ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

OLEH :
Kelompok III
Nama : Maria Ulfa
Millahi Nursyafaah
M. Dodi Afrilyana
Sarah Swasti Putri
Vinta Mefisa
Kelas : 2 KD

Dosen pembimbing : Idha Silviyati, ST., M.T.
ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu gugus
karbonil yang berikatan dengan satu
gugus hidroksil yang disebut dengan
gugus karboksil (karbonil + hidroksil).

R C
O
OH

Sifat Fisik Asam karboksilat
1. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih
tinggi daripada senyawa organik golongan lain
yang berat molekulnya sebanding.
2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar
daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang
berat molekulnya sebanding.
3. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun
seiring dengan meningkatnya berat molekul.
4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat
larut sempurna dalam air.

Sifat KimiaAsam karboksilat
1. Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
2. Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida
menghasilkan alkohol primer.
3. Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida
asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
4. Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi kesetimbangan.
5. Reaksi dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
6. Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
7. Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor
membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

TATA NAMA IUPAC
1. Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus
karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
Contoh :

H C
O
OH
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
CH
3
C
CH
3
H
3
C
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
OH
asam metanoat
asam etanoat
asam butanoat
2. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus
karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1
Contoh :

CH
3
CH
2
CH CH
2
COOH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH COOH
OH CH
3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
asam 3 - metil pentanoat
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
3. Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang
maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan
rantai utama diberi akhiran dioat.

C CH
2
C
O
HO
O
OH
C C OH HO
O O
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)
TATA NAMA TRIVIAL
1. Tidak mempunyai sistematika




2. Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya

C
O
OH
H
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
asam formiat
asam butirat

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH 1 2
3 4 5
CH
3
CH COOH
Cl
asam - kloroproponoat
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO
2
H As. metanoat Asam formiat
CH
3
CO
2
H Asam etanoat Asam asetat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H Asam butanoat Asam butirat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H As. pentanoat Asam valerat
CH
3
(CH
2
)
4
CO
2
H As. heksanoat Asam kaproat
CH
3
(CH
2
)
5
CO
2
H As. heptanoat Asam enantat
HO
2
CCO
2
H As. etandioat Asam oksalat
HO
2
CCH
2
CO
2
H As.propandioat As. malonat
HO
2
(CH
2
)
2
CO
2
H As. butandioat As. suksinat
Alkil karboksilat

CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CH COOH
CH
3
asam etil karboksilat
asam isopropil karboksilat
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Amida
Ester
Anhidrida karboksilat
Halida asam karboksilat
Nitril
Amida
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat
memiliki dua pengertian. Jenis pengertian pertama
adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus
karbonil ( C=O ) yang berikatan dengan suatu atom
nitrogen ( N ), atau suatu senyawa yang mengandung
gugus fungsional ini. Jenis pengertian kedua adalah
suatu bentuk anion nitrogen. Amida dengan kelompok
NH
2
bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.


Sifar-sifat Fisika AMIDA
1. Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanya gugus
karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan
kelarutan). senyawa amida, harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh
adanya ikatan hidrogen antar molekulnya.
2. Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air
kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya.
Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut
dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki
5-6 atom C.
3. Berbagai ester yang volatil mempunyai bau sedap sehingga sering digunakan dalam
pembuatan parfum atau bahan penyedap rasa sintetik. Kelompok senyawa klorida asam
memiliki bau yang tajam karena mudah terhidrolisis dan menghasilkan asam karboksilat
dan HCL yang masing-masing memiliki bau khas.
Sifat-sifat Kimia
a. Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat
sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus
karbonil tersebut tidak mengalami perubahan.
b. Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam
karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam
substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil
digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi
substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi
c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat
berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik
pada rantai karbon jenuh (gugus alkil.

Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus
NH
2
. Dalam pemberian namanya, akhiran Oat atau At dalam
nama asam induknya diganti dengan kata amida.
Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi
akhiran oat dan diganti dengan amida.
Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil
ditunjukkan dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut
terikat.
Contoh:
1. HCOOH : Asam metanoat / asam format
2. HCONH
2
: metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)


3. CH
3
CH
2
CH
2
COOH : asam bityanoat/asam butirat
4. CH
3
CH
2
CH
2
CONH
2
: butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)
Tatanama
Ester
Ester memiliki rumus umum RCOOR, dimana
gugus karbonil terikat pada gugus alkoksi (OR).



Rumus umum ester:

Sifat Fisika Ester
1. Ester merupakan senyawa polar, tetapi tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen yang kuat karena tidak ada
atom H yang berikatan dengan atom O.
2. sehingga, ester memiliki titik didih yang lebih rendah
dibanding asam karboksilat maupun alkohol dengan
berat molekul yang sebanding.
3. Titik didih ester hampir sama dengan aldehid dan keton
padannya.
4. Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa
mirip dengan bau buah-buahan dan digunakan di
industri untuk pembuatan perasa buatan.

1. Gugus karbonil menentukan kereaktifan
ester.
2. Dapat mengalami reaksi substitusi
nukleofil dengan mudah.


a. IUPAC
Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut
nama gugus alkil/aril yang menggantikan atom H dalam
gugus COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama
asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah -
langkahnya adalah sebagai berikut :
1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama
sistematik) yang terdapat dalam struktur.
Contoh :


2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama
asamnya (tanpa kata asam).
Contoh : Nama : Etil etanoat


b. Trivial (Nama Umum)
1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat
(nama trivial) yang terdapat dalam struktur.
Contoh :


2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama
asamnya (tanpa kata asam).


Anhidrida ASAM karboksilat
bentuk umum :
C H
3
C O
O
C CH
3
O
anhidrida
C H
3
C OH
O
+
C H
3
C OH
O
C H
3
C O
O
C CH
3
O
anhidrida
- H
2
O
TATA NAMA Anhidrida karboksilat
IUPAC :
anhidrida simetris diberi nama dengan menambah kata anhidrida di depan
nama asam karboksilat induknya





anhidrida tak simetris deberi nama dengan menambahkan kata anhidrida
di depan nama pokok asam-asam tersebut
C H
3
C O
O
C CH
3
O
H
3
CCH
2
C O
O
C CH
2
CH
3
O
IUPAC:
Trivial :
anhidrida asam etanoat
anhidrida asam asetat
anhidrida asam propanoat
anhidrida asam propionat

Asil Halida adalah suatu senyawa yang diturunkan
dari asam karboksilat dengan mengganti gugus -
OH pada karbonil dengan gugusan halogen.
Gugusan halogen ini dapat berupa F, Cl, Br, I
(gol.VIIA). Rumus umumnya :
R C X
dimana X adalah Halida dan R adalah alkil
O

O
R

X
SIFAT SIFAT ASIL HALIDA
1. Asil halida suku rendah (berantai pendek) berbentuk cairan, di
udara berasap. Sedangkan yang suku tinggi (berantai panjang)
merupakan zat padat.
2. Larut dalam air bila berasal dari asam karboksilat yang larut
dalam air.
3. Tidak dapat terionisasi.
4. Metanoil halida, tidak dapat diisolasi pada temperatur kamar,
sebab pada suhu diatas -80
o
C terurai menjadi CO dan HCl.
5. Merupakan larutan tidak berwarna, berbau tajam.
6. Atom halogen pada asil halida sangat reaktif. Halida asam
adalah yang paling reaktif diantara semua derivate asam
karboksilat karena ion halida merupakan gugus pergi yang
baik.
TATA NAMA
1. Jika nama asamnya dengan akhiran at maka akhiran at diganti
dengan il halida. Ini merupakan penamanaan secara IUPAC.
Contoh:
CH
3
C OH asam etanoat CH
3
C OH etanoil klorida

O Cl
2. Jika nama senyawa memakai akhiran karboksilat, maka asil halidanya
diberi akhiran karbonil klorida. Contoh:
CH
3
C OH asam metana karboksilat

O
CH
3
C OH metana karbonil klorida

Cl

3. Jika nama aslinya dengan nama trivial maka nama asil
halidanya akhiran dari asam diganti il halida.
Contoh:
CH
3
C OH asam asetat

O
CH
3
C OH asetil klorida

Cl
nitril
R

N
TERIMA
KASIH
Mari kita menjawab
soal soal kuis
CH3 CH CH2 C
CH3
O
OH
1 2 3 4
metil
Alkana + oat : butanoat
Asam 3metilbutanoat
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C
CH3 C2H5
O
OH
1 5 4 3 2 6
metil etil
Alkana + oat : heksanoat
Asam 2etil, 4metil heksanoat
CH3 CH2 - C
O
O CH3
3 2 1
metil
propanoat
IUPAC : metil propanoat
CH3 C
O
O CH CH3
CH3
1 2
etanoat
isopropil
IUPAC : Isopropil etanoat
CH3 CH2 C
O
O C
O
CH2 CH3
Anhidrida asam propanoat
propanoat
Br C
O
CH2 CH2 CH3
butanoil
bromida
Butanoil bromida
CH3 CH CH2 C NH2
O
CH3
4 3 2 1
3 metilbutanamida
CH3 CH2 CH C
CH3
N
4 3 2 1
2- metilbutananitril