cidos Carboxlicos

Fundamento Terico
Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran cambiando la terminacin -ano por -oico. Se toma como
cadena principal la ms larga que contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por
dicho grupo.
Propiedades fsicas
Presentan puntos de fusin y ebullicin elevados. Debido a los puentes de hidrgeno,. las
molculas se unen de dos en dos formando dmeros.
Acidez y basicidad
Los cidos carboxlicos se caracterizan por la importante acidez del hidrgeno situado sobre
el grupo hidroxilo. Tambin se pueden comportar como bases, protonandose sobre el grupo
carbonilo.
Mtodos de sntesis
Los cidos carboxlicos se obtienen por hidrlisis de nitrilos, reaccin de organometlicos con
CO
2
y oxidacin de alcoholes primarios.
Sntesis de haluros de alcanoilo
Los haluros de cido se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con tribromuro de
fsforo o con oxicloruro de fsforo.
Sntesis de anhdridos a partir de cidos carboxlicos
La condensacin de cidos carboxlicos o mejor carboxilatos con haluros de alcanoilo
produce anhdridos.
Sntesis de steres a partir de cidos.
La reaccin de los cidos carboxlicos con alcoholes en medio cido los transforma en
esteres, una importante reaccin conocida como esterificacin.
Sntesis da amidas
Las amidas se obtienen por reaccin de cidos y aminas. El proceso se realiza calentando a
150C y en ausencia de cido.
Reaccin con reactivos organometlicos
Los organolticos reaccionan con los cidos carboxlicos formando cetonas. El hidruro de
aluminio y litio los reduce a alcoholes.
Reduccin de cidos carboxlicos
El hidruro de litio y aluminio reduce los cidos carboxlicos a alcoholes. La reaccin
transcurre en dos etapas:
- desprotonacin del hidrgeno cido.
- ataque nuclefilo del reductor al carbonilo.
Enolatos de cido
De modo similar a los aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos tambin forman enolatos
por prdida de un hidrgeno . Los enolatos de cidos carboxlicos son buenos nuclefilos y
dan reacciones de alquilacin, apertura de epxidos, ataque a carbonilos, etc.
Reaccin de Hell-Volhard-Zelinski
La halogenacin de su posicin se realiza con Br
2
/PBr
3
.
Reaccin de Hunsdiecker
Los cidos carboxlicos descarboxilan por prdida de dixido de carbono para generar
haloalcanos.