UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN CAMPO I Lic.

Bioqumica Diagnstica Laboratorio de Qumica Orgnica I Previo de Prctica Prctica : Solubilidad N de prctica: 01 Profesoras: - Ramrez Salgado Mara del Roco - Perez Franco Georgina Integrantes - Guzmn Martnez Edgar - Tapia Mucio Jos Antonio - Vzquez Martnez Alexa Jordana Grupo: 2101 C/D Laboratorio: L1-124 Turno Matutino N de Equipo: 8 Semestre: 2014- II

Estado de Mxico, Cuautitln Izcalli a 14 de Febrero de 2014. OBJETIVOS: General: - Conocer las caractersticas de solubilidad para permitir la identificacin de

compuestos desconocidos mediante su comportamiento ante diversos disolventes. Particular: - Aplicar la informacin recopilada como base para saber reconocer el disolvente ideal para la prctica siguiente. -Formar un criterio propio sobre el comportamiento de la solubilidad.

INVESTIGACIN PREVIA: Las pruebas de solubilidad pueden dar a conocer si el compuesto es una base dbil (amida), base fuerte (amina), un cido dbil (fenol), un cido fuerte (cido carboxlico), o una sustancia neutra (aldehdo, cetona, alcohol, ster). si el compuesto orgnico es soluble o insoluble en disolventes inertes se puede conocer el carcter polar de esta, permitiendo intuir respecto a su estructura. La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos:

* Fsica ----------------> Disolvente inerte *Intermedia----------->Disolvente inerte *Reaccin------------->Disolvente reactivo Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes, los que pertenecen al tercero son disolventes reactivos. En general, la solubilidad de las sustancias slidas en agua aumenta con la temperatura. La solubilidad de una sustancia es una medida de equilibrio entre sustancias pura y su solucin. Dicho equilibrio se ve afectado entre las distancias intermoleculares en el soluto puro, por la interaccin del disolvente, soluto y polaridad. La tendencia relativa de un tomo unido covalentemente para atraer electrones se expresa con el trmino electronegatividad, mientras ms alta sea esta, el tomo atraer los electrones del enlace correspondiente con mayor intensidad. As el enlace formado por tomos de electronegatividades diferentes se denomina polar, al enlace covalente con tomos que tienen una diferencia de electronegatividad muy pequea o nula se le define como no polar. Por consecuencia se afirma que solutos no polares o dbilmente polares se disuelven en disolventes no polares, anlogamente, solutos polares se disuelven en disolventes polares, es decir, semejante disuelve a semejante. Por lo anterior, cuando ningn disolvente resulta adecuado para obtener una mezcla homognea con un soluto, es conveniente usar mezclas de ellos, generalmente en pares, con polaridades diferentes. Disolventes tales como el metanol y el agua se denominan prticos porque contienen hidrgeno unido al oxgeno o nitrgeno, por lo que es apreciablemente cido por puentes de hidrgeno, tales como disolventes tienden a solvatar aniones en forma particularmente intensa. Mediante el estudio del comportamiento de la solubilidad de una sustancia en varios lquidos puede obtenerse tres clases generales de informacin acerca de una sustancia desconocida. 1)Frecuentemente se seala la presencia de un grupo funcional. 2)La solubilidad en ciertos disolventes a menudo conduce hacia la informacin ms

especfica del grupo funcional. 3)Es posible hacer ciertas deducciones acerca del peso molecular. Reglas de solubilidad: 1)Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una estructura muy semejante a l, por ejemplo hexano, el alcohol amilico o en el ter etlico. 2)Los trminos ascendentes de una serie homloga tienden a parecerse en sus propiedades, fsicas a los hidrocarburos de los cuales derivan. La mayora de las molculas orgnicas tienen tanto una parte polar como una no polar, por lo que a medida que aumentan la parte hidrocarbonada de la molcula, las propiedades de los compuestos se aproximan a las de los hidrocarburos de los cules se derivan. 3)Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en los disolventes inertes. 4)Los disolventes de reaccin pueden ser: cidos para disolverse bases, y bases para disolver sustancias de propiedades cidas. cidos concentrados para disolver sustancias con grupos inertes que pueden formar sales de oxonio, sulfonio, etc. o compuestos de adicin (olefinas). 5)Un elevado valor de constante dielctrica y su capacidad para formar enlaces de hidrgeno, conforman un disolvente malo para sustancias no polares.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. Por disolventes inertes: 1.- colocar aproximadamente 0.1 del slido Mx. en un tubo de ensayo, aadir en pequeas porciones de 1 ml. en un 1 ml aprox. hasta llegar a 3 ml. del disolvente agitando fuertemente despus de cada adicin. 2.-para el caso en que el slido Mx no haya solubilizado en disolventes en fro: 2.1.- calentar en bao mara para disolventes inflamables. 2.2.- cuando el compuesto resulta soluble en caliente dejar enfriar y observar el resultado.

2.3.- si el compuesto resulta ser soluble en agua verificar ph de la disolucin acuosa. Por disolventes reactivos: 1.- colocar en tubo de ensaye 0.1g del slido Mx agregando pequeas porciones del disolvente reactivo hasta llegar a 3 ml. agitando despus de cada adicin. (los disolventes reactivos consisten en HCl al 5%, NaHCO3, el H3PO4 y H2SO4 se usarn concentrados en caso de que el compuesto no sea soluble en agua). en estos casos no es necesario calentar. 2.- finalmente se anotarn los resultados, indicando si es muy soluble, si es soluble, si no hay solubilidad o si la solubilidad es parcial.

Diagrama de flujo de disolventes inertes

gestin de residuos: R1= disolventes polares: agua, metanol, etanol. R2= disolventes no polares alifticos: hexano, heptano, gasolina. R3= disolventes no polares aromticos: benceno, tolueno, xileno. R4= disolventes oxigenados: acetato de etilo, eter acetona. R5= disolventes halogenados: cloroformo, tetracloruro de carbono. Disolventes reactivos

Interpretacin de la pruebas de solubilidad. 1.- compuestos bsicos como aminas primarias y algunos compuestos anfteros. 2.- derivados cidos y algunos fenoles. 3.- compuestos dbilmente cidos como aminocidos, sulfoaminas, nitro derivados primarios y secundarios, oxiaminas, imadas, fenoles y algunos mercaptanos. 4.hidrocarburos alifticos saturados, hidrocarburos aromticos y derivados

halogenados. 5.-alchooles, aldehidos, metilcetonas, y eters con menos de 9 tomos de carbono. 6.- aldehdos, cetonas, y steres con ms de 9 tomos de carbono. gestin de residuos. R9= cidos minerales: solucin de cido ntrico, sulfrico, clorhdrico, fosfrico. R10= bsicos: soluciones de NaOH, NaHCO, Na, CO.

Hojas de Seguridad

METANOL

Frmula: CH4O, CH3OH Sinnimos: Alcohol Metlico, Hidrato de Metilo. Toxicidad Inhalacin: Produce dolor de cabeza, nusea, vmito e irritacin de membranas mucosas Contacto con ojos: Tanto los vapores

Propiedades Fsicas y qumicas Es un lquido incoloro, venenoso, con olor a etanol y cuando se encuentra puro puede tener un olor repulsivo. Propiedades Fsicas:

Densidad (g/mL): 0.81 (0/4 C), 0.7960 (15/4 C), 0.7915 (20/4C), 0.7866 (25/4 C). Punto de Fusin: -97 C Punto de Ebullicin: 64.7C Peso molecular: 32.04 g/mol pH: Neutro Solubilidad: Soluble en agua, acetona, etanol, benceno, cloroformo y ter. En general, es incompatible con cidos, cloruros de cido, anhdridos, agentes oxidantes, agentes reductores y metales alcalinos.

como el lquido son muy peligrosos, pues se ha observado que el etanol tiene un efecto especfico sobre el nervio ptico y la retina. Contacto con la piel: El contacto directo produce dermatitis y los efectos tpicos de los vapores de metanol que se absorben por la piel.

ETANOL Propiedades fsicas y qumicas Lquido incoloro, voltil, con un olor caracterstico y sabor picante. Sus vapores son ms pesados en el aire. Punto de ebullicin: 78.3 C Punto de fusin: -130C ndice de refraccin a 20C: 1.361 Densidad: 0.7893 a 20C Presin de vapor (mm Hg): 44.0 a 20C Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metlico, ter, cloroformo, acetona y

FRMULA:C2H6O, CH3CH2OH SINNIMOS: Alcohol etlico TOXICIDAD Inhalacin: produce irritacin de ojos y en el tracto respiratorio superior, nuseas, vmito, dolor de cabeza, excitacin o depresin. Contacto con la piel: El lquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento.

benceno.

ACETONA Propiedades fsicas y qumicas Punto de ebullicin: 56.5C Punto de fusin: -94C Densidad:0.788 g/ mL a 25C Solubilidad: con agua, alcoholes, cloroformo, dimetilformamida, aceites y teres

FRMULA:C3H6O, CH3COCH3 SINNIMOS: DIMETIL CETONA TOXICIDAD Inhalacin: Dolor de garganta, Tos, Confusin mental. Piel: Piel seca Ojos: Enrojecimiento, dolor , visin borrosa. Ingestin: Nuseas, vmitos

ACETATO DE ETILO Propiedades fsicas y qumicas Lquido claro, incoloro y voltil, con olor caracterstico frutal, sin dejar olor residual por evaporacin. Punto de ebullicin:77C Punto de fusin: -83C Densidad:0.902 (20C respecto al agua a 4C Solubilidad: 1mL es miscible con 10 mL de agua a 25C, su solubilidad aumenta al bajar la temperatura.

FRMULA:C4H8O2, CH3COOCH2CH3 SINNIMOS: TER ACTICO TOXICIDAD Inhalacin: Tos, vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, nusea, jadeo, dolor de garganta. Piel: Enrojecimiento, dolor. Ojos: Enrojecimiento, dolor. Ingestin: Dolor abdominal, vrtigo, nusea, dolor de garganta, debilidad.

Miscible en etanol, cloroformo y ter.

acetona,

CLOROFORMO

FRMULA: CHCL3 SINNIMOS: Tricloruro Tricloruro de metano.

de

metilo;

Propiedades fsicas y qumicas. Lquido incoloro con olor dulce Punto de fusin: -63 C Punto de ebullicin: 61C Densidad de vapor: 4.1 Peso especfico: 1.48 g/cm3 Solubilidad en agua: 8 g/l a 20C Densidad: 1.498 g/mL a 15C

TOXICIDAD Inhalacin: Depresin respiratoria, neumonitis qumica, edema pulmonar, acidosis metablica. Ingestin: Causa quemaduras severas en la boca y garganta. Piel: Provoca irritacin cutnea causando enrojecimiento y dolor. Carcinogenicidad: se estima que es carcingeno humano a largo plazo.

BENCENO Propiedades fsicas y qumicas. Lquido incoloro Punto de ebullicin: 80.1C Punto de fusin: 5.5 C Densidad: 0.878

FRMULA: C6H6 SINNIMOS: Benzol TOXICIDAD: Inhalacin: Irritacin de ojos y las mucosas de la nariz y trquea Piel: Resequedad, eritema, enrojecimiento

Solubilidad: 0.7 g/l en agua a 20 C

Ojos: Irritacin Ingestin: Extremadamente txico

TETRACLORURO DE CARBONO

FRMULA:CCL4 SINNIMOS: Tetraclorometano

Propiedades fsicas y qumicas. TOXICIDAD: Lquido incoloro Inhalacin:Vrtigo, somnolencia, dolor Punto de fusin: -23C de cabeza Punto de ebullicin: 76.5 C Piel: Enrojecimiento, puede Densidad relativa: 1.59 absorberse Solubilidad en agua, g/ 100mL a 20 C: Ojos: Enrojecimiento , dolor. 0.1 Ingestin: Dolor abdominal, diarrea.

HEXANO Propiedades fsicas y qumicas. Punto de ebullicin: 69C Punto de fusin: -95.6 C Densidad: (g/mL) 0.66 a 20 C Solubilidad: 0.01 mg/l a 25C

FRMULA: C6H14 SINNIMOS: n-Hexano TOXICIDAD: Inhalacin: Tos y cansancio. congestin en los pulmones. Piel: Causa irritacin y enrojecimiento. Ojos: Causa irritacin y enrojecimiento. Ingestin: Causa nusea, vmito e irritacin de la garganta.

Disolventes Reactivos CIDO CLORHDRICO Propiedades fsicas y qumicas. Lquido incoloro o levemente amarillo Punto de fusin: -66C Punto de ebullicin: 48C Densidad: 1.27 Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes, ter y benceno. Insoluble en hidrocarburos. FRMULA: HCl SINNIMOS: cido muritico TOXICIDAD: Inhalacin: corrosin de las membranas mucosas de la boca, esfago y estmago Piel: Quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilizacin. Ojos: Irritacin y quemaduras.

HIDRXIDO DE SODIO Propiedades fsicas y qumicas. incoloro Punto de fusin: 318C punto de ebullicin:1390C Densidad: relativa (agua=1) 2.1 g/mL Solubilidad: Agua g/ mL a 20C:109

FRMULA: NaOH SINNIMOS: Sosa custica. TOXICIDAD: Inhalacin:Irritacin y dao en el tracto respiratorio. Piel: corrosivo, dolor, enrojecimiento. Ojos: Corrosivo Ingestin: Causa quemaduras severas en la boca, esfago produciendo vmito.

BICARBONATO DE SODIO

FRMULA: NaHCO3 SINNIMOS: cido Carbnico

Propiedades fsicas y qumicas. TOXICIDAD: Punto de fusin: 109C Inhalacin: Irritacin de las vas punto de ebullicin: respiratorias. Densidad: 2.173 g/cm3 Piel: Irritacin, enrojecimiento y Solubilidad: ligeramente soluble en formacin de ampollas etanol 10.3 g/100 g H2O Ojos: Irritacin, quemaduras, edema. Ingestin: Produce corrosin de las membranas mucosas de la boca.

CIDO SULFRICO

FRMULA:H2SO4 SINNIMOS: Aceite de vitriolo

Propiedades fsicas y qumicas. Lquido aceitoso e inodoro. Punto de fusin: 10C punto de ebullicin: 340 C Densidad: 1.8 g/ mL Solubilidad Miscible en agua

TOXICIDAD: Inhalacin: Corrosivo, sensacin quemazn Piel: Corrosivo, enrojecimiento, quemaduras cutneas. Ojos: Corrosivo, dolor, enrojecimiento, quemaduras. Ingestin: Corrosivo, dolor abdominal, sensacin de quemazn.

CIDO FOSFRICO Propiedades fsicas y qumicas. Punto de fusin: 42.4C punto de ebullicin: 158C Densidad:1.685 g/cm3 Solubilidad: Muy soluble en agua

FRMULA: H3PO4 SINNIMOS: cido fosfrico blanco TOXICIDAD: Inhalacin: Corrosivo, irritacin en la garganta Piel: Quemaduras severas Ojos: Corrosivo. Ingestin: Quemaduras en la boca, garganta y estmago.

Bibliografa - HORTA Zubiaga, Arturo [Et. Al.] Tcnicas Experimentales Qumica, Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Madrid 1991. 153 pg. - PREZ Iglesias, Julia. Experimentos de Qumica. Aplicaciones de la vida cotidiana. Edit. Filarias, 2006. 185 pg. - MIRANDA Ruvalcaba, Ren. Tcnicas para la experimentacin en Qumica Orgnica, Universidad Nacional Autnoma de Mxico FES Cuautitln, Mxico 2004, 139 pg. - DOMINGUEZ Alejandro, Xorge. Experimentos de Qumica Orgnica. University of Texas, Edit LIMUSA, S.A. Mxico 1966. 203 pg. - DOMINGUEZ Alejandro, Xorge. Qumica Orgnica Experimental. University of Texas, Edit LIMUSA, S.A. de C.V. Mxico 1982. 153 pg. - BREWSTER Q., Ray. [Et. Al.] Curso prctico de Qumica Orgnica. - FIESER F. Louis. Experimentos Orgnicos. Universidad de Harvard, Edit. REVERT, S.A. Mxico 1967. - DUPONT Durst, H., Qumica Orgnica Experimental. Edit. REVERT, S. A. Mxico 1985.