Terminale S

Accompagnement Personnalis n7

CORRECTION :

Ddoublement des nantiomres

(10 p 566)

a. Le document 1 rappelle que, depuis Pasteur, le terme racmique dsigne le mlange quimolaire, cest-dire en quantits gales, de deux nantiomres. b. Daprs le document 2 prcise que les nantiomres ont presque toutes leurs proprits physiques identiques si bien que les mthodes classiques de sparation des mlanges bases sur des diffrences de proprits physiques (temprature dbullition pour la distillation fractionn e ou affinit pour les chromatographies) ne sont pas applicables la sparation des mlanges dnantiomres . c. Latome de carbone (2) de lacide 2-mthylbutanoque est reli 4 groupes datomes diffrents, il est donc asymtrique : la molcule est chirale. Les deux nantiomres (+) et (-) sont prsents en gale quantit dans le mlange racmique. En suivant lide propose dans le document 3, on peut imaginer un protocole pour mettre en uvre les ractions suivantes entre espces chirales. Soit R* lisomre (+) de lamine qui prsente des proprits basiques ; Soit AH() le mlange racmique des nantiomres de lacide 2-mthylbutanoque. Protocole tape 1 Raction acide + base Interprtation, justification

Faire ragir le mlange racmique AH() AH() + R(+) R(+)-A(+) + R(+)-A(-) avec lamine R(+) ; il doit se former diffrents isomres du sel : le 2- Chacun de ces composs contient 2 atomes mthylbutanoate de mthylbenzylammonium de carbone asymtriques : on obtient alors R(+)-AH(). deux diastroisomres. Daprs le doc 3, ce sont des sels solides. Dans le cas dune solubilit diffrente dans un solvant (ou dans leau), on verse le solvant sur le mlange de sels, on agite, avec Comme le rappelle le doc 2, les ventuellement un chauffage, pour faciliter proprits physiques des la dissolution puis on filtre. diastroisomres sont diffrentes : solubilit dans leau, temprature de Lun des sels (S1) reste dans le filtre, lautre fusion (S2) se trouve dans le filtrat (isolement possible par vaporation). Placer S1 et S2 dans des rcipients distincts, ajouter une solution dacide chlorhydrique dans chacun des rcipients. R(+)-A(+) + H+ AH(+) + B(+) R(+)-A(-) + H+ AH(-) + B(+)

tape 2 Sparation des diastroisomres

tape 3 Rgnration de lacide 2-mthylbutanoque

Les deux nantiomres, AH(+) et AH(-) se trouvent ainsi spars dans des rcipients distincts : le ddoublement des nantiomres a t ralis.

M.Meyniel

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