Fundamento teorico

A las 5(4H)-oxazolona tambin se le conoce como azlactona, son un tipo de molculas

ampliamente conocidas en qumica inorgnica
Su descubrimiento comienza desde 1883 a cargo de J.Plochl , aunque las primeras sntesis se
realizaron 10 aos despus por Erlenmeyer
La ruta sinttica que empleo Erlenmeyer consista en la condensacin entre un aldehdo
aromtico y el acido hiprico en presencia de anhdrido actico y espordicamente acetato de
sodio

Despus de un tiempo Baltazzi y Havinga sugirieron que el acido hiprico, previa
transformacin en un anhdrido mixto por reaccin con anhdrido actico, se converta
primeramente en 2-feniloxazol-5-ona, condensando posteriormente con el aldehdo para dar
la azlactona conjugada .

El intermedio es altamente reactivo y fue aislado por primera vez en 1949 por Shemyakin
El rendimiento de los productos resultantes suele ser bueno, pero esta sntesis plantea
problemas cuando en lugar de usar aldehdos aromticos se usan aldehdos alifticos .
Estudios posteriores aportaron modificaciones al mtodo de Erlenmeyer -Plochl con el fin de
sintetizar azlactona con sustituyentes alifticos
Consiste en sustituir el acetato de sodio por acetato de plomo (II) y en usar anhdrido actico
exclusivamente. A pesar de todo en algunos casos los rendimientos pueden seguir siendo
bajos

El mtodo de erlenmeyer plochl consista en realizar la sntesis por etapas para asi obtener
mejores rendimientos, parti del anhdrido actico con el acido hiprico formando una
oxazolona:





Una vez obtenida esta oxazolona se podran obtener diversas azlactonas con grupos R variados
por una reaccin similar a la condensacin de