Travail Exprimental Personnalis

2013/2014

Dbut de la synthse d'inhibiteurs de glycosidases

Soumaya Benmedjadi Hasnae Chami
Une glycosidase 1HNY Wikipedia

Enseignant: Julien Rossignol

Glycosidase

Les glycosidase (Glycoside hydrolase) son des en!ymes "ui ca alysen l#hydrolyse de liaisons glycosidi"ues e li$%ren au moins un com&os' osidi"ue

Wikipedia

Molcule Salacinol
(ia$% e y&e 2: les cellules ne rpondent pas l'insuline. On minimise l'hyperglycmie en inhibant l'activit du glycosidase. Le Salacinol prend la place du glucose dans l'enzyme alphaglucosidase.

European Patent Office

La Salacinol es un !)i erion*a+ec un ca ion sul,onium s a$ilis' &ar un anion sul,a e

Synthse de la molcule 4 partir de l'alpha-D-glucopyranoside

RMN: CARACTRISATI N D! "R D!IT #T$N!

-dtermination de la nature de lanomre -dtermination des constantes de couplage

%oi de &ar'lus
-constante de couplage Hax et Heq -angle didre

Olivier THOMAS CNED

Synthse du mthyl 4,6-O-ben ylidene-alpha-Dglucopyranoside partir du alpha-D-!lucopyranoside"

#ecanisme

$((et ano)re

-recouvrement orbitalaire -stabilisation -compos ayant une !onction actal

"rotection Actal

Chro)atogra'hie sur Couche Mince*: Sui+i +olution de la raction en (onction de la 'rsence du racti( et du 'roduit
Synthse du mthyl 4,6-O-$en ylidene-alpha-D-glucopyranoside partir du mthyl alpha-D-glucopyranoside"

Synthse et rduction de l' l(ine

%tude de l'in&luence des hydro'yles ( et ) sur l'inhibition des glucosidases

Conclusion
%e D,glucose ragira 'r(rentielle)ent lors-ue le racti( est un acide organi-ue et lors-ue l'ano)re est 'rotg.

$t on 'eut tudier les autres ractions 'ossibles 'our l'actal d'rotg en 'osition ano)ri-ue. Co))e 'ar e/e)'le la (or)ation des thiols0 d'a1otures0 d2a)ines0 et de disaccharides.