ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT

YULIANA PURWANINGSIH, M.Si.

ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT

bentuk umum :

O H 3C

O CH 3

C O C anhidrida

O H3C C OH

+ H3C

OH

- H2O

O H3C

O CH 3

C O C anhidrida

Tata Nama
IUPAC : anhidrida simetris diberi nama dengan menambah kata anhidrida di depan nama asam karboksilat induknya
O H 3C IUPAC: Trivial :

O O C CH 3 H 3CCH 2

O C

O O C CH 2CH 3

anhidrida asam etanoat anhidrida asam asetat

anhidrida asam propanoat anhidrida asam propionat

anhidrida tak simetris deberi nama dengan menambahkan kata anhidrida di depan nama pokok asam-asam tersebut O O
H 3C IUPAC: Trivial : C O C CH 2CH 3 anhidrida etanoat propanoat anhidrida asetat propionat

Sintesis anhidrida

tidak dapat dibuat langsung dari asam karboksilat induknya, tetapi dari derivatnya yang lebih reaktif.
O C OH

O O C CH 3

kalor

O C O

O C

+ H 3C

2 CH 3COOH asam asetat

asam benzoat

anhidrida asam asetat anhidrida asam benzoat

O R C Cl

O R

O R'

klorida asam

R' C O ion karboksilat

C O C anhidrida

Cl

anhidrida siklik dapat dibentuk dengan memanaskan dwiasam yang sesuai dengan anhidrida asetat selama beberapa menit

Reaksi anhidrida

anhidrida asam lebih reaktif daripada asam karboksilat digunakan untuk sintesis keton, ester atau amida anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil yang sama sperti dengan klorida asam, tetapi laju reaksinya lebih rendah reaksi umum :
.. :O-: R

O R C O

O C

O O C R eliminasi R

O C

Nu :

adisi

Nu zat antara

Nu

a. Hidrolisis

hidrolisis anhidrida menghasilkan asam karboksilat dengan laju reaksi bergantung pada kelarutan anhidrida dalam air reaksi umum :
O R O R' O O

C O C anhidrida

H2O

R C OH + HO C R' asam-asam karboksilat

contoh :
O H 3C C O O C CH 3 O

H2O

anhidrida asam asetat

2 H 3C C OH asam karboksilat

b. Reaksi dengan alkohol dan fenol

reaksi anhidrida dengan alkohol atau fenol berkatalis asam menghasilkan aster
O O O C CH 3 O O
O O

O CH 3

H 3C

HO

OH

H 3C

+2

H 3C

OH

anhidrida asam asetat hidrokuinon hdrokuinon diasetat 93 %

ester-ester fenil dapat dibuat dengan kondisi asam atau basa

O O C CH 3

OH

NaOH
O

Na+

(CH3COO)2O

+ H3C

Na +

fenol

natrium asetat natrium fenolat fenil asetat

c. reaksi dengan amonia dan amina

reaksi anhidrida dengan amonia, amina primer, amina sekunder menghasilkan amida
O H3C C O O C CH3 O

anhidrida asam asetat

O H 3C C O O C CH 3

2 NH3 amonia

H3C

C NH2

+ CH3COO -

NH4 +

asetamida
O

2 RNH 2 amina primer

H 3C

C NHR

+ CH 3COO -

RNH3 +

N-alkil-asetamida

O H 3C C O

O C CH 3

2 R 2NH amina sekunder

H 3C

C NR 2

+ CH 3COO -

RNH2 +

N,N-dialkil-asetamida

Ringkasan reaksi anhidrida asam

HO-H R O C OH O

HO

asam karboksilat O R C O O C R R'O-H R atau ArO-H O C OR' ester O

HO C R asam karboksilat

R'3N-H R

O C NR' 2 amida

HO

asam karboksilat