IES RIO JUCAR

Daría
Índice
1. Características
2. Los monosacáridos
3. Isomería
4. El enlace O-glucosídico y N-glucosídico
5. Los disacáridos
6. Los polisacáridos
7. Los glúcidos asociados a otros tipos de
moléculas
8. Las funciones de los glúcidos
1. Características de los
glúcidos
Cadenas de C,H y O
Definición: Monómeros o polímeros de
polialcoholes con un grupo aldehído o cetona.
1.1 Clasificación de los
glúcidos
MONOSACARIDOS: Con una sola cadena.
DISACARIDOS: 2 monosacáridos unidos
OLIGOSACARIDOS: 3 a 15 monosacáridos unidos
POLISACARIDOS: generalmente centenares de
monosacáridos unidos
GLUCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLECULAS:
glucoproteínas y glucolípidos
Excepto los monosacáridos , los demás glúcidos se
pueden hidrolizar por enzimas o por ácidos
2. Los monosacáridos
Definición
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Isomería espacial y óptica
Monosacáridos mas importantes:
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
 Ciclación de aldopentosas y hexosas
Definición de
monosacárido
Son monómeros de 3 a 7 átomos de C,
químicamente son polialcoholes con un grupo
aldehído o cetona,.
Se clasifican por el numero de C añadiendo la
terminación –osa (triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas y heptosas
Ej.
Propiedades físicas:
Sólidos cristalinos
De color blanco
Hidrosolubles ya que son polares
por la presencia de O unido a H en su
composición
Dulces
Propiedades químicas
Se OXIDAN (pierden electrones = H), la
molécula que los acepta se reduce y libera
energía. Función energética de los glúcidos
C6H12O6 + 6 O2 6(CO2) + 6(H2O) +
Energía
Se pueden unir a distintos grupos como por
ej. grupos - NH2 (amino) , -H2PO4 (fosfato) y
-HSO4 (sulfato) y a otros monosacáridos
Se identifican mediante la reacción de Fehling
 Isomería
La mayoría de los monosacáridos tienen un C asimétrico
(C unido a 4 grupos diferentes)

CHO

H *C OH

*C = C asimétrico CH2O
Gliceraldehído
De esta característica se derivan dos propiedades:
Isomería espacial o estero isomería
Isomería óptica
¿Cuántos carbonos
asimétricos tiene la
fructosa? ¿Cuáles son?
Formula de la fructosa:

Escribe la formula de la cetotriosa. Razona si

presenta C asimétricos o no
 Estereoisometría o
isomería espacial
Los compuestos esteroisómeros se
diferencian entre si por la colocación de los
distintos grupos ligados al C asimétrico
Los compuestos esteroisómeros pueden ser:
Enantiomeros o enantiomorfos Uno es la
imagen especular de otro
Epímeros se diferencian en la colocación del
OH de un C asimétrico distinto del tomado
como referencia para la serie D o L
Enantiómeros o
enantiomorfos
OH del C asimétrico a la derecha serie D
OH del C asimétrico a la izquierda serie L
Cuando hay mas de un átomo de C
asimétricos la configuración D o L se
determinan tomando la localización del OH del
C asimétrico mas alejado del grupo carbonilo.

H-C=O H-C=O
H-C-OH HO-C-H
HO-C-H H-C-OH
c
H-C-OH HO-C-H
H-C-OH HO-C-H
CH2OH CH2OH
Epímeros
Aldosas de la serie D
¿Cuáles de los monosacáridos de la
diapositiva anterior son epímeros?

El nº de esteroisómeros es 2n, siendo n el nº de C

asimétricos del monosacárido.
¿Cuántos esteroisómeros existen en las
aldotetrosas, cetotetrosas, aldopentosas,
cetopentosas, aldohexosas y cetohexosas?
¿Cuántos de ellos corresponden a la serie D y
cuantos a la serie L?
Observa la formula de la D-glucosa y escribe el
enantiómero de la forma L. ¿Cuál es su nombre?
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillera
ISOMERIA OPTICA
Los C asimétricos hace que los monosacáridos
desvíen el plano de luz polarizada , si lo
desvía a la derecha se llaman formas
dextrógiras (+) y si lo hace hacia la izquierda
levógiras (-). Esta propiedad es independiente
de que sea de la serie D o L
Triosas
Tetrosas
Pentosas

D-Ribulosa
Ciclación de
monosacáridos
Los aldehídos y las cetonas en solución
acuosa reaccionan con los grupos –OH
(alcohol) para dar lugar a hemiacetales y
hemicetales, respectivamente.
Ciclación de la fructosa
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
Los anillos pueden ser pentagonales (furano)
y hexagonales (pirano)
Los monosacáridos ciclados se nombran con
su nombre terminado en furanosa si tienen
forma pentagonal y terminado en piranosa si
es hexagonal
Isomería cis(beta) –
trans(alfa)
El C que portaba la función carbonilica se
convierte, al ciclarse la molécula, en
asimétrico, denominándose C anomérico.
Aparecen así dos nuevos esteroisomeros.
3. El enlace O-glucosídico
y el N-glucosídico
Enlace O-glucosídico: se da entre 2 grupos
hidroxilos de dos monosacáridos, liberando una
molécula de H2O y quedando unidos por un O

Hay dos tipos:

Monocarbonílico: OH grupo carbonilo y otro OH de otro
monosacárido distinto al grupo carbonilo (reductores)
Dicarbonílico: entre OH con grupo carbonilo (no reductores)
Enlace N-glucosídico
Se forma entre un OH de un glúcido y un
compuesto aminado, formando amino
azúcares
disacáridos
Moléculas formadas por la unión
de dos monosacáridos con la
perdida de una molécula de H2O
Según los grupos que forman
parte de la reacción de
clasifican en:
 Reductores: cuando el
disacárido posee un grupo
aldehído o cetona libre
 No reductores: no posee ningún
grupo carbonilo libre
para nombrar a los
disacáridos
El primer monosacárido son el sufijo –il
Entre paréntesis números de C entre los que
se realiza el enlace O-glicosídico
El segundo monosacárido terminado en:
Osido (si la unión es entre los dos carbonos
anoméricos)
Osa (si en la unión solo participa un carbono
anomérico)
Principales disacáridos y
propiedades
Propiedades:
Dulces
Sólidos cristalinos
Blancos
Solubles en agua
Principales disacáridos:
Maltosa
Celobiosa
Lactosa
Sacarosa