PRCTICA No.

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ALGUNAS DE LAS PROPIEDADES QUMICAS DE LOS
CARBOHIDRATOS
Universidad de San Carlos de Guatemala
INTRODUCCIN
Los carbohidratos son tambin llamados glcidos o scaridos, qumicamente se definen
como polihidroxialdehdos o polihidroxiacetonas cclicas o sustancias que luego de
hidrolizarse dan origen a los mismos. Estos poseen un grupo carbonilo ya sea, cetina o
aldehdo y son llamados aldosas y cetosas (Pea, 2004). Un carbohidrato que no puede ser
hidrolizado en uno ms simple es llamado monosacrido. Los monosacridos ms comunes
son la glucosa, la fructosa, la galactosa y la manosa. Un carbohidrato que puede ser
hidrolizado en dos molculas de monosacridos es llamado disacrido. Los ms
importantes son la lactosa (presente en la leche), la sacarosa (presente en el azcar comn)
y la maltosa. Aquellos carbohidratos que pueden ser hidrolizados en varias molculas de
monosacridos son llamados polisacridos. Los ms comunes son el almidn y la celulosa
(Wharton, 2006). El objetivo de la prctica fue determinar las propiedades qumicas de los
carbohidratos a travs de diferentes pruebas.

METODOLOGA
Todos los Carbohidratos, incluso las
glucoprotenas reaccionan con H2SO4
formando Aldehdos, que precipitan en la
prueba de Molish. Si los disacridos se
unen por medio de dos carbonos
anomricos, son no reductores fallando la
reaccin con fenilhidrazina, sin formacin
de Osazonas. Los carbohidratos con su
grupo OH anomrico libre tiene la
capacidad de reduccin de un ion Cu+
precipitando como CuO, Test de
Benedict. Los Monosacridos reducen el
ion Cu2+ a Cu+, precipitando con
coloracin rojiza, Test de Barfoed. El
yodo al introducirse en la espiralde de
polisacridos, forma un compuesto de
inclusin azul- violeta. Los polisacriso
al reaccionar con HCl, son convertidos a
sus monmeros, produciendo una
decoloracin, identificada con Yodo.

RESULTADOS
Tabla No. 1 Pruebas para identificar
presencia y/o tipo de carbohidrato

P Mo
l
Bene Bar Yo Fenil Almi
T1 T2
Glu + + + - +
Fru + + + -
Rib + + +
Sac + - -
Lac + + - -
Almi +
Mano +
Gala -
Glu = Glucosa, Fru = Fructuosa, Rib = Ribosa,
Sacarosa = Sac, Lac = Lactosa, Almi = Almidon, Mano
= Manosa, Gala = Galactosa. P= Producto Moli =
Molish, Bene =Benedict, Yo= Yodo, Fenil =
Fenilhidrazona, Almidon = Almi.
(+) = resultado positivo (-) = resultado negativo
T1= Tubo 1 T2= Tubo 2
Fuente: Datos experimentales, obtenidos en el
Laboratorio de Bioqumica, Edificio T-12, USAC

En la tabla No. 1 se presentan los
resultados obtenidos de las diferentes
pruebas realizadas para los carbohidratos.
Se puede observar resultados Molisch
positivos para la Glucosa, fructuosa,
ribosa, sacarosa y lactosa. En la prueba de
Benedict, resultados positivos para
Glucosa, fructuosa, lactosa y resultado
negativo para la sacarosa y asi
sucesivamente hasta terminar con todas
las pruebas.

DISCUSIN DE RESULTADOS
Se realizo un anlisis cualitativo en la
que se identificaron diferentes
carbohidratos, se pueden observar en la
Tabla 1, los diferentes monosacridos y
disacridos sometidos a las pruebas
qumicas. En la primera columna es
posible observar los resultados de los
glcidos sometidos a prueba de Molisch,
prueba utilizada en la identificacin
general de carbohidratos, y que se basa en
la estructura de los mismos para producir
compuestos coloreados, la estructura de la
glucosa presenta un grupo aldehdo,
siendo esta clasificada como una
aldohexosa por contener seis carbonos en
su estructura y la fructosa como una
cetohexosa por el grupo cetona y seis
carbonos en su estructura. (Wade, 2004).
Ambos monosacridos, as como la ribosa
aldopentosa, se deshidratan en medio
cido fuerte para obtener compuestos
llamados furfurales, al agregarles
reactivo alfa-naftol se condensan
formando un compuesto con resonancia,
que al poseer una conjugacin a lo largo
de toda la estructura presenta un color
caracterstitco: un rojo prpura. entre las
dos fases de la reaccin. Oligosacridos
como lactosa y sacarosa tambin pueden
identificarse mediante la reaccin, dando
positiva la prueba debido a la formacin
de furfural o hidroximetil furfural con la
posterior condensacin para formar el
complejo coloreado.
La Fenilhidrizanina reacciona con
azcares reductores formando Osazonas.
Los disacridos son azucares formados
por la unin de dos monosacridos
mediante el enlace glucosdico. (Hart, H.
1995) Todos los disacridos que posean
un carbono anomrico libre, son azucares
reductores, presentado el potencial
aldehdo o cetona libre, que reaccionar
con Fenilhidrazina en un primer paso de
la reaccin formando una Sal
Fenilhidrazina del Carbohidrato, que
reaccionar con Fenilhidrazina para
formar una Cetofenilhidrazona del
Carbohidrato y Anilina. Posteriormente la
Fenilhidrazona reacciona nuevamente con
la Cetofenilhidrazona formando una
Osazona del Carbohidrato. En el cuadro
No. 1, la Glucosa, Manosa y Galactosa
presentan resultado postivo a la prueba de
la Fenilhidrazona (Hart, 1995). Las
Osazonas son cristales de forma
caracterstica para cada Carbohidrato: La
glucosazona, en forma de palma; la
Galactosazona, en forma de estrella y la
Manosazona. (Ver Imagen No, 1). El
reactivo de Barfoed es dbilmente cido y
solamente puede ser reducido por
monosacridos, contiene acetato de cobre
y cido actico. (Moore y otros, 1998)
Se basa en la reduccin de cobre (En
forma de acetato) a cobre ( en forma de
xido), reaccionando con el extremo
aldehdo o cetona libre de los
Monosacrido, Glucosa y Ribosa. Si se
deja hervir es posible hidrolizar
disacridos y dar positivo pero en forma
ms lenta. La sacarosa y la fructuosa son
disacridos no reductores por lo que no
reducirn Cu2+. La lactosa es un azcar
reductor pero no form precipitado
despus de 15 minutos de reaccin,
probablemente el tiempo de reaccin no
fue suficiente. El xido cruposo es
diferente al pardo naranja obtenido en la
prueba de Benedict, ste es Rojo ladrillo.
La prueba de Benedict es una reaccin
qumica que permite determinar la
presencia o ausencia de un azcar
reductor y se basa en la reaccin o no de
un azcar con el ion Cu2+. Algunos
azcares tienen la propiedad de oxidarse
en presencia de agentes oxidantes suaves
como el ion Fe3+ o Cu2+. Esta
caracterstica radica en la presencia de un
grupo carbonilo libre, el cual es oxidado y
genera un grupo carboxilo. Por lo tanto,
aquellos azcares con un grupo carbonilo
libre son llamados azcares reductores y
aquellos en los que el grupo carbonilo se
encuentra combinado en unin glicosdica
se conocen como azcares no reductores.
Obteniendose como resultado positivo
para azcares reductores glucosa,
fructosa, ribosa y lactosa ya que todos
estos compuestos poseen su carbono
anomrico libre. La sacarosa fue la unica
que dio reslutado negativo ya que no es
un azucar reductor ya que por el tipo de
enlace que forma este disacrido no tiene
carbono anomrico libre (Wade, 2004)
La prueba de yodo fue negativa para
glucosa y fructosa ya que estos no son
polisacridos como lo es el almidn que
fue el que si dio positiva dicha prueba ya
que la estructura helicoidal de la amilosa
(parte de la estructura del almidn) sirve
como base de una reaccin til. El
interior de la hlice tiene el tamao y
polaridad adecuados para aceptar una
molcula de yodo (I2). Cuando el yodo se
aloja en el interior de la hlice, se forma
un complejo de color azul intenso. En
esto consiste la prueba almidn-yodo para
los oxidantes.
La hidrlisis cida por accin del HCl a
100C produce un rompimiento total de
los enlaces que mantienen unido a los
monmeros del almidn y se forma
glucosa, maltosa e isomaltosa. El NaOH
neutraliza la accin del HCl, y por tanto
se detiene la hidrlisis. El curso de la
hidrlisis del Amidn se sigui por la
disminucin de coloracin caracterstica
de la reaccin con Yodo y por el aumento
de azcares reductores. La coloracin,
identificando azcares reductores con
Benedict, no cambi, al igual que la
coloracin caracterstica por la reaccin
con Yodo, por lo que no hubo hidrlisis.
Probablemente no se lleg a la
temperatura correcta o alguno de los
reactivos que se utilizaron no se
encontraban en concentraciones
apropiadas y necesarias para la reaccin.
(Moore y otros, 1998)
CONCLUSIONES
La sacarosa y fructuosa son azcares
no reductores por lo que no reaccionaron
reduciendo el Cu2+ del acetato a CuO.

La fenilhidrazina reaccion con todos lo
monosacridos pues poseen extremos
aldehdos o cetonas libres, formando
Ozasonas.
La sacarosa no posse grupo carbonilo
libre por lo que al dar negativa la prueba
de Benedict se confirma que es un azcar
no reductor, a diferencia de glucosa,
fructosa, ribosa y lactosa que si son
azcares reductores.
La prueba de yodo confirma que el
almidn es un polisacrido al dar positiva
dicha prueba, tomando una coloracin
azul.
REFERENCIAS
Pea, J. (2004). Bioqumica. Espaa.
Revertr S.A.
Wade, L. (2004). Qumica Orgnica.
Madrid. Editorial Pearson Educacin,
S.A.
Wharton, D. (2006). Bioqumica
esperimental. Canad. Editorial Coller
Memillian.
H. Hart, D. J. Hart, L. E. Craine. (1995)
Qumica orgnica. McGraw-Hill
Interamricana. Mxico.
Moore J. A. y Dalrympe D. L. (1998)
Experimental Methods in Organic
Chemistry. Ed. W. B. Saunders Co.
ANEXOS
Imgen No. 1 Cristales de Osazonas

Fuente: Datos experimentales, obtenidos en el
Laboratorio de Bioqumica, Edificio T-12, USAC
En la imagen se encuentran las cristales
de osazonas observados al microscopio
obtenidos en la prtica. No. 1
Glucosazona en forma de Palma, No. 2
Manosazona y No. 3 Galactosazona en
forma de estrella.