Aberta, ramificada, saturada e homognea. e) Aberta, normal, insaturada e homognea 3. A cefalexina (medicamento genrico Lei 9787/99) um antibitico usado para amigdalite, faringite, infeco articular, infeco da pele e dos tecidos moles, infeco urinria e pneumonia. Esse composto pode ser representado pela estrutura abaixo:

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a) Sua estrutura possui quantos tomos de carbono tercirios? b) Quantos anis aromticos esto presentes na estrutura apresentada? 4. A borracha natural um liquido branco e leitoso, extrado da seringueira, conhecido como ltex. O monmero que origina a borracha natural o metil 1,3 butadieno do qual correto afirmar que: a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) um hidrocarboneto aromtico. c) tem frmula molecular C4H5. d) apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e dois carbonos primrios. e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular. 5. O cido acetilsaliclico de frmula:

Um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica: a) acclica,heterognea,saturada,ramificada. b) mista, heterognea, insaturada, aromtica. c) mista, homognea, saturada, aromtica. d) aberta, heterognea, saturada, aromtica. e) mista, homognea, insaturada, aromtica

6. Paulo acorda um pouco resfriado e, imediatamente, usa um descongestionante nasal que contem fenilpropanolamina. Sua esposa grita,
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dizendo para ele no utilizar fenilpropanolamina, pois uma substancia proibida e pode aumentar o risco de derrame, e recomenda o uso de soro fisiolgico. a) Escreva a representao qumica e o nome da funo orgnica existente na fenilpropanolamina. b) Escreva o nome qumico e a frmula da substancia inica dissolvida no soro fisiolgico (NaCl e H2O). 7. A lanterna de carbureto funciona pela queima de um gs, que o mais simples da srie dos alcinos (ou alquinos). Esse gs gerado pela reao entre a agua, oriunda de um reservatrio superior, que lentamente gotejada sobre carbeto de clcio (carbureto), CaC 2 , na parte inferior. O gs gerado sai por um bico colocado no foco de um refletor onde queimado, gerando luz. Escreva o nome e a frmula estrutural do gs formado pela reao entre carbeto de clcio e gua. 8. O substituinte fenil teoricamente considerado um derivado do benzeno do qual se removeu um tomo de hidrognio, enquanto o benzil um substituinte considerado teoricamente como um derivado do tolueno pela remoo de um tomo de hidrognio do grupo CH3 ligado ao anel benznico. Os dois substituintes mencionados no texto acima esto representados pelas estruturas:

9-

Os detergentes biodegradveis se diferenciam dos detergentes nobiodegradveis pela natureza da cadeia hidrocarbnica R presente. Em ambos os produtos, o tamanho mdio da cadeia de 12 tomos de carbono, porm, enquanto detergentes biodegradveis possuem cadeia linear, os detergentes no-biodegradvel apresentam cadeias ramificadas.

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Assinale a opo cujo composto tem o mesmo tipo de cadeia presente em um detergente no-biodegradvel. a) Dodecano. b) Butano. c) Etano. d) Benzeno. e) 2,4,6 trimetil nonano. 10-Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compem o combustvel denominado gasolina. Estudos revelam que quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor a "performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir.

a) IV b) III c) II d) I e) N.d.a.

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero:

11- A fumaa liberada na queima de carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo. Sua cadeia carbnica corresponde a um:

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a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados. b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados. c) heterocclico, saturado, aromtico. d) ciclo homogneo, saturado, aromtico. e) alqueno, insaturado, no aromtico. 12-Em 1886, um farmacutico americano comeou a comercializar uma bebida preparada com extratos de suas plantas: " Cola acuminata" e "Erythroxylon coca". Por sugesto de seu scio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca" nessa bebida foi proibido por conter cocana, substncia utilizada na poca como anestsico local e atualmente de uso ilcito, por causar dependncia. Na estrutura da cocana apresentada, esto presentes os grupos funcionais:

a) amina e lcool. b) amina e ster. c) amida e ster. d) cetona e fenol e) cido e amida. 13-Ingerida pelas vias respiratrias, a nicotina chega ao sangue, que irriga todo o corpo, incluindo o crebro. Na cabea do fumante, essa toxina excita os neurnios, que produzem um estimulante chamado dopamina. Os neurnios lanam a dopamina no sistema nervoso central e criam uma sensao de prazer. A dependncia nasce da ("Veja na Sala de Aula" In Revista Veja, fev/2000 1). A frmula molecular da nicotina e as funes qumicas presentes na dopamina, cujas frmulas estruturais aparecem abaixo, so respectivamente:

14

14-A palavra feromnio est, em geral, associada ao fenmeno dos insetos em atrair o parceiro e sim preservar a espcie. Existem, no entanto outros tipos de feromnios como os de alarme e de ataque. A estrutura de um feromnio em uma abelha-rainha :

Quais os grupos funcionais nesta molcula? a) ter, alceno, carboxila. b) ter, alceno, cetona. c) cetona, alceno, ster. d) cetona, alceno, carboxila. e) cetona, alceno, hidroxila. 15-O aroma a nica propriedade dos materiais que no podemos ignorar, uma vez que, agradvel ou no ele penetra em nosso organismo juntamente com o ar que respiramos no podemos ignor- Io, simplesmente porque precisamos respirar para viver. Existem substncias orgnicas muito utilizadas em perfumaria e na indstria de alimentos, porque imitam o aroma e o sabor de flores e frutas. Algumas dessas substncias pertencem s funes STER e CETONA, representados, respectivamente, por: R - COO - R e R - CHO R - COO - R e R - CO - R R - CO - R e R - COO - R R - COOH e R - CO - R R - COO - R e R COOH

a) b) c) d) e)

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16-Compostos orgnicos como o lcool, o vinagre, o ter, etc. so muito comuns e importantes em nossa vida. Devido ao elevado nmero de compostos existentes, eles foram agrupados segundo suas propriedades qumicas comuns, constituindo, assim. as funes orgnicas. Uma das formas de represent-las utilizando esferas para indicar os tomos, e pinos (cada pino representa uma ligao) para indicar as ligaes qumicas entre eles. Como exemplo, tem-se:

Sobre as representaes acima, incorreto afirmar: a) A estrutura I representa um alcano. b) A estrutura II representa um aldedo. c) A estrutura III representa um lcool. d) A estrutura IV representa um cido carboxlico. e) A estrutura V representa uma cetona. 17-Consertando sua bicicleta, um estudante sujou de graxa a camisa. Na aula de Qumica, procurou saber como limpar aquela mancha. O professor no respondeu diretamente: apenas informou que a graxa lubrificante era uma mistura de hidrocarbonetos alifticos, cuja solubilidade diminui com o aumento da polaridade do solvente. Dispondo de acetona (CH 3COCH3), lcool comum (CH3CH2OH) e benzina (C6H6), o rapaz verificou que a solubilidade da graxa nessas substncias crescia na seguinte ordem: a) acetona, benzina e lcool b) benzina, lcool e acetona c) lcool, acetona e benzina d) lcool, benzina e acetona e) N.d.a.

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GABARITO EXERCCIOS 4

8) Alternativa: D 9) Alternativa: E 10) Alternativa: D 11) Alternativa: A 12) Alternativa: B 13) Alternativa: B 14) Alternativa: D 15) Alternativa: B 16) Alternativa: B 17) Alternativa: C

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QUMICA ORGNICA EXERCCIOS 5 1) Determine o que so hidrocarbonetos 2) a) b) c) A que se refere as seguintes frmulas ? D exemplos. CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2

3) D a estrutura dos seguintes compostos: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q) r) s) t) u) v) w) x) y) z) Butanol Butan-2-ol Propanol Propanal Propanona cido Propanico Propanoato de Potssio Acetato de Sdio Etanodiol Metanol Etanol cido Actico cido Propinico cido Butirico cido Etanico Butanoato de Metila Decanoato de Nonila Etoximetano ter dimetilico Propanoato de etila Pentano-3-ona Pentano-2-ona ter metil etlico Propoximetano Butoxipropano 2,2,4-trimetil pentano

4) D o nome dos seguintes compostos

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5) D os nomes dos seguintes compostos:

19

6)- D os nomes dos seguintes compostos:

7)- Para completar corretamente a afirmao a seguir, deve-se substituir X e Y, respectivamente, por:

a) ter e etanal b) aldedo e etanol c) lcool e 1-butanol d) anidrido de cido e cido butanico e) ster e cido butanico 8)- O gs de cozinha uma mistura em que predomina o hidrocarboneto CH3CH2CH2CH3. O nome deste alcano : a) isobutano. b) isopropano. c) dimetiletano. d) butano. e) metilpropano.

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9)-

O bactericida FOMECIN A, cuja frmula estrutural :

apresenta as funes a) cido carboxlico e fenol. b) lcool, fenol e ter. c) lcool, fenol e aldedo. d) ter, lcool e aldedo. e) cetona, fenol e hidrocarboneto.

10)-

A substncia de frmula a seguir, um:

a) diol. b) dialdedo. c) cido dicarboxlico. d) anidrido duplo. e) hidrxi-cido. 11)- Dentre os compostos

So cetonas: a) apenas I, III e IV b) apenas I, IV e V

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c) apenas II, III e IV d) apenas II, IV e V e) apenas II, V e VI 12)- Na soluo contida num frasco com picles, entre outras substncias, encontra-se o cido actico, cuja frmula estrutural plana :

13)- O nome do composto a seguir, que pode ser usado para dar o sabor "morango" a balas e refrescos :

a) etanoato de butila. b) butanoato de etila. c) cido etil-n-propil-metanico. d) propanoato de metila. e) butanoato de metila. 14)- O composto que pertence funo orgnica hidrocarboneto :

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15- Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgnicos e suas frmulas condensada coluna superior com os nomes oficiais na coluna inferior.

A associao correta entre as duas colunas : a) I - P, II - T, III - Q, IV - R. b) I - Q, II - R, III - T, IV - P. c) I - Q, II - T, III - P, IV - R. d) I - R, II - T, III - Q, IV - P. e) I - S, II - R, III - P, IV - Q. 16)- BOSTON, EUA- ...O estudo da equipe do doutor Irwin Goldstein, da Universidade de Boston (Massachusetts), que analisou 532 casos de homens com problemas de ereo, indica que 69% dos pacientes que mantiveram relaes sexuais depois de ingerir sildenafil - nome cientfico do Viagra - atingiram seu objetivo com xito, contra os 22% que receberam apenas um placebo (plula idntica, mas sem eficcia)... http://www2.uol.com.br/JC/1998/1405//cm1405.htm (JORNAL DO COMRCIO RECIFE, ON LINE)

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Com base na constituio do Viagra apresentada anteriormente, podemos verificar a AUSNCIA de grupo funcional relativo funo orgnica: a) aldedo. b) ter c) amina d) lcool e) cido carboxlico.

17)- A estrutura do colesterol representada pela frmula:

Em relao a essa substncia, todas as afirmativas a seguir esto corretas, EXCETO a) Descora uma soluo de bromo (Br2) em tetracloreto de carbono (CCl4). b) Possui as funes lcool e alqueno. c) Apresenta cadeias alifticas e aromticas. d) Pode formar ligaes de hidrognio com a gua. 18)- A reao que resulta em Butanoato de Sdio a saponificao, esquematize-a abaixo e d os reagentes necessrios para que ela ocorra com a formao desse produto.

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19) Faa uma reao de esterificao onde o produto gerado seja o metanoato de propila 20)- Quais so as possveis aplicaes desses compostos? Ex. Propanona Acetona (removedor de esmalte) I. CH3COOH II. CH2O III. CH3CH2OCH2CH3 IV. HCOOH V. CH3CH2OH VI. CH3OH 21)- D a Hibridizao de cada carbono a seguir:

22)- D a Hibridizao dos tomos de carbono a seguir:

23)- D a distribuio eletrnica e identifique de cada elemento qumico na tabela peridica. a) Z=11 b) Z=20

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c) Z=32 d) Z=82 e) Z=86 f) Z=10 g) Z=8 h) Z=2 GABARITO EXERCCIO 5 1- Compostos fromados de C e H 2CnH2n+2 Hidrocarbonetos chamados alcanos; CnH2n Hidrocarbonetos abertos e insaturados chamados alquenos (ou alceno) ou Hidrocarbonetos cclicos chamados cicloalcanos; CnH2n-2 Hidrocarbonetos abertos e insaturados chamados alquinos (ou Alcino) ou Hidrocarbonetos cclicos e insaturado por uma ligao dupla chamado cicleno. 3-4 Sabendo as seguintes regras voc saber com resolver. Lembre-se que a nomenclatura de quase todos os compostos orgnicos esto descritos no IConceito. pginas iniciais 5) a) Hexa-2-eno b) Ciclohexano c) 3-metil penteno d) metil ciclopenteno e) 3-metil pentano 6) a)Butanona b) propa-2-en-1-ol c)2,6-dimetil fenol ou Orto dimetil fenol ou 2,6-dimetil 1-hidroxi benzeno. 7) e 8) d 9) c 10)c 11)a 12) e 13)b 14)d 15)d 16)a

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17)c 18) 19) 20)Icido Actico/Vinagre IIMetanal/Formol III Etxietano/ter sulfrico IVcido Metanico/ c. Frmico VEtanol/ lcool de bebida ou de combustvel VI Metanol/ lcool combustvel de Frmula Indy. 21) 22) a) Z=11 Na b) Z=20 K c) Z=32 Ge d) Z=82 Pb e) Z=86 Rn f) Z=10 Ne g) Z=8 O h) Z=2 He

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QUMICA ORGNICA EXERCCIOS 6 1- D o nome dos seguintes compostos:

2-n D o nome dos seguintes alcanos substitudos

GABARITO EXERCCIOS 6

1 a- 2-clorobiciclo[1.1.0]butano b- biciclo[3.2.1]octano c- biciclo[2.1.1]hexano d- 9-clorobiciclo[3.3.1]nonano e- 2-metilbiciclo[2.2.2]octano 2a- 1-terc-butil-2-isopropilciclopentano b- 1-sec-butil-2-metilciclohexano

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c- butil-ciclohexano d- 1-cloro-2,4-dimetil-ciclohexano e- 2-cloro-ciclopentanol f- 3-terc-butil-hexanol

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EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA I AV1 (VALOR: 5,0 PONTOS) NOME POR EXTENSO 12341- A "nicotina" pode ser representada pela frmula abaixo. Quantos tomos de carbono e quantos hidrognios existem em uma molcula desse composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14 MATRCULA

2- A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran etc., tem a frmula estrutural indicada abaixo. Podemos afirmar corretamente que a frmula molecular da cafena : a) C5H9N4O2 b) c) d) e) C6H10N4O2 C6H9N4O2 C3H9N4O2 C8H10N4O2

3- A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono quaternrio : a) C6H12 b) c) d) e) C5H12 C2H4 C5H10 C5H10

4- Um composto orgnico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternrio, tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua frmula

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molecular : a) C6H13 b) c) d) e) C6H11 C6H10 C6H14 C6H6

5- Marque a alternativa correta que apresenta classificao da cadeia carbnica da essncia de abacaxi, cuja frmula estrutural :

a) Aberta, ramificada, heterognea e saturada b) Aberta, normal, heterognea e saturada c) Aberta, normal, heterognea e insaturada d) Aberta, ramificada, homognea e saturada e) Aberta, ramificada, heterognea e insaturada Qual o nmero de ligaes sigmas no composto?

6.

A cadeia carbnica abaixo classificada como:

a) b) c) d)

Aberta, ramificada, insaturada, heterognea Alicclica, ramificada, insaturada, heterognea Acclica, ramificada, insaturada, homognea Aliftica, linear, saturada, homognea

e) Aberta,

linear,

saturada, heterognea

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7.

O mirceno, responsvel pelo"gosto azedo da cerveja", representado pela

estrutura ao lado:

Considerando o composto indicado,assinale a alternativa correta quanto classificao da cadeia. a) acclica, homognea, saturada b) acclica, heterognea, insaturada c) cclica, heterognea, insaturada d) aberta, homognea, saturada e) aberta, homognea, insaturada Qual o nmero de ligaes sigmas e no composto mirceno? 8- O eugenol um composto de odor agradvel cuja frmula descrita abaixo. Este composto utilizado como antissptico bucal o nmero de tomos de carbono secundrio :

a) 2 b) 3 c) 7

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d) 8 e) 10 Qual o nmero de ligaes no composto eugenol?

9. O composto abaixo apresenta:

a) cadeia carbnica insaturada. b) somente carbonos primrios. c) um carbono quaternrio. d) trs carbonos primrios e um tercirio. e) cadeia carbnica heterognea.

10- O composto de frmula apresenta quantos carbonos primrios, secundrios tercirios e quaternrios, respectivamente?

a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2

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e) 7, 3, 1 e 2 11-A megafona (estrutura abaixo) um composto natural que possui atividade antiumoral. Ela encontrada nas razes de louro rosa ou Aniba rnegaphylla Mez qual deve seu nome. Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes, assinale a opo que contm apenas as corretas.

I. O composto possui 6 carbonos primrios; II. A megafona possui pelo menos um anel aromtico; III. A megafona possui 6 ligaes p ; IV. H 2 carbonos quaternrios na estrutura da megafona. a) I e ll b) II e IV c) I e III d) III e IV e) I e IV 12- A capsaicina e a piperina, cujas estruturas esto representadas abaixo, so substncias responsveis pelo efeito picante das pimentas. Com base nessas informaes, assinale a alternativa correta

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a) Ambas as molculas possuem 8 eltrons p. b) A capsaicina possui apenas 3 carbonos primrios. c) A piperina possui dois anis aromticos em sua estrutura. d) As molculas possuem a mesma frmula molecular. e) A piperina possui 10 carbonos secundrios. 13- Identifique o nmero de carbonos primrios existentes na molcula do 4,5dimetil-6-etil-nonano. Com base nessas informaes, assinale a alternativa correta: a) 3 b) 4 c) 6 d) 5 e) 7

PARA RESPONDER AS QUESTES 14 E 15, CONSIDERE O COMPOSTO 2,3-DIMETIL BUTANO.

14- O hidrocarboneto tem frmula molecular: a)- C4H10 b)- C5H10 c)- C6H10 d)- C6H12 e)- C6H14

15- Pode-se considerar que a molcula do hidrocarboneto formado pela unio de dois radicais: a) metil b) etil c) n-butil d) isopropil e) fenil 16- Classifique a cadeia da molcula 3-metilpent-1-eno: a) cclica, ramificada, saturada, homognea b) acclica, normal, insaturada, heterognea
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c) acclica, ramificada, insaturada, homognea d) acclica, ramificada, saturada, homognea. e) acclica, ramificada, saturada, homognea 17- A nomenclatura oficial para a frmula a seguir :

a) 2 etil - 3-etilbutano b) 2 etil - 3-metilhexano c) 3 metil - 3-etilhexano d) 2 etil - 3-metilpent-1-eno e) 3 metil - 2-etilpentano
18- Dado o composto orgnico a seguir formulado:

Seu nome correto : a) 5-etil-3,3, 4-trimetil-hept-5-eno. b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno. c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil-hex-4-eno. d) 3-etil-4, 5-propil-hept-2-eno. e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno. 19-Considere o seguinte composto:

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, respectivamente: a) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hex-3-ino. b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-hex-3-ino. c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2fenil-hex-3-ino 20- Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo:

, respectivamente: a) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hex-3-ino. b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-hex-3-ino. c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2fenil-hex-3-ino 21- Com relao frmula do 1,2-dimetil-ciclopropano: I. Possui seis hidrognios presos em carbonos primrios. II. Apresenta cinco carbonos. III. Possui 3 carbonos secundrios. IV. Apresenta todos os carbonos unidos por ligao do tipo sigma. V. Possui quinze ligaes sigma. D a frmula estrutural do composto e identifique as afirmaes corretas. 22- Considere as seguintes substncias e suas frmulas estruturais:
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I. antdoto efetivo no envenenamento por arsnio

II. gs mostarda, usado nas guerras qumicas

III. uma das substncias responsveis pelo degradvel

IV. uma das substncias responsveis pelo cheiro de alho

Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia aliftica, normal, insaturada e heterognea? a) todas. b) somente I e II. c) somente I. d) somente III. e) somente IV. 23- O algodo (celulose) muito utilizado no fabrico de fibras de tecidos. Muitas fibras so coradas com substncias como o ndigo. A frmula estrutural plana do ndigo pode ser representada por:

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Sobre a estrutura do ndigo, so feitas as seguintes afirmaes: I. um composto heterocclico. II. sua frmula molecular C16H10O2N III. na molcula do ndigo s existem carbonos secundrios e tercirios. So corretas as afirmaes: a) somente I e II. b) somente II e III. c) somente I e III d) somente I. e) I, II e III. 24- A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono quaternrio : a) C6H12 b) C5H12 c) C2H4 d) C5H10 c) C6H14 25- A "fluxetina", presente na composio qumica do Prozac, apresenta a frmula estrutural descrita abaixo.

Com relao a esse composto, correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbnica cclica e saturada. b) cadeia carbnica aromtica e homognea. c) cadeia carbnica mista e heterognea.

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d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios. e) frmula molecular C17H16ONF 26- O composto (5) (+) Sulcatol, cuja frmula estrutural mostrada abaixo, um feromnio sexual do besouro da madeira (Gnothotricus retusus).

Com relao ao (5) (+) Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbnica: a) aliftica, homognea, insaturada e ramificada. b) alicclica, heterognea, insaturada e ramificada. c) acclica, homognea, insaturada e normal. d) aliftica, homognea, saturada e ramificada. e) homocclica, insaturada, heterognea e ramificada

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