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SOMMAIRE

Partie I. BIOCHIMIE STRUCTURALE. . . . . 1


Chapitre I. LES GLUCIDES . . . . . . . . . . . . . 1
I. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .1
II. Dfinitions et classification . . . . . . . . . . . . . . .1
III. Les oses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
III.1. Dnomination des oses . . . . . . . . . . . . . . . . 2
III.2. Isomrie des oses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
III.3. Filiation des oses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .3
III.4. Cyclisation des oses et ses consquences. . 3
III.4.1. Structure cyclique des oses selon
Haworth . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . .3
III.4.2. Conformations des oses . . . . . . . . . . . . . .6
III.4.3. Mutarotation et pouvoir rotatoire . . . . . . .6
III.5. Proprits chimiques des oses . . . . . . . . . . .7
III.5.1. Solubilit et stabilit . . . . . . . . . . . . . . . . .7
III.5.2. Oxydation de la fonction carbonyle . . . . .8
III.5.3. Rduction de la fonction carbonyle . . . . .9
III.5.4. Rduction de la fonction OH primaire ou
secondaire . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .10
III.5.5. Mthylation des fonctions alcool et
carbonyle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
III.5.6. Estrification des fonctions alcool . . . . .11
III.6. Exemples doses et de leurs drivs intrt
biologique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .11
III.6.1. Trioses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
III.6.2. Pentoses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
III.6.3. Hexoses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
III.6.4. Drivs des oses . . . . . . . . . . . . . . . . . . .12
IV. Les osides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
IV.1. Formation de la liaison osidique . . . . . . . .13
IV.2. Holosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
IV.2.1. Diholosides ou disaccharides . . . . . . . . .13
IV.2.2. Triholosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .15
IV.2.3. Polyholosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .15
IV.3. Htrosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
Chapitre II. LES PROTEINES . . . . . . . . . . . 18
II. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .18
II. Acides amins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
II.1. Dfinition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
II.2. Nomenclature et classification des acides
amins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
II.2.1. La structure de la chane latrale . . . . . . .19
II.2.2. Limportance nutritionnelle . . . . . . . . . . .22
II.2.3. Solubilit dans leau . . . . . . . . . . . . . . . . 22
II.3. Proprits dues aux fonctions amine et
carboxyle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
II.3.1. Proprits amphotres des AA . . . . . . . . 22
II.3.2. Courbes de titration des acides amins . . 23
II.3.3. Proprits de la fonction carboxylique . .25
II.3.4. Proprits de la fonction amine . . . . . . . .25

II.3.5. Proprits des fonctions amine et


carboxyle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . .26
II.4. Proprits de la chane latrale . . . . . . . . . .27
III. Peptides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
III.1. Dfinitions et nomenclature . . . . . . . . . . . 28
III.2. Liaison peptidique . . . . . . . . . . . . . . . . . . .28
III.3. Dtermination de la composition en AA des
peptides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
III.4. Dtermination de la structure primaire des
peptides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
III.4.1. Dtermination des acides amins Nterminaux . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .30
III.4.1.1. Mthodes chimiques . . . . . . . . . . . . . .30
III.4.1.2. Mthodes enzymatiques . . . . . . . . . . . 32
III.4.2. Dtermination des acides amins Cterminaux . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .32
III.4.2.1. Mthodes chimiques . . . . . . . . . . . . . .32
III.4.2.2. Mthodes enzymatiques . . . . . . . . . . . 33
III.4.3. Dtermination des acides amins
lintrieur de la chane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
III.4.3.1. Mthodes chimiques . . . . . . . . . . . . . .33
III.4.3.2. Mthodes enzymatiques . . . . . . . . . . . 33
III.5. Exemples de peptides physiologiquement
actifs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .34
III.5.1. Glutathion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .34
III.5.2. Hormones peptidiques . . . . . . . . . . . . . . 35
III.5.3. Rgulateurs du tonus vasculaire . . . . . . .35
III.5.4. Antibiotiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
IV. Protines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .36
IV.1. Structures dordre suprieur des protines36
IV.1.1. Structure secondaire . . . . . . . . . . . . . . . 36
IV.1.2. Structure tertiaire . . . . . . . . . . . . . . . . . .39
IV.1.3. Structure quaternaire
. . . . . . . . . . . . . . . . . .39
IV.2. Proprits des protines . . . . . . . . . . . . . . 40
IV.2.1. Solubilit des protines globulaires . . . .40
IV.2.2. Purification des protines . . . . . . . . . . . 40
IV.2.3. Stabilit des protines . . . . . . . . . . . . . . 40
IV.3. Classification des protines . . . . . . . . . . . 41
Chapitre III. LES LIPIDES . . . . . . . . . . . . . .42
I. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .42
II. Les lipides rservoirs dnergie . . . . . . . . . . .42
II.1. Les acides gras . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .42
II.2. Les acylglycrols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44
II.3. Proprits physico-chimiques des acides gras
et tiglycrides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .45
III. Les lipides des membranes biologiques . . . .46
III.1. Les phospholipides. . . . . . . . . . . . . . . . . . .46
III.2. Les sphingolipides . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
III.3. Le cholestrol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
III.4. Proprits des lipides membranaires . . . . .49
IV. Autres lipides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .50

IV.1. Crides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
IV.2. Eicosanodes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .50
IV.3. Vitamines D3 ou cholcalcifrol . . . . . . . 50
IV.4. Les hormones strodes . . . . . . . . . . . . . . .50
IV.5. Terpnes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
V. Action enzymatique sur les lipides . . . . . . . .51
VI. Mthode de purification et danalyse des
lipides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .51
Enseignements dirigs (Biochimie structurale)
....................................
. . . .52
Partie II. ENZYMOLOGIE ET BIOCHIMIE
METABOLIQUE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .56
Chapitre
IV.
NOTIONS
DENZYMOLOGIE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . .56
I. Introduction et dfinitions . . . . . . . . . . . . . . . .56
II. Caractres gnraux des enzymes . . . . . . . . .56
II.1. Nature des enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
II.2. Cofacteurs des enzymes . . . . . . . . . . . . . . .57
II.3. Classification des enzymes . . . . . . . . . . . . 58
III. La catalyse enzymatique . . . . . . . . . . . . . . . 58
III.1. Site actif et formation du complexe EnzymeSubstrat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .58
III.2. Energie dactivation et thorie de ltat de
transition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .59
IV. Cintique enzymatique . . . . . . . . . . . . . . . . 59
IV.1. Notions de vitesse initiale et tat
stationnaire . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . .60
IV.2. Modle de Michaelis-Menten . . . . . . . . . .62
IV.3. Interprtation des paramtres cintiques . .63
VI.4.
Dtermination
de
Vmax
et
Km . . . . . . . . . . .64
V. Action deffecteurs sur les ractions
enzymatiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
V.1. Inhibition comptitive . . . . . . . . . . . . . . . . 66
V.2. Inhibition non comptitive . . . . . . . . . . . . .66
VI. Enzymes allostriques . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
VI.1. Types dallostries . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
VI.2.
Exemple
dallostrie :
myoglobinehmoglobine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .69
VII. Effet des facteurs physiques sur la cintique
enzymatique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .70
VII.1. Effet de la temprature . . . . . . . . . . . . . . 70
VII.2. Effet du pH. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .70
Chapitre
V.
INTRODUCTION
AU
METABOLISME ET BIOENERGETIQUE .72
I. Introduction au mtabolisme . . . . . . . . . . . . .72
II. Notions de bionergtique . . . . . . . . . . . . . . .73
II.1. 1re et 2me Lois de la thermodynamique . . .73
II.2. Energie libre standard (G) . . . . . . . . . . 74

II.3. Couplage des ractions endergoniques et


exergoniques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
Chapitre
VI.
METABOLISME
DES
GLUCIDES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
I. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
II. Glycolyse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
II.1. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
II.2. Contrle de la glycolyse . . . . . . . . . . . . . . .79
II.3. Roxydation du NADH.H+ en absence dO2
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .8
0
II.4. Cycle de lacide citrique (cycle de Krebs) .81
III. La phosphorylation oxydative . . . . . . . . . . .84
IV. Rendement en ATP de loxydation complte
du glucose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .88
V. Gluconogense . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .90
VI. Coopration mtabolique entre le muscle stri
et le foie: cycle de Cori . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
VII. La voie des pentoses phosphates (voie de
Dicken Horecker) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .92
VIII. Mtabolisme du glycogne . . . . . . . . . . .95
VIII.1. Rgulation de la glycogne phosphorylase
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .9
5
VIII.2. Glycognogense . . . . . . . . . . . . . . . . .96
VIII.3. Contrle coordonn de la glycognesynthtase et -phosphorylase . . . . . . . . . . . . . . . 96
Chapitre VII. METABOLISME DES LIPIDES
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .9
8
I. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
II. Mtabolisme des acides gras . . . . . . . . . . . . 98
III. Catabolisme des acides gras . . . . . . . . . . . . 99
III.1. Formation de lacyl-CoA . . . . . . . . . . . . .99
III.2. Transfert de lacyl-CoA dans la
mitochondrie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .99
IV. La -oxydation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .99
IV.1. Oxydation des acides gras saturs . . . . . .99
IV.2. Oxydation des acides gras insaturs . . . .101
IV.3. Oxydation des acides gras saturs nombre
impair de carbones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102
IV.4. Conversion des acides gras en glucose .102
V. Biosynthse des acides gras . . . . . . . . . . . .103
VI. Catabolisme du cholestrol . . . . . . . . . . . . 106
VII. Catabolisme des sphingomylines . . . . . . 107
Chapitre
VIII.
METABOLISME
DES
ACIDES
AMINES
ET
COMPOSES
AZOTES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . .108
I. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .108
II. Utilisation nergtique des acides amins . 108
III. Les grandes familles dacides amins de
point de vue mtabolique . . . . . . . . . . . . . . . . 108

IV. Destines du groupement NH2 . . . . . . . . . .111


V. Cycle de lure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111
VI. Catabolisme des bases azotes . . . . . . . . . .113
VI.1. Catabolisme des bases puriques . . . . . . . 113
VI.2. Catabolisme des bases pyrimidiques . . . 114
Enseignements dirigs (Enzymologie et
Biochimie mtabolique). . . . . . . . . . . . . . . . .114
Rfrences bibliographiques . . . . . . . . . . . . 119
Pr K. Hammani
A.U. 2013-2014

COURS DE BIOCHIMIE I
BIOCHIMIE STRUCTURALE ET METABOLIQUE

Premire anne - Facult de Mdecine et de Pharmacie - Fs/Quadrimestre 1


Responsable : Pr. Khalil HAMMANI

Anne Universitaire 2013-2014