Asam & Basa Senyawa Organik

Model dari Asam dan Basa

Arrhenius (1880-an): Asam penghasil ion H+ & basa penghasil ion OH dalam larutan cair. Brnsted-Lowry: Asam adalah donor H+ & basa adalah aseptor H+. HCl + H2O Cl + H3O+ asam basa

 Asam Lewis : aseptor pasangan elektron Basa Lewis: donor pasangan elektron Contoh :
H Al H O H 6 H 3+

Al3+ + 6 O

Kesetimbangan Asam-Basa
pasangan asam/basa konjugat

HA(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + A(aq)

asam 1 basa 2 konj asam 2 konj basa 1

Asam konjugat: dibentuk jika proton yg dipindahkan ke basa. Basa konjugat : bagian yang tertinggal dari molekul asam sesudah melepaskan elektron

Asam lemah
Asam lemah hanya diionisasi parsial dalam larutan.

HA(aq) + H2O(l)

H3O+(aq) + A-(aq)
atau

HA(aq)
[H 3O ][A ] Ka

H+(aq) + A-(aq)
atau

[HA]

[H ][A - ] Ka [HA]

Ka adalah konstanta disosiasi asam

Konjugat-konjugat

Asam kuat Basa kuat

Ka besar Kb besar

Basa konjugat lemah Kb kecil Asam konjugat lemah Ka kecil

Ka besar Kb besar

pKa kecil

Asam kuat

pKa kecil (asam konjugat)

Basa kuat

Asam dan basa organik

Molekul-molekul organik dapat digolongkan sebagai asam lemah atau basa lemah. Muatan formal adalah penting digambarkan. Pengetahuan muatan formal bermanfaat untuk prediksi. (+) atom-atom positip berkelakuan spt asam, (-) atom-atom negatip berkelakuan spt basa. Uraian asam-basa ini dapat dipakai untuk memprediksi bagaimana molekul akan bereaksi atau tdk bereaksi, dan produk-produk dari reaksi

Kesetimbangan asam dan basa molekul organik

As.lebih kuat Bs.lebih kuat Bs. lebih lemah As. lebih lemah

As. lebih lemah

Bs.lebih lemah

Bs.lebih kuat

As. Lebih kuat

Dalam kesetimbangan disukai yg lebih lemah dari asam dibanding asam konjugatnya atau basa dibanding konjugatnya. Lemah yg menang!

Lemah yang disukai!

Hubungan struktur dan sifat-sifat asam-basa

Faktor-faktor yang mempengaruhi kekuatan asam: Panjang ikatan (lebih pendek = ikatan lebih kuat; keasaman lebih rendah) Kekuatan ikatan (lebih lemah; kesamanan lebih tinggi, disosiasi lebih (jumlah proton [ion hidronium] dlm larutan lebih) Polaritas ikatan (lebih tinggi, keasaman lebih kuat)
Kekuatan ikatan Elektronegativitas Stabilitas anion Sifat pelarut
Sulit diprediksi

Manakah yg bersifat lebih asam ?

Metanol atau metana

Metanoat atau etanoat

Nilai pKa metana metanoat 43 3,77

metanol 15,5

etanoat 4,76

Bagaimana Rasionalisasi dari fakta di atas ?

1. ASAM-ASAM ALIFATIK
Me2CHCO2H 4,86 MeCH2CO2H 4,88 Me(CH2)2CO2H 4,82 Me(CH2)3CO2H 4,86 Me3CCO2H 5,05

data pka
CH3CO2H 4,76

2. ASAM-ASAM ALIFATIK DISUBTITUSI

Pertanyaan-2
Menggunakan konsep di atas, urutkan asamasam organik dalam urutan kenaikan kekuatan asam.
1) Br-CH2COOH A) 2 > 1 > 3 C) 2 > 3 > 1 2) I-CH2COOH 3) CH3COOH

B) 3 > 2 > 1 D) 1 > 2 > 3

Pertanyaan-3
Urutkan asam-asam berikut dalam urutan turunnya kekuatan asam
A) ClCH2COOH C) Cl3CCOOH
1) A > B > C > D 2) D > C > B > A

B) Cl2CHCOOH D) CH3COOH
2) C > B > A > D 3) B > C > A > D

Pertanyaan-4
Manakah asam yg lebih kuat? Asam trikloroasetat, Cl3CCOOH, atau asam trifluoroasetat, F3CCOOH.