SNTESIS DE 3-FENIL-5-ISOXAZOLONA (3-FENILISOZAXOL-5(4H)-ONA) OBJETIVOS: Efectuar la reaccin de un compuestos 1,3-dicarbonilicos con hidroxilamina para obtener un anillo de 5 miembros con

dos heterotomos. Revisar el inters de los isoxazoles y sus derivados en alimentos.

O O O OEt + NH3OH HCl O O O Na N

3-FENILISOXAZOL-5-ONA

INFORMACIN a) Los azoles son un grupo de compuestos orgnicos heterociclos de cinco miembros con dos heterotomos en la posicin 1,2 o 1,3, uno de ellos es nitrgeno. Si es en la posicin 1,2 se tiene al pirazol, isotiazol e isoxazol. b) Los mtodos de formacin de los isoxazoles y pirazoles se basan en la adicin de especies que contienen la unin O-N o N-N preformada, a una molcula aceptora con la funcionalidad adecuada, normalmente un compuesto 1,3-dicarbonlico. Este mtodo de preparacin es de gran utilidad, con compuestos 1,3 dicarbonlicos no simtricos puede conducir a mezclas de los 2 tautmeros. PROCEDIMIENTO. En el frasco coloque 0.12 g (1.6 mmol) de clorhidrato de hidroxilamina, 0.20 g (2.4 mmol) de acetato de sodio y 0.4 mL de agua, mezcle bien y en seguida aada 0.25 mL (0.0.3 g, 1.6 mmol) de benzoilacetato de etilo y 0.5 mL de etanol. Agitar la mezcla de reaccin y dejar reposar hasta la siguiente sesin. Sesin 2. Filtrar al vacio los cristales formados y recristalizar el producto con etanol. Determinar el punto de fusin (152-153C) y el rendimiento.