Introduction

Lactanilide C6H5 NH- CO -CH3 fut lun des premiers fbrifuges (mdicaments combattant la fi !re" s#nt$tis par lindustrie c$imi%ue & partir de laniline et du !inaigre (solution a%ueuse dacide t$ano'%ue"( Cest un solide blanc( )ans la s#nt$ se dcrite dans la suite* on remplacera lacide t$ano'%ue par un dri! de cet acide + lan$#dride t$ano'%ue(

Le but :
,( Le but de cette manipulation est dtudier la mani re de prparation de lactanilide( (N-p$n#let$anamide"( -( Calcule de rendement de cette manipulation(
3. On !eut raliser une raction dac#lation + action de lan$#dride t$ano'%ue sur laniline* pour former lactanilide(

Partie Exprimentale
Matriels utiliss
.allon de 5// ml .ec$er 0la%ue c$auffante Cristallisoir 1frigrant 2mpoule de coule 3$ermom tre 4prou!ette 0ipette 0apier filtre 5upport l!ateur 4ntonnoir

 .uc$ner 4rlenme#er sous !ide .alance et 4tu!e(

Produits utiliss
2niline 2cide t$ano'%ue 0oudre de 6inc Noir de carbone 2n$#dride t$ano'%ue 4au 7lace

Mode opratoire
)ans un ballon de -5/ ml %uip dun barreau magnti%ue* on fait un montage & reflu8 9 dune ampoule de coule et dun t$ermom tre 9 on dissoudre ,/(-g daniline dans :/ ml dacide t$ano'%ue pur* puis on a;oute /(,g de poudre de 6inc 9 ceci afin de rduire les impurets colores 9 ce %ui !ite da!oir & traiter au noir de carbone lors de la recristallisation( 4n coulant lentement 9 en agitant* ,5 ml dan$#dride t$ano'%ue( On c$auffe doucement & reflu8* en agitant pendant 3/min( on refroidi le mlange ractionnel & la temprature ambiante* on filtre et en recueillant le filtrat dans ,// ml deau glace( 4n agitant 9 on refroidi dans un bain deau glace en agitant !igoureusement pendant plusieurs minutes( 4n laissant reposer puis on filtre lactanilide sur .uc$ner* on la!e & leau froide et sc$ & ltu!e & </=C 4nfin on fait une recristallisation de produit brut dans leau( On a;oute en!iron ,/ml de mt$anol pour !iter la formation dune p$ase $uileuse( 2pr s on filtre le produit recristallis

sur .uc$ner( On la!e & leau glace 9 en sc$ant & ltu!e & </=C puis en pes le produit et prend le point de fusion(

Rponse des questions

Lquation bilan de la raction conduit lactanilide.

Le rle de poudre de zinc + rduire les impurets colores* ce %ui !ite da!oir & traiter au noir de carbone lors recristallisation(