AKRILAT

Senyawa akrilat merupakan senyawa turunan dari asam akrilik yang terdiri dari butil
akrilat, etil akrilat, 2-etilakrilat, dan metil akrilat.
Rumus umum :
[ CH2CH(COOR)]n
Akrilat juga dapat dihasilkan dari mereaksikan asetilen dengan karbon monoksida
menghasilkan asam akrilik atau ester akrilat, yang dapat digunakan untuk memproduksi kaca
akrilat.



Kegunaan
Senyawa asam akrilik, akril amida, akrilat dan metaakrilat merupakan senyawa
digunakan di dalam pembuatan polimer untuk berbagai aplikasi, terdiri dari film plastik,
molding powder (tepung tembok), cat emulsi, dll. Polimer yang biasa digunakan adalah
polimetil metaakrilat (Plexiglas).
Ester
Boilling point
(C under P in kPa)
d
4
20(1)

Methyl acrylate
Ethyl acrylate
n-butyl acrylate
Isobutyl acrylate
2-ethylhexyl acrylate
80 at 101
43 at 13.7
35 at 1.1
62 at 6.7
86 at 1.07
0,9535
0,9234
0,8998
0,8896
0,8852
Physical Properties of Some Acrylates

Proses utama dari produksi akrilat yang memiliki berat molekul rendah adalah:
1.Esterifikasi asam akrilik
2.Hidrolisis dan esterifikasi etilen sianohidrin.
3.Reaksi Reppe menggunakan asitelan, karbonmonoksida dan alkohol.
4.Pembuatan Akrilat Dari Ketene Dan Formaldehid
5.Hidrolisis akrilonitril dan esterifikasi dari produk yang didapat.

1. Pembuatan Akrilat Dari Esterifikasi Asam Akrilik
Operasi ini dengan menggunakan reaksi endotermis sedang:
CH2 = CH - COOH + CH3 - CH2OH CH2 = CH COO - CH2 - CH3 + H2O
H298 + 35 kj/mol
fase liquid, temperatur 50-80C, dan tekanan rendah antara 20-100 kPa) dan katalis
asam
diawali dari kolom esterifikasi.
Kandungan alkohol direcycle untuk esterifikasi dengan suhu 110-120 C dan tekanan
rendah (antara 40-120 kPa).
Yield molar dari esterifikasi adalah 90-95 %.

Acrylate production by acrylic acid esterificaton

2. Pembuatan Akrilat Dari Etilen Sianohidrin
Di mulai dengan reaksi pembentukan sianohidrin dari etilen oksida :
CH2 CH2 + HCN HOCH2 CH2 CN
O
suhu 55-65 C dan menggunakan katalis alkalin.
Reaksi kedua hidrolisis dan esterfikasi asam sulfat dan alkohol :
HOCH2 CH2 CN CH2 = CH CONH2 . H2SO4
CH2 = CH COOR + NH4HSO4
fasa liquid, tekanan atmosfer, dan suhunya sekitar 150C. Rasio molar antara
sianohidrin, alkohol, dan asam sebesar 1:2:2.
Yield molarnya di atas 80%.

3. Pembuatan Akrilat Dari Asetilen
Proses ini melibatkan penambahan karbonmonoksida dan alkohol ke asetilen untuk
memproduksi akrilat. Ada tiga macam proses:
1. Reaksi Reppe
Menggunakan nikel karbonil sebagai turunannya pada reaksi stoikometri yang
menghasilkan CO.
2. Proses Rohm dan Hass
Menggunakan nikel karbonil dengan ukuran semikatalis
3. Proses BASF
Nikel karbonil sebagai ukuran katalis efektif .

a. Sintesa reppe
Autokatalis dan proses yang cepat dengan temperatur rendah dan normal antara 25-
70C. Transformasi secara kesuluruhannya adalah:
Ni(CO)4 + 4HC = CH + 4ROH + 2HCl 4CH2 = CH COOR + NiCl2 + H2
Merupakan reaksi eksotermis yang tinggi H298 -250 kj/mol. Pembuatan
hidrogennya tidak terlihat dan dikonsumsi oleh reaksi samping untuk memproduksi
propionat, metanol, dll.
b.Proses Rohm dan Hass
20-30% karbon monoksida yang digunakan yang diperoleh dari nikel karbonil dengan
sisanya CO. Konversi secara keseluruhan adalah:
4HC = CH + 3.2CO + 0.2Ni(CO)4 + 4ROH
4CH2 = CH COOR + 0.2NiCl2 + 0.2H2
Reaksi dibagi ke dalam dua tahap.:
Pada kondisi steady state, tekanan atmosfer, dan suhunya 30-50C dengan
rasio molar asetilen dan karbon monoksida yaitu 1:1.
Liquid ditarik dari reaktor dan garam diekstraksi dengan campuran nikel
klorida. Rafinat dinetralisasi dengan sodium karbonat dan kemudian difraksionasi pada tiga
kolom destilasi, yaitu memindahkan air dibagian atas, kedua memproduksi akrilat dan ketiga
menggantikan residu akrilat dengan cara merecyclekan ke tahap pemisahan sebelumnya.
c. Proses BASF
Kondisi operasi sederhana antara suhu 150- 290C dan tekanan 3-20.106 Pa absolut.
Terdiri dari solvent yang dikenal dengan tetrahidrofuran (THF). Reaksi overall ditulis
sebagai berikut :
4HC = CH + CO + ROH CH2 = CH COOR H298 -240 kj/mol
Terdiri dari dua tahap : menggunakan asam akrilat sebagai produksi awal, selanjutnya
di esterifikasi akrilat dalam separator.
Aliran bagian produksi asam terdiri dari operasi sebagai berikut :
Persiapan katalis dari nikel dan tembaga bromida dan recycle asam akrilat.
Asetilen disolusi ke dalam tetrahidrofuran dan pada tahap pressurization.
Implementasi dari reaksinya sendiri.
Pemisahan gas dengan penyalaan (flashing) dan recovery pada stripped asam akrilat
dengan bantuan THF scrubbing.
Pemeliharaan (treatment) fraksi cair (18% berat larutan asam akrilat pada THF) yang
mengandung stripping CO dan butiran-butiran air. yang dilanjutkan pemurnian akhir asam
akrilat pada vakum destilasi yang berada pada (kondisi polimerisasi inhibitor/hidroquinone).

Production of acrylic acid and acrylate from acetylene. BASF process
4. Pembuatan Akrilat Dari Ketene Dan Formaldehid
konversi overall ditulis sebagai berikut :
CH2 = C = O + HCHO CH2 CH2
O C = O H298 -190 kj/mol
CH2 CH2 + ROH CH2 = CH COOR + H2O
O C = O H298 -45 kj/mol

5. Pembuatan Akrilat Dari Akrilonitril
Proses ini terdiri dari oksidasi tidak langsung propilen
Reaksi hidrolisis akrilonitril menjadi akril amidasulfat dalam medium asam sulfat
digambarkan dengan esterifikasi asam akrilat dalam alkohol dengan reaksi sebagai
berikut :
CH2 CH CN + H2O + H2SO4 CH2 = CH CO - NH2 . H2SO4
CH2 = CH CO - NH2 . H2SO4 + ROH CH2 = CH COOR + NH4HSO4
waktunya (5-10 menit) , pada tekanan atmosfir antara 145 dan 155C dalam 85%
berat larutan asam sulfat dengan konversi lebih dari 95-97%.
Campuran akrilat, alkohol sisa dan air di bagian atas sedangkan di bagian bawah
terdiri dari asam sulfat, amonium bisulfat dan organik berat dari produk
Alkohol dipisahkan dengan destilasi ekstraktif dan produksi akrilat/air heteroazeotrop
(dengan etil akrilat bp1.013 = 81C, air mengandung berat 15%) di bagian atas.
Destilasi berlangsung dalam sebuah polimerisasi inhibitor (hidroquinone) dengan
temperatur yang sedang.
Yield total dari operasi akrilonitril adalah 85-90% molar.

Acrylate production from acrylonitrile

6. Pembuatan Akrilat Dengan Berat Molekul Yang Tinggi
Diproduksi dalam sistem Batch.
Alkohol di esterifikasi langsung dengan asam akrilat atau transesterifikasi.
Esterfikasi langsung berlangsung dalam asam sulfat atau sulfonik toluen, atau
pertukaran kation resin sulfonik, pada tekanan atmosfir dan temperatur sekitar 20-120C
dalam ester.
Yield total operasi sekitar 80-90% molar
Transesterifikasi yang digunakan untuk memproduksi ester fungsional digambarkan
pada reaksi berikut :
CH2 = CH CO2R + ROH CH2 = CH COR + ROH
Tekanan atmosfir dengan menggunakan katalis asam kuat dan temperatur disesuaikan
untuk memindahkan alkohol yang di produksi dari destilasi azeotropik.
Ester yang tinggi biasanya dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan asam akrilik

PERBEDAAN DARI MASING MASING TEKNOLOGI PROSES
Perbedaan
Proses
Esterifikasi
Asam
Akrilik
Hidrolisis dan
Esterifikasi
Chynohidrin
Reaksi Reppe Proses
Rohm dan
Haas
Proses
BASF
Hidrolisis
Akrilonitril
1.Produk
awal.

2. Katalis.






3. Suhu.



4.Tekanan.
Asam akrilik


Soda kaustik
(NaOH)





50-80
0
C dan
pemurnian
110-120
0
C

20 -100 kPa,
pemurnian
40 -120 kPa
Cyanohidrin
dan alkohol

alkalin (NaOH
& dietilamin)





55 dan 65
o
C
& esterifikasi
150
o
C

Tekanan
atmospherc
Asetilan dan
Ni(CO)
4

25 dan 75
o
C



tekanan
atmosferik
Asetilen


CO2






30 50
o
C



tekanan
atmosferik
Acetilen


Nikel dan
tembaga
bromide /
klorida dan
asam
akrialat

150 dan
290
o
C


3 20.10
6

Pa absolute
Akrilonintrl










145
o
C dan
155
o
C


tekanan
atmospheric

SPESIFIKASI AKRILAT


PRODUKSI DAN PENGGUNAAN AKRILAT