PREPARACIN DE LA ACETANILIDA

PRESENTADO POR: JONNATHAN FERNANDO CARDONA GOMEZ.

PRESENTADO A: FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

ESPACIO ACADMICO: LAB. DE SNTESIS ORGNICA

UNIVERSIDAD DEL QUINDIO FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLOGAS PROGRAMA DE QUMICA 08/03/13

INTRODUCCIN
La acilacin de una amina es una reaccin cido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino bsico efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo carbonlico, que es el centro cido para producir una amida. La reaccin en general transcurre rpidamente con haluros de cido, ms lentamente con anhdridos de cido y tan lentamente con los cidos carboxlicos, para que se produzca se requiere una temperatura elevada y adicionar un catalizador. En esta prctica del laboratorio de qumica orgnica se realizo la sntesis de una amida llamada acetanilida y su posterior purificacin. La acetanilida es una sustancia qumica slida blanca con apariencia de hoja o copo. Tambin es conocida como Nfenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin. La formacin de acetanilida incluye tomar una amina en este caso se utiliza anilina y se hace reaccionar con anhdrido actico. El anhdrido actico es elegido para una sntesis de laboratorio ya que su velocidad de hidrlisis es lo suficientemente baja para permitir la acilacin de aminas en solucin acuosa. Y tambin se utiliza acido actico como catalizador. Se obtiene un producto impuro el cual ser tratado o purificado por recristalizacin.

CRISTALIZACIN

El mtodo ms comn de purificacin de compuestos orgnicos slidos es por recristalizacin. En esta tcnica, un compuesto slido impuro se disuelve en un disolvente y luego se deja cristalizar lentamente que la solucin se enfre. Como el compuesto cristaliza de la solucin, las molculas de los otros compuestos disueltos en solucin se excluyen de la red cristalina en crecimiento, dando un slido puro. La primera consideracin en la purificacin de un slido por
recristalizacin es encontrar un disolvente adecuado. Hay cuatro propiedades importantes que usted debe buscar en un buen disolvente de recristalizacin. 1- El disolvente debe ser suficientemente voltil para eliminarse fcilmente del disolvente despus de que el compuesto haya cristalizado. 2- Las impurezas no deseadas debe ser muy soluble en el disolvente a temperatura ambiente o insolubles en el disolvente caliente 3- El disolvente no debe reaccionar con el compuesto que est siendo purificada.

OBJETIVOS

Separar y purificar acetanilida partir de una mezcla por recristalizacin. Calcular el porcentaje de rendimiento de la acetanilida puro.

PROPIEDADES FSICAS ANILINA

Color= Amarillo Aspecto= Aceitoso muy denso PM= 93,13 g/mol = 1,02 g/ml % pureza= 99,5 % Soluble= En agua

ANHDRIDO ACTICO

Olor= Acido actico Color= Incoloro Aspecto= Lquido PM= 102,1 g/mol = 1,082 g/ml % pureza= 99,9 % Soluble= En agua

REACCIN DE LA ACETANILIDA

EFECTO RESONANTE DEL ANHDRIDO ACTICO

MECANISMO

PARTE EXPERIMENTAL

DIAGRAMA FLUJO
2,0 mL Anilina

15 mL de H2O 2,5 mL Anhdrido Actico AGITAR 50 mL H2O CALENTAR Carbn activado AGITAR
Quitar las impurezas coloreadas Disolucin Observar

FILTAR

En caliente

RESIDUO

FILTRADO

Desechar

ENFRIAR

FILTAR

FILTRADO

RESIDUO

SECAR

PESAR Pto. Fusin e IR

PROCEDIMIENTO Inicialmente se tom 2.0 mL de Anilina y se le agreg 15,0 mL de agua, esta disolucin se solubiliz parcialmente debido a que la parte del benceno de la anilina es hidrofbica (no polar) en cambio el agua es muy polar, entonces por eso no se solubiliz, luego se agreg 2,5 mL de Anhdrido Actico posteriormente en la disolucin se form un precipitado blanco suspendido con un olor caracterstico similar al cido actico, esta reaccin fue exotrmica. Luego se calent la disolucin y fue apareciendo un precipitado floculento lo cual despus de unos minutos se solubiliz. Posteriormente se filtr en caliente la disolucin, luego se agreg el carbn activado con el fin de quitar las impurezas coloreadas y se dej enfriar a una temperatura ambiente. Despus de algunos minutos se form los cristales, y se filtr en frio, se guard el residuo y se pes. Las aguas madres fueron desechadas.

Equipo: Esquema De Preparacin

CLCULOS

ANILINA V= 2,0 mL PM= 93,13 g/mol = 1,02 g/ml % pureza= 99,5 %

ANHDRIDO ACETICO V= 2, 5 mL PM= 102,1 g/mol = 1,082 g/ml % pureza= 99,9 % Pto De Fusin= 114- 115,3 C Reactivo limite

g del compuesto pesado = 2,0168 g/mol

PM=De la acetanilida 135,17 g/mol DT: 0,02168 moles * 135,17 g/mol= 2,93 g

ANLISIS DE RESULTADOS

La recristalizacin es una tcnica ampliamente utilizada para purificar una mezcla slida. El producto deseado se asla de sus impurezas por las diferencias en solubilidad. Las impurezas insolubles e impurezas coloreadas se pueden quitar del disolvente caliente a travs del uso de carbn activado y filtracin. Las Impurezas solubles permanecen en el disolvente fro para la recristalizacin. El producto deseado debe ser soluble como sea posible en un disolvente caliente e insoluble como sea posible en un disolvente fro.

IR

Sntesis Orgnica. Prof. Fernando Agudelo A.

100 95 90 85 80 75 70

Laboratorio II -Acetanilida

%T ransmitancia

65 60 55 50 45 40 35 30 25 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Nmero de Ondas (c m-1)

CONCLUSIONES

Por medio de la recristalizacin obtuvimos un compuesto puro. Se obtuvo un rendimiento de porcentaje de 68,83%

BIBLIOGRAFIA http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/oecdsids/acetanilide.pdf http://www.mendelset.com/articles/680/preparation-recrystallization-acetanilide

http://swc2.hccs.edu/pahlavan/2423l5.pdf
http://www.markedbyteachers.com/university-degree/physical-sciences/purifyingacetanilide-by-recrystallization-the-purpose-of-this-experiment-is-to-select-a-suitablerecrystallizing-solvent-to-be-able-to-purify-and-separate-acetanilide-from-a-mixtureby-process-of-recryst.html