AMINAS Barrios, D; Pimienta, L. Tuti_dani@hotmail.

com Magister Fernando Fontalvo Universidad del Magdalena, Facultad de Ingenieria, Programa de Ingenieria Pesquera, Quimica Organica. Santa Marta, Colombia. RESUMEN En el laboratorio de Quimica Organica de la Universidad del Magdalena se realizo un proceso experimental que consisti en la identificacin de propiedades fsicas y qumicas de las aminas, para este procedimiento se llevo a cabo 4 pruebas. La primera prueba fue para la identificacin de propiedades fsicas, en ella se observo coloracin, olor y consistencia de las muestras; La segunda prueba fue solubilidad, en ella se observo si las muestras en eran solubles o insolubles en H2O, HCL y NaOH; la tercera prueba fue para la medicin del pH, en ella se establecieron diferencias entre los valores; la cuarta prueba consisti en verificar la solubilidad de una muestra con agua y luego identificar si el olor desaparece. Palabras Claves: aminas, solubilidad, acido clorhdrico, pH. ABSTRACT In the Organic Chemistry Laboratory of the University of Magdalena was performed an experimental process that involved the identification of physical and chemical properties of amines, for this procedure was carried out four tests. The first test was to identify physical properties, it was observed color, smell and consistency of samples, the second test was solubility, it was observed if the samples were soluble or insoluble in H2O, HCl and NaOH, the third test was to measure the pH, it settled differences between the values, the fourth test was to verify the solubility of a sample with water and then identify if the smell disappears. Keywords: amines, solubility, hydrochloric acid, pH.

INTRODUCCION Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del amonaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos. Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si son sustituidos por radicales aromticos tenemos a las aminas aromticas. Dentro de las aminas alifticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo tomo de hidrgeno), las secundarias (cuando son dos los hidrgenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrgenos son reemplazados). Las aminas aromticas tambin presentan aminas primarias, secundarias y terciarias. Propiedades fsicas: La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas. Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos. Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono. Las aminas aromaticas son lquidas, incolora y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de ebullicin es de 184C. Es soluble en solventes orgnicos. Propiedades qumicas: Combustin: Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno por tener tomos de carbono.

Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa. Presenta las mismas caractersticas qumicas que las aminas alifticas. Arde en presencia de la llama (combustible). Tiene un carcter bsico ms dbil que las otras aminas. Reacciona con el cido sulfrico a temperaturas elevadas Formacin de sales: Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo tanto pueden reaccionar con cidos para formar sales. OBJETIVOS Observar los comportamientos de aminas: primarias, secundarias y terciarias con agua, soluciones acidas y alcalinas. Identificar las propiedades fsicas bsicas como el olor, color, consistencia y solubilidad. Establecer diferencias entre pH de las aminas.

MATERIALES Y METODOS Tubos de ensayo Gradilla Cinta de pH Agua Anilina HCL NaOH amoniaco Trimetilamina Difenilamina

Para el primer procedimiento se seleccionaron tres muestras de aminas distintas en diferentes tubos e ensayo y se observo e identifico propiedades fsicas como el olor, color y consistencia. En la segunda prueba se tomo tres tubos de ensayo y se le agrego 5mil de acido clorhdrico, luego a cada tubo se le adiciono 2 o 3 gotas de anilina, trimetilamina y difenilamina. Se repitio el proceso en agua y en hidrxido de sodio. Para la tercera prueba se tomo 1ml de cada muestra de amina y de amida y se midio el pH. En la cuarta prueba se tomo un tubo de ensayo y se le agrego 2ml de amoniaco y en otro 2 ml de trimetilamina. Al tubo con trimetilamina se le aadi 2 ml de agua y se observo si hubo solubilidad. Despus a cada tubo de ensayo se adiciono gota a gota acido clorhdrico y se fue agitando hasta que los olores desaparecieron. RESULTADOS PROPIEDADES FSICAS Reactivos Observaciones Color Olor desagrada ble Agrio, no muy fuerte Olor desagrada ble pero no fuerte Consisten cia liquida

Tabla1: De cada uno de los reactivos obtuvimos 1ml de Prietinamina, 1ml de anilina y 1gr de Defenilamina, y procedimos a determinar de cada uno las propiedades fsicas por medio de la observacin. SOLUBILIDAD Aminas Solubilidad H2O HCl NaOH Tirmetlam Solubl Solubl insolu ina e e ble Anilina Solubl Insolu Solubl e ble e Difenilami Insolu Insolu Insolu na ble ble ble Tabla2: Estos fueron los resultados obtenidos al observar la solubilidad con agua, cido clorhdrico e hidrxido de sodio; para cada una de las aminas presentadas en la anterior tabla. ENSAYO DE PH Medicin del pH Muestras pH Anilina 4 Aminas Trimetlamina 9 Difentlamina 6 Amidas Acetanilida 8 Acetamida 6 Tabla3: Resultados obtenidos luego de adicionar la cinta y mirar los colores con el arcoris de pH. B. Hay solubilidad? No hay solubilidad, en la mezcla de Trimetilamina con agua. Se le adiciono Trimetilamina al H2O +

Amarille Prietinami nta na (Como Orina) Anilina Vino tinto Difenilami Gris na

Liquida Solida, con parecido a las rocas.

30 gotas de HCL y desapareci el olor. Al amoniaco se le agregaron 20 gotas de HCL y desapareci el olor.

1. Explica la solubilidad de las aminas en agua y en disolventes orgnicos Las aminas primarias y secundarias pueden formar con el agua enlaces de hidrgeno, por lo que los primeros trminos de estas series son muy solubles en agua. En cambio, las aminas terciarias son muy poco solubles en agua, debido al impedimento estrico de los tres radicales alquilo para la formacin de enlaces de hidrgeno. Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los cidos tanto orgnicos como inorgnicos (reaccin de neutralizacin), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las del ion amonio, , por sustitucin de uno o varios hidrgenos por radicales hidrocarbonados, lo que sirve de base para su nomenclatura. 2. En qu consiste el comportamiento qumico de las aminas? Las aminas se comportan como bases. Cuando una aminas se disuelve en agua, acepta un proton formando un ion alquil- amonio. 3. Cual sustancia es ms bsica entre la dietilamina y la trimetilamina La dietilamina con formula CH3-NHCH3 es mas bsica puesto que es una amina secundaria y la trimetilamina una terciaria con formula: CH3 | N-CH3 | CH3

DISCUSIN El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida, sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular. Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

4. Explicar por qu la trimetilamina tiene un punto de ebullicin ms bajo que la dietilamina La trimetilamina tiene un punto de ebullicin de 3 mientras que el de la dietilamina es de 37, esto se debe a que forman puentes de hidrgeno con disolventes hidroxlicos como el agua y los alcoholes, por esta razn, las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 tomos de carbono) son relativamente solubles, es decir son inversamente proporcional. 5. Escribir las reacciones de hidrlisis de aminas, amidas y nitrilos

NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes est unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que an queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, mientras que el grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un tomo de carbono y otro de nitrgeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos. CUESTIONARIO 1. (a) Cuando la gota de trimetilamina toca el agua del papel tornasol hmedo,Culin (del agua ionizada) tiende a unirse con sus molculas? (b) Cul in de la ionizacin del agua queda en exceso y ocasiona el cambio de color del papel(c) En qu se parece este comportamiento al de las molculas de amoniaco en el agua? Escribe las ecuaciones para explicar lo ocurrido. Cuando la gota de trimetilamina toca el agua del papel tornasol hmedo el ion nitrato tiende a unirse con sus molculas; el agua pura es un electrolito dbil que se disocia en muy baja proporcin en sus iones hidronio o hidrgeno H3O+, se ionizan debido a las

Hidrlisis cida de amidas

Hidrlisis cida de aminas

Hidrlisis cida de nitrilos

6. Explica diferencias qumicas entre Aminas, amidas y nitrilos El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la que se le ha quitado un tomo de nitrgeno, -

fuerzas de atraccin por puentes de hidrgeno que se establecen entre ellas.

2. En el experimento con HCl y NaOH Cules reacciones convirtieron el amoniaco y la trimetilamina en sustancias sin olor y, en el caso de la trimetilamina, en sustancia hidrosoluble? En el experimento con HCl y NaOH la mayora de las sustancias eran insolubles, al amoniaco y a la trimetilamina se le quito el olor agregndole cido clorhdrico gota a gota y asi convirtiendo a esta ltima en una sustancia con afinidad por el agua y, en consecuencia disolviendose en ella, es decir, una sustancia hidrosoluble. 3. Escribe las ecuaciones inicas indicando la formacin de sustancias, que expliquen las propiedades observadas, cuando se agrega hidrxido de sodio. 2 H+ 2Cl-(lq) + 2Na + 2OH- -------> (2Na+) + (2Cl-) + (H3O+) + (OH-) HCl + NaOH------->NaCl + H2O 4. Cul de los iones, RCOO- o RNH3+, puede elevar el pH de una solucinacuosa? Cul puede bajar el pH? Las aminas derivan del amonaco y ste es bsico en solucin acuosa. La razn

de esto es el par de electrones que tiene el N disponible. En agua, estos electrones "captan" protones por lo que la resultante es su mencionada basicidad, son menos bsicas que el amonaco debido a que dejan menos disponibles estos electrones. - Las aminas primarias del tipo R-NH2 son las ms basicas siempre dependiendo de la longitud de la cadena carbonada de R. - Las aminas secundarias del tipo RNH-Q prcticamente no son basicas debido a que R y Q influyen para no dejar disponibles los electrones libres del N. - Las aminas Terciarias son en algunas circunstancias cidas debido a que dejan libre el nico H unido al N siempre y cuando el par de electrones que le sobra al N pueda ser conjugado por resonancia en el resto de la molcula. CONCLUSIONES Las reacciones que realizan las aminas son muy semejantes a las que realiza el amoniaco, esto se debe a que el nitrgeno tambin posee un par de electrones no compartidos.

Las aminas en general son muy toxicas. Las aminas alifticas menores tienen olores desagradables

caractersticos, que recuerdan al amoniaco y al pescado poco fresco. WEBGRAFIA

http://www.quimicayalgomas.com/q uimica-organica/aminas Qumica Orgnica - 5ta Edicin - John McMurry-Captulo 24: Aminas. QUMICA ORGNICA, Vollhardt http://www.salonhogar.net/quim ica/nomenclatura_quimica/Propie daes_aminas.htm

Foto3: Solubilidad en agua

ANEXOS Foto4: solubilidad en NaOH

Foto1: Agua ms trimetamina y HCL Foto: solubilidad en HCL

Foto2: Aminas