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Amarelo - 64 / Azul - 66 / Branco - 59

O benzeno um hidrocarboneto aromtico presente no petrleo, no carvo e em condensados de gs natural. Seus metablitos so altamente txicos e se depositam na medula ssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposio pode causar anemia, cncer (leucemia) e distrbios do comportamento. Em termos de reatividade qumica, quando um eletrlo se liga ao benzeno, ocorre a formao de um intermedirio, o carboction. Por m, ocorre a adio ou substituio eletroflica.
Disponvel em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). Energia Livre

carboction (I)

produto (II)

produto (III)

+ Br2 + catalisador Progresso da Reao Disponvel em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Com base no texto e no grco do progresso da reao apresentada, as estruturas qumicas encontradas em I, II e III so, respectivamente: Br A) H
+

H Br

Br

Br

;
Br

B)

H
+

H Br

Br

Br

;
Br

C)
H
+

H Br

Br

Br

;
Br

D)
H
+

H Br

Br

Br

;
Br

E)
H
+

H Br

Br

Br

Resoluo
A reao que leva formao do carboction :
H H + Br Br
catalisador

H + H Br + Br (carboction)

Carboction uma espcie de on em que tomos de carbono adquirem carga positiva e podem ser formados em diversas reaes orgnicas. Esse intermdirio pode sofrer reao de adio ou substituio como representado: Adio:
H + H Br + Br H Br H Br (produto II)

Substituio:
H + H Br + Br

H Br + HBr (produto III)

O produto da substituio o III, de menor energia, pois possui um anel aromtico em sua estrutura que, por ressonncia, torna-o mais estvel. Resposta: A