Problemtica

Cmo es posible obtener etileno

a partir de una reaccin de
deshidratacin?
Al comprobar la presencia de
etileno utilizando otras sustancias,
ocurrirn nuevas reacciones?
Objetivos
Principalmente, obtener etileno por
deshidratacin de alcohol y cido
sulfrico. De manera secundaria, ser
comprobar la presencia de dicho etileno
llevando a cabo nuevas reacciones.
Marco terico
El etileno o eteno, es el hidrocarburo insaturado ms sencillo. Es un
gas incoloro e inflamable, con olor dbil y agradable, usado como
materia prima en la industria qumica orgnica sinttica.

La molcula es plana y est formada por cuatro enlaces simples C-H
y un enlace doble C=C, que le impide rotar excepto a altas
temperaturas.


Las reacciones qumicas del etileno pueden ser divididas en aquellas que
tienen importancia comercial y otras de inters puramente acadmico. Por
ejemplo:

o Polimerizacin: representa el segmento ms grande de la industria
petroqumica con el polietileno. El etileno (99,9 % de pureza), es polimerizado
bajo especficas condiciones de temperatura y presin y con la presencia de
un iniciador cataltico, generndose una reaccin exotrmica.

o Adicin: Las reacciones de adicin tienen considerable importancia, en el
siguiente orden decreciente de consumo:


Constantes fisicoqumicas


Mtodo de Obtencin

Los mtodos de laboratorio que se usan comnmente son: deshidratacin de
los alcoholes, separacin de hidrcidos de halogenuros de alquilo, o
eliminacin de halgeno de un dihalogenuro vecinal.

Obtencin de etileno a partir de etanol: La separacin de agua de un alcohol,
conduce a la formacin de un alqueno. Se pueden usar varios reactivos con
este objeto, pero la mayora de los procesos pueden clasificarse como
deshidrataciones catalizadas por cidos.

Deshidratacin de alcohol: El reactivo que se utiliza ms frecuentemente en el
laboratorio para la conversin de alcohol etlico en etileno es el cido sulfrico
concentrado. La reaccin se efecta a una temperatura mayor de 140C y
cercana a los 180C. El mecanismo de reaccin se realiza a travs de la
prdida de una molcula de agua del cido conjugado del alcohol etlico.
Hiptesis
Ser posible obtener etileno mediante la oxidacin
del alcohol etlico (como se mencion
anteriormente).
Ocurrir una reaccin de xido-reduccin al
comprobar la presencia de etileno, reducindose el
manganeso y oxidndose el potasio.
Al utilizar el agua de Bromo, se agregar un bromo
a cada carbono, provocando una reaccin de
adicin y un cambio de tonalidad.

Materiales y
Sustancias
1 cuba hidroneumtica
1 termmetro con tapn
1 matraz kitazato
1 manguera de hule con
tubo de vidrio
1 parrilla elctrica
1 soporte universal con
pinza
2 probetas de 500ml
1 vidrio de reloj
1 gradilla con 4 tubos de
ensayo
Acido sulfrico concentrado
Alcohol etlico al 96%
Sulfato de cobre
Solucin de KMnO4 al 1%
Agua de Bromo
Procedimiento
Agregar los
cuerpos de
ebullicin,
alcohol etlico
y acido
sulfrico
Colocar el
matraz en la
parrilla hasta
llegar a ms
de 100
Introducir la
manguera en
una probeta
con agua para
liberar el
etileno
Introducir la
manguera en
permanganato
de potasio
hasta observar
un cambio de
coloracin
Introducir la
manguera en
agua de
bromo hasta
observar un
cambio de
coloracin
Colocar una
flama en la
salida de la
manguera
Agregar una
base para
neutralizar el
cido
Resultados
Deshidratacin
Se utiliz alcohol etlico ms cido sulfrico que sirve
como un catalizador. Se obtiene la salida del agua,
sabiendo que todos los cidos liberan hidrgenos muy
reactivos. El hidrgeno del cido reacciona con el
alcohol formando una molcula de agua mientras que el
electrn libre del cido sulfrico se une con el electrn
del alcohol formando un intermediario llamado disulfato
de etilo. Despus el hidrogeno se une con el oxigeno
formando el etileno ms agua.
CH2OH - CH3 + H2SO4 -------- CH2=CH2 + H2O



Oxidacin
El etileno mas permanganato de potasio presenta
una ruptura de doble ligadura para que pueda
entrar un oxigeno y se oxide as posteriormente
formar etilenglicol. Y el permanganato se reduce
formando dixido de magnesio.
C2 H4 + Br2 C2 H4 Br22
Adicin
En el etileno ms agua de bromo se observa una
ruptura de doble ligadura y por la reaccin de
adiccin a cada carbono se le adiciona un bromo
obteniendo dibromoetano.
C2 H4 + KMnO4 MnO2 + KO2 + C2 H4 OH 2

Combustin
En la reaccin de combustin el etileno arde debido
a su doble enlace (esto indica la razn de la
existencia de poco hidrgeno en comparacin con
la cantidad de carbono). Siendo el eteno muy
reactivo.
C2 H4 + O2 CO2 + H2O




Neutralizacin
Para la neutralizacin se utilizo carbonato de sodio
que es una base formando acidixido de carbono,
agua y una sal (sulfato de sodio).
H2 SO4 + CaCO3 CO2 + CaSO4 + H2O



Conclusiones
El experimento se realiz con xito, ya que fue posible conseguir el etileno,
adems de agua, de la manera esperada, por medio de la reaccin de
deshidratacin del alcohol y el cido sulfrico.
Despus de obtener el producto que buscbamos, intentamos comprobar que
realmente se trataba de etileno.
En el paso siguiente utilizamos permanganato de potasio y observamos un
burbujeo, seal de una reaccin de oxidacin. Como planteamos en nuestra
hiptesis, el manganeso se reduce y el potasio se oxida, produciendo etilenglicol y
un cambio de coloracin.
Con ayuda del agua de bromo, tambin observamos una reaccin, este caso, de
adicin, es decir, un rompimiento del doble enlace. A cada carbono se le agrega un
bromo, produciendo as un dibromo de etano y un nuevo cambio de coloracin.
Por ltimo, realizamos dos ultimas reacciones. Primero colocamos una flama junto
al gas y observamos una clara reaccin de combustin. Para terminar
definitivamente y que no sucediera una explosin al juntar el cido con el agua, se
llev a cabo una reaccin de neutralizacin.
Bibliografa
http://www.textoscientificos.com/quimica/etileno
http://www.slideshare.net/blog-quimica/etileno-propiedades-
17149860
http://www-equipo4dequimica.blogspot.mx/2012/03/obtencion-
del-etileno-y-sus-propiedades.html
http://www.slideshare.net/damarisvalencia16/obtencin-de-
etileno-18702950