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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTIN FACULTAD DE PROCESOS ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

INFORME DEL LABORATORIO 6 SULFONACION

VERA SILVA, LUZ SARAY CUI: 20111232 TURNO: MIERCOLES 7.00 - 9.00 AM ING: CARMEN GORRITI

AREQUIPA 2013

LABORATORIO NRO 5 SULFONACION 1. Objetivos


Sulfonar aceite en un reactor utilizando como agente sulfonante acido sulfrico concentrado y regular los parmetros de operacin del proceso.

2. Fundamento terico
Sulfonacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico -SO2OH (*) a un tomo de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado es la obtencin de cido sulfnico correspondiente.

Los mtodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrgeno se denominan ordinariamente N-sulfonacin, o sulfamacin. La palabra sulfonacin se emplea tambin para designar el tratamiento de cualquier compuesto orgnico con el cido sulfrico, cualquiera sea la naturaleza de los productos formados. Los tipos de sulfonacin especializados comprenden: Sulfocloracin: introduccin de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro de sulfurilo o anhdrido sulfuroso con cloro Clorosulfonacin: introduccin de un grupo -SO2Cl en un compuesto con cido clorosulfnico Sulfoxidacin: sulfonacin directa de un alcano con anhdrido sulfuroso y oxgeno Sulfoalquilacin: unin de un grupo sulfoalqulico a un compuesto orgnico . La sulfonacin de los aromticos implica los siguientes pasos

Agentes sulfonantes Los agentes sulfonantes ms utilizados: Anhdrido sulfrico y sus compuestos: cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98%. leum. Solucin de cido sulfrico con 22 % de anhdrido sulfrico disuelto cidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico

Anhdrido sulfuroso y sus compuestos: cido sulfuroso y sulfitos y sulfitos cidos. Anhdrido sulfuroso y cloro, anhdrido sulfuroso y oxgeno Otros agentes diversos Principales procedimientos Los principales procedimientos de sulfonacin pueden ser clasificados del modo siguiente: tratamiento directo con anhdrido sulfrico o un compuesto de ste procedimientos oxidantes reacciones con sulfitos mtodos de condensacin y polimerizacin La clasificacin en mtodos directos e indirectos se emplea algunas veces para indicar si un procedimiento de sulfonacin comprende una o ms etapas.

3. Materiales y reactivos.
Reactor de sulfonacion Botellas conteniendo el acido y alimentador al reactor Mangueras de refrigeracin Acido sulfrico concentrado

4. Procedimiento experimental. Sulfonacion de aceite Armar el equipo. Cargar el reactor con 250 ml de aceite y 25 ml de H2SO4 contenidos en una bureta de la cual se dejaran caer lentamente. Disponer adecuadamente las mangueras de refrigeracin a un flujo adecuado. Controlar el tiempo de operacin y temperatura. Cuidar que no se generen vapores de acido concentrado. Sulfonar durante 18 min en 3 batch c/u de 6 min. Transcurrido el tiempo de operacin, realizar un anlisis organolptico. Verificar pH. Es posible sulfonar un alcano utilizando acido sulfrico como sulfonante? Colocar en un tubo de ensayo grande 1 ml de hexano y agregarle enseguida 1 ml de H2SO4. Se produce reaccin positiva? Debi utilizarse algn otro agente sulfonante? Explique. Accin deshidratante del Acido Sulfrico Colocar en un pequeo vaso de pp aproximadamente 1 g de azcar y aadirle 1 ml de acido sulfrico. Qu observa? Explique. Reacciones de esterificacin: 1. En un tubo de ensayo seco coloque 20 gotas de alcohol isoamilico, agregue 10 gotas de acido actico al 10% y 3 gotas de acido sulfrico. Calentar suavemente. Enfri y vierta la solucin en un pequeo vaso que contenga una solucin al 10% de carbonato de sodio.

2. Anada 1 ml de acido sulfrico concentrado a una mezcla de 1 ml de alcohol metlico puro y unos 0.25 g de acido saliclico. Caliente ligeramente durante unos minutos. Deje enfriar y virtalo sobre 10 ml de agua fra contenidos e un vaso pequeo. Perciba el olor del salicilato de metilo.

5. Resultados y observaciones:
Sulfonacion de aceite. Control de temperatura: Inicio: 22C, Final: 24C, casi constante debido a la chaqueta (sistema de refrigeracin). pH de Aceite sulfonado: pH aceite= 3 Apariencia emulsionante: Viscosa y marrn oscura. Es posible sulfonar un alcano utilizando acido sulfrico como sulfonante? No se produce reaccin sulfonante, puesto que los alcanos son compuestos saturados, osea poseen enlace simple entre sus carbonos, este enlace es fuerte y por consecuente el acido no puede interferir en este solvente que es el hexano. Accin deshidratante del Acido Sulfrico Al aplicar cido sulfrico sobre el azcar comn (Sacarosa), el primero deshidrata al segundo, provocando la ascensin de una masa esponjosa de carbono sobre el recipiente. Reacciones de esterificacin: 1. Al realizar el experimento percibimos un olor agradable siendo olor a platano. 2. Al realizar el experimento percibimos olor a frotacin. (Vick Vaporub)

CUESTIONARIO 1.- Formule todas las reacciones de la prctica: Los alcanos no reaccionan con el cido sulfrico. Reaccin de azcar con acido sulfrico: Reaccin de aceite con acido sulfrico: 2. Qu aspecto ha adquirido la grasa sulfonada? Adquiri un aspecto emulscionante, viscoso y de color marrn oscuro. 3. Investigue los usos ms frecuentes industriales de la sulfonacion. La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molcula del grupo -SO2OH, hidrfilo, altamente polar. En los detergentes, y anlogamente en

los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble en el agua est combinado con una porcin orgnica soluble en los aceites en varias maneras posibles para producir una variedad de efectos deseados. Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintticos para el curtido, sirve como agente de unin firme de la molcula orgnica a la fibra o al cuero. Las resinas de intercambio de iones funcionan como cidos fuertes con insolubilidad completa en el agua, combinacin inusitada de propiedades que conduce a muchas aplicaciones. Por otra parte, las resinas y polmeros sulfonados solubles en el agua son de inters como gomas sintticas y agentes de espesamiento. Tambin se emplean los sulfonados como intermedios en la preparacin de otros productos qumicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfnico. Los cloruros sulfnicos RSO2Cl, son de inters especial como intermediarios para la obtencin de derivados sulfonados de amidas, steres y mercaptanes. Los cloruros alcanosulfnicos se emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y elastmeros, en tanto que los anlogos aromticos producen sulfonamidas medicinales e insecticidas.

Tenemos entonces uso en:


Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastmeros Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el curtido Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de espesamiento Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos Sulfonamidas medicinales e insecticidas 4.- Como se podra optimizar el proceso de sulfonacion? Los productos resultantes de la sulfonacin dependen de mltiples factores de los cuales los ingenieros qumicos deben estar pendientes y a la vez controlar estos para el correcto seguimiento del proceso ya que estos no afectan slo al grado sino tambin el curso de la misma. Algunos de estos factores son: Concentracin de agente de sulfonacin Temperatura de reaccin Tiempo de reaccin Catalizadores y coadyuvantes Disolventes