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La estereoquímica estudia los isómeros, compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Van't Hoff y Le Bel propusieron en 1874 que los sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro. Existen isómeros constitucionales, estereoisómeros y estereoisómeros configuracionales. Los estereoisómeros difieren solo en la disposición espacial de los átomos.
La estereoquímica estudia los isómeros, compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Van't Hoff y Le Bel propusieron en 1874 que los sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro. Existen isómeros constitucionales, estereoisómeros y estereoisómeros configuracionales. Los estereoisómeros difieren solo en la disposición espacial de los átomos.
La estereoquímica estudia los isómeros, compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Van't Hoff y Le Bel propusieron en 1874 que los sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro. Existen isómeros constitucionales, estereoisómeros y estereoisómeros configuracionales. Los estereoisómeros difieren solo en la disposición espacial de los átomos.
Es el estudio de isomeros : compuestos quimicos con la misma formula
molecular pero de diferentes formulas estructurales
Las bases fueron puestas por Jacobus Vant Hoff y Le Bel, en el ao 1874. de forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vertices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo. Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura qumica Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las estructuras es posible clasificar los ismeros en varios subtipos 1-propanol 2-propanol etil metil ter (C 3 H 8 O) Ismeros constitucionales o estructurales Ismeros constitucionales o estructurales Son moleculas con la misma formula molecular pero cuyos atomos estan enlazados en diferente orden. Estereoismeros Tienen los mismos grupos funcionales y conectividad atomo a atomo, diferencindose en la organizacin espacial de tomos y enlaces CONCEPTO Y TIPOS DE ISOMERA ISMEROS ESTRUCTURALES DE CADENA Butano Metilpropano Propan-1-ol Propan-2-ol DE POSICIN DE FUNCIN Propan-1-ol Metoxietano ETEREOISMEROS ESTEREOISMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISMEROS CONFIGURACIONALES Producidos por la rotacin en torno a un enlace simple C-C. Interconvertibles a temperatura ambiente Estereoismeros no convertibles entre s a temperatura ambiente Ismeros geomtricos, producidos por la presencia de un doble enlace en la molcula Ismeros pticos, producidos normalmente por la presencia de un centro quiral (carbono asimtrico) Dos estereoismeros configuracionales pueden ser entre s enantimeros o diasteremeros Los enantimeros son estereoismeros configuracionales que son imgenes especulares no superponibles entre s Los diasteremeros son estereoismeros configuracionales que NO son imgenes especulares entre s Tienen los compuestos la misma frmula molecular? Ismeros No Ismeros NO SI Tienen los compuestos la misma conectividad? NO SI Estereoismeros Son interconvertibles por rotacin en torno a enlaces simples C-C? Configuracional NO SI Es producida por un doble enlace? SI ptica Son los compuestos imgenes especulares no superponibles? NO NO SI Estereoismeros son sustancias cuyas molculas tienen el mismo nmero y tipo de tomos colocados en el mismo orden, diferencindose nicamente en la disposicin espacial que ocupan. ESTEREOISOMERA Imgenes especulares no superponibles No son imgenes especulares Segn la relacin que guardan entre s los estereoismeros: Isomera geomtrica Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un doble enlace Isomera ptica Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral Segn el origen o causa de la estereoisomera: Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya que la libre rotacin del enlace simple convierte una forma en otra (son confrmeros) ISOMERA GEOMTRICA Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano? Estas dos formas s son ismeros geomtricos ya que el doble enlace no permite la libre rotacin. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno? Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace Por qu el ismero cis tiene mayor punto de ebullicin? El ismero cis es ms polar cis-1,2-dicloroeteno cis-2-buteno El tomo de Cloro tira de los electrones de enlace polarizando la unin C-Cl Los grupos metilo empujan electrones hacia el carbono del doble enlace, polarizando el encale C-C Por qu el ismero cis tiene menor punto de fusin? La forma en U del ismero cis dificulta el empaquetamiento en estado slido. Las dbiles fuerzas intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores temperaturas que el ismero trans, cuya forma permite un empaquetamiento ms eficaz. El ismero cis es menos simtrico PROYECCION DE NEWMAN La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo.
e CONFORMACION ALTERNADA la conformacin alternada tiene los hidrgenos del primer carbono situados entre los hidrgenos del segundo carbono, no existen hidrgenos enfrentados.
Etano
En esta conformacin los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos se encuentran alejados, formando ngulos de 60. La conformacin alternada es la ms estable de las conformaciones del etano. Conformacion eclipsada La segunda conformacin se llama eclipsada. En ella los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrnicos de los hidrgenos enfrentados sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la conformacin. La conformacin eclipsada del etano es la de mayor energa. Es decir, la ms inestable.
etano
Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no necesariamente una molcula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que l y su imagen especular son enantimeros Presentan plano de simetra Molculas No Quirales Superponibles Molculas Quirales Imgenes especulares No Superponibles Dos enantimeros desvan el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos. Cuando una molcula es superponible con su imagen especular se dice que no es pticamente activa y, por tanto, es incapaz de desviar el plano de la luz polarizada. Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R/S para nombrar la configuracin absoluta de un estereocentro. Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrs y se observa el sentido de giro para ir desde el grupo de ms prioridad (a) hacia el de menor (c) de los tres que quedan. Si el sentido es el de las agujas del reloj, la configuracin es R (rectus). Al contrario es S (sinister). Configuracin del estereocentro: R/S Reglas de prelacin
El nmero atmico de los tomos directamente unidos al estereocentro determina su orden de prioridad. El tomo de mayor numero atmico tiene la mayor prioridad. Si uno de ellos es un hidrgeno, ste ser el de prioridad menor.
Si hay dos tomos iguales unidos al estereocentro, se observa en la posicin siguiente qu atomo tiene el nmero atmico mayor. En caso de nueva coincidencia se sigue a la siguiente posicin, y as sucesivamente.
Si alguno de los tomos unidos al estereocentro participa en un enlace doble o triple, se supone que aqul est unido por enlaces sencillos a un numero respectivamente doble o triple de tomos.
En las proyecciones de Fischer cada carbono tetradrico se representa como una cruz en la que, las lneas horizontales se dirigen hacia afuera del papel y las verticales hacia adentro. PROYECCIN DE FISCHER orientar Construir proyeccin Fischer Asignar prioridad Determinar configuracin Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en sentido R la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, S Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en sentido S la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, R. La rotacin de una proyeccin de Fischer afecta a la configuracin del estereocentro representado: El giro de 90 invierte la configuracin El giro de 180 conserva la configuracin Este giro de 180 en el plano en una proyeccin de Fischer equivale a un nmero par de intercambios de grupos,
un giro de 90 equivale a un nmero impar de intercambios (un total de tres interconversiones)