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Reacciones de cidos Carboxlicos y Derivados.

C. Meza, A. Morales Universidad del atlntico, facultad de ciencias bsicas, programa de Qumica Barranquilla - Colombia 2013-09-19 cheryl_1104@gmail.com,andreinamoral@hotmail.com

Resumen: en esta prctica se realiz una prueba de solubilidad y acidez a los cidos actico y benzoico agregndoles agua y luego al insoluble hidrxido de sodio, y una prueba de clasificacin a los cidos actico, benzoico, al fenol y betafenol, agregndoles carbonato cido de sodio. Luego se realiz hidrlisis bsica y cida a la acetamida y la hidrlisis de steres utilizando grasa animal, que es el proceso que llamamos saponificacin, del cual se obtuvo cierta cantidad de jabn. Abstract: This practice is done in a solubility test and to acetic acid and benzoic acid by adding water and then the insoluble sodium hydroxide, and a classification test to acetic acid, benzoic acid, phenol and betafenol, by adding sodium hydrogen carbonate. Then made basic and acidic hydrolysis of acetamide and ester hydrolysis using animal fat, which is the process called saponification, which was obtained a certain amount of soap. ___________________________________________________________________________________ Introduccin: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H. Caractersticas y propiedades: Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Las amidas se convierten por hidrlisis en cidos carboxlicos. La reaccin se puede realizar tanto en medios cidos como bsicos fuertemente concentrados y requiere calentar durante varias horas. Estas condiciones tan drsticas son
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al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-. Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.

necesarias dada escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nuclefilos, debida principalmente a la cesin el par solitario del nitrgeno. Hidrlisis cida:

Para explicar esta propiedad se parte del hecho de que los compuestos carbonlicos con 4 o menos tomos de carbonos son solubles en agua, por su parte a medida que la cadena carbonada aumenta, la molcula se hace insoluble. Se hizo necesaria la adicin de NaOH para aumentar la solubilidad, debido a que lo que ocurre es una reaccin entre un cido dbil y una base fuerte. Tabla 2. Ensayo de clasificacin.

Hidrlisis bsica:

cido Actico + NaHCO3 Presenta burbujas de forma inmediata al agregarle el bicarbonat o de sodio, y es soluble.

cido Benzoico + NaHCO3

Fenol + NaHCO3 Presenta pocas burbujas en presencia del bicarbonato de sodio y es insoluble en el mismo.

Naftol + NaHCO3

Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica, para rendir cidos carboxlicos y alcoholes. La hidrlisis bsica recibe el nombre de saponificacin y transforma steres en carboxilatos.

Presenta burbujas alrededor del slido y es insoluble.

No presenta aparicin alguna de burbujas y es insoluble.

Procedimiento experimental y observaciones Tabla 1. Solubilidad y acidez.


cido Actico + Agua

En la Tabla 2 se observa que el cido actico reacciona con el bicarbonato de sodio debido a la formacin del CO2 (anexo 2, reaccin 4), agua y el ion acetato, donde este ltimo le confiere la solubilidad. Mientras que los alcoholes (fenol y Naftol) no presentan el carcter acido suficiente para que se de este tipo de reaccin.

cido Benzoico + Agua + NaOH

Tabla 3. Hidrlisis de amidas.


Hidrlisis Bsica Acetamida + NaOH 10% La prueba es positiva y al calentar se desprende un gas que tiene un olor penetrante. pH= 1 Hidrlisis cida Acetamida + H2SO4 10% La prueba es positiva y al calentar se desprende un gas que tiene un olor menos penetrante que la hidrlisis en medio bsico. pH=14 2

Esta molcula es soluble en agua y tiene un pH=5.

Esta molcula es insoluble en agua y tiene un pH=6.

Burbujea en presencia de esta base fuerte, pero requiere de unos minutos para solubilizar completamente. Su pH=14.

Hidrlisis de steres. 0.5 gramos de grasa animal + 3 mL NaOH 25 % + 3 mL de metanol

acidez se ve reflejada en el ensayo de clasificacin, ya que reacciona inmediatamente. De acuerdo a la prueba de clasificacin el Naftol es menos cido que el Fenol, ya que el primero no reacciona con el bicarbonato de sodio. Lo anterior tambin nos dice que los alcoholes son menos cidos que los cidos carboxlicos. La hidrlisis de amidas en medio bsico produce amoniaco y en medio cido amonio, los cuales se identifican por el olor presentado por los gases desprendidos.

Se produjo una reaccin exotrmica y una coloracin amarilla.

Se calent en Bao de agua por 20 minutos agitando constantemente hasta diluir un poco la grasa, en caliente se agreg15 mL de NaCl en un Beacker.

Preguntas Al terminar de calentar se observ la formacin de partculas blancas sobrenadantes y algunas precipitadas. Por medio de la filtracin se pudo obtener el producto. La hidrlisis de esteres (saponificacin) en el cual el olor desprendido fue caracterstico se utiliza grasa animal que est compuesta por acilglicerol y es promovida con hidrxido de sodio, tres veces, para llegar a los carboxilatos metalicos que se conocen comnmente como jabn adems al proceso Se le agrega una solucin de sal comn (NaCl) para que el jabn se separe y quede flotando sobre la solucin acuosa. Esta operacin recibe el nombre de sangrado o salado y con ella se consigue la separacin total del jabn que flotar. 1. De los derivados de cido porque las amidas son los compuestos menos reactivos hacia un ataque nucleoflico? Las amidas tienen la particularidad de que su grupo carbonilo est unido a un grupo amino, y entre los derivados de cido carboxlico se puede decir que el nitrgeno y el carbono, son el par de tomos que presentan menos diferencia de electronegatividad. Lo anterior hace que los electrones de enlace estn ms en una distancia intermedia entre los tomos, que cuando se habla de enlace de carbono-oxigeno o carbono-halgeno. La menor diferencia de electronegatividad entre el nitrgeno y el oxgeno hace que el carbono sea menos electrfilo, por lo tanto si se somete a un ataque nucleoflico, este grupo atacante entrara con mayor dificultad; hay que tener en cuenta el par electrnico desapareados que ejercen repulsiones.

Conclusiones El cido actico es una molcula soluble en agua y es benzaldehdo es insoluble, adems que este ltimo necesita de agregarle NaOH para que solubilice pero lo hace de manera muy lenta. De los cidos usados en el laboratorio el cido actico es el ms cido de todos y que dicha

2. Cmo es la disociacin del acetato de sodio en agua (parcial o total), el pH de esta solucin ser bsico o cido. Explicar con reacciones. La disociacin del acetato de sodio en agua es total

CH3COO-Na++ H20

Na+ + CH3COO-

Pero el ion acetato proviene del cido actico que es un cido dbil con disociacin parcial. CH3COO- + H20 CH3COOH + OH-

Luego la disociacin del acetato de sodio en agua es: CH3COO-Na++ H20 CH3COO- + H20 Na+ + CH3COOCH3COOH + OH-

Y la presencia del ion hidroxilo en el medio indica que la solucin tiene un pH bsico. 3. En la hidrlisis bsica de una amida sera fundamental el papel indicador? Por qu? S, porque permite saber el pH de la reaccin y por ende la formacin de los productos esperados.

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