1. Ejercicios. Serie 2. 2.

Escriba los productos de las siguientes reacciones:

CH O H3CO O O O O H3CO + + NO2 OH Base THF(disolvente)

+. - partir de alcanos& al$uenos& al$uinos& halogenuros de al$uilo& benceno& tolueno " reactivos inorg!nicos sintetice:
NH2

a.

Cl

O 2N
CH3NO2 MeONa/ MeOH A

NO2

NO2 b *. 'or $u% el grupo nitro disminu"e la basicidad de las aminas arom!ticas en posicin para m!s $ue en posicin meta/

OCH3 O OCH3 NO2 dimetilaminopiridina

Br O 2N NO2 KCN

0. 1uestre cmo se podr2an preparar los siguentes compuestos a partir de nitroalcanos comerciales: a. 342534672 b. 7-342-38343.2642 c. 87267342.33-672 9. Los azocompuestos se trans:orman en aminas cuando se tratan con cloruro estanoso. ;3u!l es la estructura del compuesto azo $ue cuando se rompe produce 3-cloroaminotolueno " 2-metil(-amino:enol/ <. 3u!l es el error en la s2ntesis siguiente/ enceno = 4673>42S7( -= 343373l>-l3l3 =?n84g.> 43l -ceto:enona 1,. 'roponga una s2ntesis e:icente de nitrociclopentano.

2. El meta-dinitrobenceno con cloruro estanoso produce 3-nitroanilina. La reduccin no avanza hasta la reduccin total. alancee la reaccin de reduccin de este compuesto con cloruro estanoso en medio !cido " alcalino " e#pli$ue por $u% no prosigue hasta 1&3diaminobenceno. 3. 'roponga un mecanismo para la reduccin de un compuesto nitroarom!tico con hidruro de litio " aluminio& donde el producto principal es azobenceno. (. Sugiera una e#plicacin para los siguientes p)s: dinitrometano p) 3.* nitro-acetona p) +.1 nitrometano p) 1,.2