Reao de Substituio nos Aromticos

1.1. Definio

O benzeno (anel benznico ou aromtico) representado da seguinte maneira:

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2.1. As substituies aromticas mais importantes

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2.2. Influncia de um grupo j presente no anel

a) Certos grupos denominados ativantes e orto-para-dirigentes facilitam a reao e orientam a entrada de um segundo grupo para as posies orto e para.

b) Outros grupos desativantes e meta-dirigentes dificultam a reao e orientam a entrada de um segundo grupo para a posio meta.

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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (Unicamp-SP) Um dos tomos de hidrognio do anel benznico pode ser substitudo por CH3, OH, C ou COOH. a) Escreva as frmulas e os nomes dos derivados benznicos obtidos por meio dessas substituies. b) Quais desses derivados tm propriedades cidas? 02 (UCS-RS) Assinale a alternativa que representa, respectivamente, a funo orgnica dos compostos apresentados em cada uma das seguintes informaes: o gs dos isqueiros representado por: H3C - CH2 - CH2 - CH3 nas farmcias, encontramos um excelente solvente de gorduras cuja frmula : H3C - CH2 - O - CH2 - CH3 o composto usado na fabricao de detergentes:

a) cido carboxlico, cetona e hidrocarboneto. b) butano, ster e cido carboxlico. c) hidrocarboneto, ter e cido sulfnico. d) butano, etoxietano e cido sulfrico. e) hidrocarboneto, hidrocarboneto e cido. 03 (UFPB-PB) Os produtos principais das reaes

so, respectivamente: a) tolueno, nitrobenzeno e clorobenzeno. b) 1,3-diclorobenzeno, cido benzenossulfnico e hexaclorobenzeno. c) 1,3-dimetilbenzeno, 1,4-dinitrobenzeno e 1,3-diclorobenzeno. d) 1,3,5-trimetilbenzeno, nitrobenzeno e 1,3,5-triclorobenzeno. e) clorobenzeno, nitrobenzeno e hexaclorobenzeno.

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04 (UEL-PR) Considere a reao de substituio:

na reao o I-CH3 for substitudo por I-C2H5, obter-se-: a) tolueno. b) naftaleno. c) etilbenzeno. d) o-etiltolueno. e) p-etiltolueno. 05 Na reao:

o mecanismo : a) adio nuclefila. b) substituio nuclefila. c) substituio eletrfila. d) adio eletrfila. e) substituio por radical livre. 06 (Mackenzie-SP) Do naftaleno, que a matria-prima das bolinhas de naftalina usadas para matar traas e tem frmula estrutural

correto dizer que: a) apresenta cadeia carbnica alicclica. b) assim como o benzeno, sofre mais facilmente reaes de adio. c) tem frmula molecular C12H12. d) os carbonos que o formam so com ligaes simples e) um hidrocarboneto aromtico, portanto de cadeia estvel, sofrendo preferencialmente reaes de substituio.

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07 (ITA-SP) Considere os compostos orgnicos:

Qual das afirmaes verdadeira? a) (II) ismero de (III). b) Reagindo (II) com C2, poderemos ter uma reao de substituio. c) Reagindo (III) com C2, poderemos ter um reao de substituio. d) (I) recebe o nome de 3-metilpentano. e) No temos nenhum composto aromtico. 08 Complete as reaes de substituio do benzeno com os seguintes compostos, na presena de cloreto de alumnio como catalisador: a) cloreto de propila. b) brometo de etila. c) cloreto de etanola.

09 Na reao abaixo, qual o mecanismo?

a) Substituio eletroflica. b) Adio nucleoflica. c) Substituio nucleoflica. d) Radicais livres. e) Adio eletroflica.

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10 Complete as reaes a) Alquilao de Friedel-Crafts

b) Acilao de Friedel-Crafts

11 (Unimes-SP) As reaes:

so, respectivamente, reaes de: a) adio, eliminao, substituio. b) eliminao, substituio, adio. c) adio, substituio, eliminao. d) eliminao, adio, substituio. e) substituio, adio, eliminao. 12 (FCC-SP) A reao de benzeno com cloreto de metila, em presena de AC3 (catalisador), produz tolueno. Em processo semelhante, a reao de benzeno com cloreto de isopropila dever produzir:

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13 (FCC-SP) DDT, representado pela frmula:

pode ser obtido por meio da reao entre monoclorobenzeno e aldedo tricloroactico.

O outro produto da reao deve ser: a) H2 b) O2 c) HC

d) H2O

e) H3C - C

14 (FUVEST-SP) A polimerizao do acetileno produz um hidrocarboneto aromtico (benzeno), que reage com cido sulfrico, fornecendo um cido. O sal de sdio desse cido pode ser usado para a produo de fenol. Representar as equaes das reaes do benzeno com cido sulfrico, e o produto dessa reao com NaOH.

15 Classifique as equaes das reaes:

16 (Fuvest-SP) Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poludos por benzeno (C6H6). Na transformao do benzeno em fenol ocorre: a) substituio no anel aromtico. b) quebra na cadeia carbnica. c) rearranjo no anel aromtico. d) formao de cicloalcano. e) polimerizao.

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17 (FCC-SP) Examinando a sequncia de reaes a seguir

conclui-se que a espcie qumica catalisadora : a) H3C-CH2C b) AC3 c) AC4d) H3C-CH2+ e) H+ 18 (UEC-CE) A equao geral

representa: a) a hidrlise do benzeno. b) a desidratao do cloreto de cido. c) a halogenao do benzeno. d) a formao de uma cetona aromtica. 19 (UFU-MG) O benzeno, embora seja um excelente solvente orgnico, desaconselhvel o seu emprego como tal, por ser cancergeno. Por isso, usam-se com mais frequncia seus derivados, por serem menos agressivos e, alm disso, poderem servir como matria-prima para outras snteses. O esquema de reao abaixo mostra um caminho para a sntese de um desses derivados:

A afirmao correta : a) a equao representa um processo de preparao de cidos carboxlicos com aumento da cadeia carbnica. b) o composto X um hidrocarboneto aromtico. c) temos um exemplo tpico de acilao de Friedel-Crafts. d) o composto X um cloreto de alquila. e) o composto X um fenol.

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20 Vrias substncias aromticas so empregadas como medicamentos, possuindo atividades anestsica e analgsica, como o Ibuprofen representado a seguir:

Sobre essa substncia considere as seguintes proposies I) um derivado dissubstitudo do benzeno na posio para. II) A sua molcula apresenta dois tomos de carbono Assimtricos. III) Reage com hidrxido de sdio. IV) A sua molcula quiral. Esto corretas: a) somente I, III e IV. b) somente II e IV. c) somente I, II e IV. d) somente II e III. e) todas as proposies. 21 (U. Federal de Passo Fundo-RS) Analise as seguintes reaes:

1) fenol + cloro 2) nitrobenzeno + cloro

Os provveis produtos de maior rendimento resultantes dessas reaes so, respectivamente: a) ortoclorofenol; ortocloronitrobenzeno. b) metaclorofenol; paracloronitrobenzeno. c) metaclorofenol; metacloronitrobenzeno. d) paraclorofenol; ortocloronitrobenzeno. e) paraclorofenol; metacloronitrobenzeno. 22 (Ufes-ES) Em relao aos grupos -Br e -NO2, quando ligados ao anel aromtico, sabe-se que: o grupo -Br orto-para-dirigente; o grupo -NO2 meta-dirigente.

Assim, na formao do composto possivelmente ocorreu: a) bromao do nitrobenzeno. b) bromao do tolueno. c) nitrao de bromobenzeno. d) nitrao de brometo de benzila. e) reduo de 1-bromo-4-aminobenzeno. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 10

23 (Mackenzie-SP) No sistema de equaes a seguir, as substncias A e B so, respectivamente:

a) metano e bromo-metano b) etano e bromo-etano c) eteno e bromo-etano d) propeno e 2-bromo-propeno d) eteno e etino 24 (EEM-SP) Sabendo-se que alguns monoderivados do benzeno dirigem o substituinte principalmente para as posies orto e para, e outros monoderivados do benzeno dirigem-no para a posio meta, indique os produtos das seguintes equaes de reao: a) tolueno + Br2 b) nitrobenzeno + Br2 c) cido bezeno sulfnico + C2 25 (UC. Dom Bosco-MS) A nitrao de tolueno, realizada em condies brandas, produz dois produtos mononitrados (a e b) e um dinitrado (c). Em condies mais enrgicas o produto trinitrado (d) tambm obtido. As estruturas dos produtos obtidos so:

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26 Em relao aos compostos abaixo

Pode-se afirmar que: a) o -NH2 para reaes de substituio eletroflica orto-para-dirigente. b) o -NH2 para reaes de substituio eletroflica meta-dirigente. c) o -CN para reaes de substituio eletroflica orto-para-dirigente. d) o -CN para reaes de substituio eletroflica meta ou para-dirigente. 27 Para a nitrao de compostos aromticos, usa-se uma mistura de cido sulfrico e cido ntrico concentrados. Quando se misturam os dois cidos, ocorre a seguinte reao:

2 H2SO4 + HNO3 NO2+ + H3O+ + 2 HSO4Na reao, o HNO3 : a) oxidante. b) redutor. c) cido. d) base. 28 (U. de Passo Fundo-RS) No que se refere s reaes orgnicas de substituio, a afirmativa incorreta : a) a existncia da ressonncia um fator que justifica a predominncia de reaes de substituio no anel benznico. b) as reaes de substituio podem se dar atravs de trs mecanismos: via radical livre, substituio eletroflica e substituio nucleoflica. c) nas reaes de substituio em alcanos com trs ou mais carbonos, sempre se obtm uma mistura de ismeros. d) nas reaes de substituio, o anel benznico no permanece com a sua estrutura. e) os cicloalcanos podem sofrer reaes de substituio via radical livre. 29 Considere o benzeno monossubstitudo, onde X poder ser:

a) I, III, V. b) II, III, IV. c) III, IV, V. d) I, II, IV. e) I, IV, V.

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30 (Fuvest-SP) Na reao do tolueno com o cloro, obteve-se um composto monoclorado. Admitindo-se que tenha ocorrido reao de substituio no ncleo aromtico, em quais posies deste ncleo se deram as substituies? 31 (PUC-Campinas-SP) Quando o tolueno reage com mistura de cidos ntrico e sulfrico concentrados e a quente, deve-se obter: a) orto-nitrotolueno. b) meta-nitrotolueno. c) para-nitrotolueno. d) mistura de orto e meta-nitrotolueno. e) mistura de orto e para-nitrotolueno. 32 A monoclorao de fenilamina (anilina) produz: a) somente 2-cloroanilina. b) somente 3-cloroanilina. c) somente 4-cloroanilina. d) mistura de 2-cloroanilina e 4-cloroanilina. 33 O benzeno reage com H2SO4 concentrado, formando o monoderivado (A). Este reage com bromo na presena de ferro, formando o derivado (B). D as frmulas estruturais dos compostos (A) e (B). 34 (Cesupa) Completando a reao abaixo, tem-se que:

a) A = Br2; B = H2 b) A = Br2; B = H2O c) A = Br2; B = HBr d) A = FeBr3; B = HBr e) A = FeBr3; B = FeBr3 35 (UFSM-RS) A obteno do cido pcrico, usado como corante pelo seu tom fortemente amarelo e em pomadas contra queimaduras, pode ser representada pela equao:

O processo envolve uma reao de: a) substituio nucleoflica. b) adio eletroflica. c) substituio eletroflica. d) adio nucleoflica. e) eliminao. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 13

36 (FCC-SP) A reao de nitrao de fenol poder fornecer:

I. mistura de 2-nitrofenol e 4-nitrofenol. II. 2,4-dinitrofenol. III. 2,4,6-trinitrofenol.

Responda, obedecendo ao cdigo: a) somente a afirmativa I correta. b) somente a afirmativa II correta. c) somente a afirmativa III correta. d) somente as afirmativas I e II esto corretas. e) todas esto corretas.

37 (Unicentro) Quando o tolueno sofre nitrao exaustiva, o produto obtido denominado TNT. um explosivo muito potente, possuindo vrias aplicaes, como por exemplo, extrao de minrios. A frmula atribuda a essa substncia :

38 (Fuvest-SP) A equao a seguir representa a preparao de um ter difenlico bromado, que utilizado no combate a incndios. O subproduto A transformado em Br2, que reaproveitado no processo.

Qual dos seguintes reagentes pode ser utilizado para transformar diretamente o subproduto A em Br2? a) Brometo de sdio. b) Cloreto de sdio. c) Cloro. d) ter difenlico. e) Clorofrmio. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 14

39 Equacione as reaes de: a) clorao do benzeno. b) nitrao do benzeno. 40 (FUVEST-SP) Equacionar a reao de sulfonao do benzeno, dando o nome do produto orgnico formado. 41 Equacione a reao do benzeno com: a) cloreto de etila sob catlise de AC3 b) brometo de acetila sob catlise de FeBr3 42 A que classe funcional (funo qumica) pertence o Produto orgnico obtido na: a) alquilao e Friedel-Crafts do benzeno? b) acilao de Friedel-Crafts do benzeno? 43 Considere a experincia esquematizada a seguir, na qual bromo adicionado a benzeno (na presena de um catalisador apropriado para que haja substituio no anel aromtico):

a) Equacione a reao que acontece. b) Qual a substncia produzida na reao que sai na forma de vapor e chega at o papel indicador de pH, fazendo com que ele adquira cor caracterstica do meio cido. 44 (UFJF-MG) Um terreno em Mau (SP), de 160 mil m2, em que h 59 prdios onde vivem cerca de 7.500 pessoas, est contaminado por 44 substncias txicas, uma delas cancergena. O estado atribuiu a contaminao ao descarte clandestino de resduos industriais. No solo, entre as 44 substncias encontradas, a que oferece mais riscos sade o benzeno produto cancergeno. Alm dele, h ainda cloro-benzeno, trimetil-benzeno e decano prejudiciais sade se inalados. At agora, a Cetesb (Companhia de Tecnologia e Saneamento Ambiental) examinou apenas os vapores que exalam do solo. A gua subterrnea e o ar externo ainda passaro por anlise. (Folha de S.Paulo 17/8/2001) Sobre os compostos citados no texto, pede-se: a) o nmero de compostos aromticos. b) a frmula molecular do trimetil-benzeno. c) a classificao da cadeia carbnica do decano quanto ao tipo de ligao e quanto natureza dos tomos nela presentes. d) o nome do produto da reao do benzeno com cloro-metano em presena de AC3.

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45 (UFC-CE) As reaes orgnicas relacionadas abaixo possibilitam a preparao de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparao de matria-prima (b, c) para a fabricao de inseticidas, corantes, pigmentos e antisspticos.

Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reaes X, Y e Z: I. X uma reao de substituio, caracterizada como alquilao de Friedel-Crafts. II. Y uma reao de adio, caracterizada como halogenao. III. Z uma reao de substituio, caracterizada como halogenao. Com base nas informaes acima, assinale a alternativa correta. a) I e II so verdadeiras. b) I e III so verdadeiras. c) Somente II verdadeira. d) II e III so verdadeiras. e) Somente III verdadeira. 46 (UFRJ-RJ) Os nitrotoluenos so compostos intermedirios importantes na produo de explosivos. Os mononitrotoluenos
podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, atravs da seguinte sequncia de reao:

CH 3 + A AlCl 3
CH 3

+ produto inorgnico
(62%) NO2 CH 3

CH 3 + B H2SO4 30oC

CH 3 (33%)

produto (5%) + inorgnico NO2

NO2 a) escreva a frmula estrutural do composto A e o nome do composto B. b) identifique o tipo de isomeria plana presente nos trs produtos orgnicos finais da sequncia de reaes.

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47 Faa uma previso do(s) produto(s) orgnico(s) obtido(s) na: a) sulfonao do cido benzico. b) nitrao do bromo benzeno. 48 (UEPG-PR) Quando derivados do benzeno sofrem reaes de substituio no anel aromtico, os grupos ligados ao anel influem na formao dos produtos, agindo como orientadores das posies onde ocorrero as substituies. Entre as alternativas, assinale a que contm apenas grupos que ligados ao anel, agiro preferencialmente como orientadores orto-para dirigentes. a) NO2; -CN; -OH b) NH2; -COOH; -CH3 c) C; -CHO; -COOH d) SO3H; -CHO; -COOH e) OH; -NH2; -C 49 (Mackenzie-SP) Na reao de substituio eletroflica na substncia de frmula genrica esquematizada a seguir, se A for radical SO3H, NO2, ou OH, a reao ocorrer respectivamente nas posies:

a) orto e para; meta; meta b) meta; orto e para; meta. c) orto e para; orto e para; meta. d) meta; meta; orto e para. e) meta; orto e para; orto e para 50 (UEPB-PB) Ao efetuar-se duas substituies em um anel aromtico, verifica-se experimentalmente que a posio da segunda substituio no anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte, o qual determinar a posio preferencial para a segunda substituio. Esse fenmeno conhecido por dirigncia e os grupos responsveis por essa dirigncia so chamados de ortoparadirigentes e metadirigentes. Considere os grupos I, II, III, IV e V, a seguir:

I) SO3H; II) NO2; III) I; IV) CH3; V) COOH

Assinale a alternativa que contm, apenas, grupos orientadores metadirigentes: a) III, IV e V b) II, IV e V c) I, II e IV d) I, II e V e) II, III e IV

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51 (UFJF-MG) O cido para-amino benzico (PABA) um aminocido, utilizado como intermedirio para a preparao de anestsicos e de corantes. Ele pode ser sintetizado a partir do benzeno, de acordo com a sequncia abaixo:

Considere os compostos representados no esquema para responder aos itens a seguir: a) Na reao de preparao do composto III, ocorre tambm a formao de um outro ismero. Qual a frmula estrutural desse ismero e que tipo de isomeria existe entre esses dois compostos? b) Quais os reagentes que permitem a transformao do benzeno no composto II? 52 (PUC-SP) Grupos ligados ao anel benznico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posies orto e para mais reativas para reaes de substituio e so chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posio meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes.

Grupos orto e para dirigentes: C, Br, NH2, OH, CH3 Grupos meta dirigentes: NO2, COOH, SO3H
As rotas sintticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substncias X, Y e Z, respectivamente.

Aps o isolamento adequado do meio reacional e de produtos secundrios, os benzenos dissubstitudos X, Y e Z obtidos so, respectivamente, a) orto-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e para-nitrotolueno. b) meta-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e para-nitrotolueno. c) meta-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e meta-nitrotolueno. d) para-cloronitrobenzeno, para-diclorobenzeno e orto-nitrotolueno. e) orto-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e para-cloronitrobenzeno.

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53 (PUC-SP) Em condies reacionais apropriadas, o benzeno sofre reao de substituio.

Grupos ligados ao anel benznico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posies orto e para mais reativas para reaes de substituio e so chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posio meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes.

Grupos orto e para dirigentes: C, Br, NH2, OH Grupos meta dirigentes: NO2, COOH, SO3H
Considerando as informaes acima, o principal produto da reao do 4-nitrofenol com bromo (Br2) na presena do catalisador AC3 :

54 (PUC-PR) A monoclorao do nitrobenzeno produz: a) o-cloro-nitrobenzeno. b) m-cloro-nitrobenzeno. c) p-cloro-nitrobenzeno. d) uma mistura equimolecular de o-cloro-nitrobenzeno, m-cloro-nitrobenzeno e p-cloro-nitrobenzeno. e) clorobenzeno. 55 (Unifor-CE) Na reao de nitrao de etilbenzeno obtm-se mistura de:

Pode-se portanto, afirmar que o radical etil : a) meta dirigente b) orto e meta derigente c) orto e para dirigente d) meta e para dirigente e) orto, meta e para dirigente. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 19

56 (UFPB-PB) O composto conhecido como trinitrotolueno (TNT), representado abaixo, um slido cristalino amarelo, poderoso explosivo utilizado para fins militares e na exploso de jazidas minerais.

Este composto pode ser obtido a partir do benzeno, atravs de reaes de substituio (nitrao e alquilao). a) Qual das duas reaes de substituio, nitrao ou alquilao, deve ser realizada primeiramente para a obteno do trinitrotolueno? Justifique. b) Formule as equaes das etapas de formao do trinitrotolueno.

57 Represente a frmula do(s) produto(s) orgnico(s) que se espera obter nas seguintes reaes de substituio aromtica: a) clorao do cloro benzeno. b) clorao do benzaldedo.

58 Vamos supor que voc seja um qumico e esteja trabalhando em uma indstria que deseja sintetizar o meta-cloronitrobenzeno, utilizando o benzeno como matria-prima. Qual o melhor procedimento a adotar: fazer primeiro a clorao e depois a nitrao do anel aromtico ou o inverso? Justifique.

59 Considere a substncia orgnica representada pela frmula estrutural abaixo:

a) Quais classes funcionais esto presentes nesta substncia. b) Proponha um mtodo para obt-la a partir do benzeno.

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60 Complete as reaes a seguir:

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GABARITO
01-

02- Alternativa C o gs dos isqueiros representado por: H3C - CH2 - CH2 - CH3 Butano solvente vendido nas farmcia: H3C - CH2 - O - CH2 - CH3 etxi etano o composto usado na fabricao de detergentes: pertence a funo cido sulfnico

03- Alternativa A

04- Alternativa C 05- Alternativa E A substituio aconteceu no radical e a reao foi realizada na presena de luz o que provoca uma ciso homoltica dos reagentes, formando radicais livres. 06- Alternativa E 07- Alternativa C

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08-

09- Alternativa A 10-

11- Alternativa E 12- Alternativa B 13- Alternativa D

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14-

15a) Reao de substituio eletroflica b) Reao de eliminao c) Reao de adio por radicais livres (exceo das reaes normais de um aromtico) 16- Alternativa A 17- Alternativa B 18- Alternativa D 19- Alternativa B 20- Alternativa A I. Verdadeiro II. Falso

III. Verdadeiro. Possui a funo cido logo reage com NaOH. IV. Verdadeiro. Possui carbono assimtrico logo possui atividade ptica. 21- Alternativa E

22- Alternativa C Primeiro uma bromao, pois o segundo radical substitui na posio para e o bromo orto / para orientador. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 25

23- Alternativa B 24-

25- Alternativa A

26- Alternativa A 27- Alternativa D 28- Alternativa D 29- Alternativa D 30-

Posies: orto para -CH3: radical que orienta as substituies para as posies orto para. 31- Alternativa E 32- Alternativa D

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33-

34- Alternativa C 35- Alternativa C 36- Alternativa E 37- Alternativa D 38- Alternativa C 39-

40-

41-

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42H a) Cl R hidrocarboneto O H b) Cl O C C R Cetona R HCl R HCl

43a)

Br2
b) HBr 44-

Br HBr

Cl

CH3

a) H 3C
b) C9H12 c) saturada e homognea

CH3

H c) Cl CH3

CH3 HCl metil-benzeno (tolueno)

45- Alternativa E 46a)

Composto B: HNO3 (cido ntrico) b) Isomeria de posio

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47-

48- Alternativa E 49- Alternativa D 50- Alternativa D 51-

CH3 a) NO2

e isomeria de posio b) Reagente: H3C C com catalisador AC3 ou Reagente: H3C Br com catalisador FeBr3

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52- Alternativa B

53- Alternativa B

54- Alternativa B O grupo nitro ligado ao benzeno um dirigente meta. 55- Alternativa C O radical etil ligado ao benzeno um dirigente orto-para. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 30

56a) Primeiramente a alquilao, pois o grupo CH3 orto-para dirigente e direciona, portanto, a entrada dos grupos nitro para as posies orto e para.

57-

58Primeiro a nitrao e depois a clorao, pois o grupo NO2 meta-dirigente e direciona a entrada do -C na posio meta. 59a) haleto orgnico e cetona.

60-

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