Química Orgánica

Tema 9
Elementos más comunes en los
compuestos orgánicos
 Hibridaciones del carbono

Hibridación Geometría espacial Ángulos Ejemplos

sp Lineal 180º CH ≡ CH

sp2 Triangular plana 120º CH2 = CH2

sp3 Tetraédrica 109º CH3- CH3

 Representación de moléculas orgánicas

Fórmula empírica: Fórmula molecular:

Relación más sencilla entre los nº exacto de cada clase de
átomos de la molécula átomos en la molécula
(CH3)n (C2H5)n C2H6 C4H10
etano butano etano butano

Fórmula estructural: Informa sobre como se enlazan los átomos en la

molécula.
H
O
Ejemplo: etanal H C C
H
H

F. condensada: F. desarrollada F. Tridimensional

CH3 – CHO H O
C C
H
H
H
 HIDROCARBUROS

Alifáticos Aromáticos

Saturados Insaturados

Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos

 Alcanos Hidrocarburos saturados
CH4 C2H6 C3H8
Metano Etano Propano
Grupos alquilo
metilo
etilo
n-propilo
n-butilo
Nomenclatura de los alcanos
Isopropilo
El nombre del hidrocarburo se asigna
viendo cual es la cadena más larga y
t-butilo
continua de átomos de carbono

CH3 4-metilheptano
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7
Se usan los prefijos: di-, tri-, tetra-, cuando hay mas de una
ramificación del mismo tipo.
CH3 CH3
2,3-dimetilhexano
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6

CH3

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 3,3-dimetilhexano

1 2 3 4 5 6
CH3

CH3 CH3

CH3 C CH2 CH CH3 2,2,4-trimetilpentano

1 2 3 4 5 iso-octano
CH3
 Alquenos
Los alquenos tienen al menos un doble enlace entre carbonos.
también se llaman: olefinas

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

1-buteno 2-buteno

Isomería geométrica o cis-trans

Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
cis-dichloroetileno trans-dichloroetileno
 Alquinos
Los alquinos contienen al menos un triple enlace entre
carbonos
CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3
1-butino 2-butino

CH CH Etino o acetileno
 Reacciones más importantes
Combustión
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

Reacciones de adición
CH2 CH2 + HBr CH3 CH2Br

CH2 CH2 + Br2 CH2Br CH2Br

CH CH + 2Br2 CHBr2 CHBr2

Ozonolísis
CH2 CH CH3 + O3 HCOOH + CH3-COOH

Hidrogenación
CH CH + H2 CH2 CH2 CH3 CH3
 Compuestos aromáticos

etilbenzeno aminobenzeno
CH2CH3 Cl NH2 NO2

chlorobenzeno nitrobenzeno

Br vinilbenzeno (estireno)
1
6 2 Br CH=CH2
5 3
4
1,2-dibromobenzeno
 Hidrocarburos
Fracciones Intervalo de Longitud de
del Producto ebullición la cadena Aplicaciones
petróleo carbonada
Fracciones Gas de refinería <20ºC C1-C2 Combustible para refinería
ligeras (GLP) <20ºC C3-C4 Calefacción doméstica e industrial
Gasolina directa o 40-150ºC C5-C9 Carburante para automóviles
nafta ligera
Nafta pesada 150-200ºC C10-C12 Materia prima para productos
químicos, disolvente

Fracciones Queroseno 170-250ºC C13-C17 Lámparas de alumbrado, carburante

medias para turborreactores
Gas-oil 250-320ºC C17-C20 Carburantes para motores Diesel
Calefacción doméstica
Fracciones Fuel-oil ligero 300-400ºC Combustible para buques,
pesadas locomotoras, etc
Fuel-oil pesado 400-500ºC C20-C35 Materia prima para
Lubricantes
Ceras y parafinas
>500ºC Cremas
Aceites esenciales
Asfaltos >C35 Pavimentación, techado
Impermeabilización
Abrasivos, electrodos
 Destilación del petróleo
Gases

Petróleo
Gasolinas (20%)
30ºC - 200ºC

Queroseno (25%)
150ºC - 280ºC

Gas-oil (40%)
250ºC - 320 ºC

Fuel o-oil (13%)

300ºC- 360ºC
Petróleo + vapor
de agua a 370ºC
Residuos (10%)
Aparato de destilación de combustibles: ASTM
 Combustibles: Curvas de destilación

Los combustibles son

350
mezcla de productos, con
325 diferentes temperaturas de
300 ebullición.
275
Cada combustible se
Temperatura (ºC)

250 caracteriza por su curva

225 de destilación, que
200 representa el porcentaje
175 destilado a cada
temperatura.
150
125 El intervalo de
100 temperaturas de ebullición
está relacionado con la
75
heterogeneidad del
50
combustible
10 30 50 70 90
% destilado ( volumen)
Curvas de destilación

Combustibles de aviación:

gasolina de aviación “avgas”,

para motores alternativos

Temperatura (ºC)
combustible de amplio corte
JP-4 “avtag”, para motores
turbina, en desuso por su alta
volatilidad → peligro formación
mezclas explosivas en los
depósitos de la aeronave.

queroseno, Jet A (“avtur”), para

motores turbina, usado en
aviones comerciales.. Gasolina-aviación

Gasolina-auto

% destilado ( volumen)
 GASOLINAS: ÍNDICE DE OCTANO

Combustión en un cilindro

normal detonación
HC lineales: n-heptano y n-octano
se queman muy rápido => detonación
HC ramificados: 2,2,4 trimetil pentano (isooctano)
se queman muy lento => combustión regular

Escala arbitraria: Índice de octano

n- heptano 0
isooctano 100
Gasolina IO = X
detona como mezcla de: X % isooctano + (1-X)% n-heptano

Aditivos antidetonantes: disminuyen la velocidad de combustión

 Grupo funcional. Series homólogas

Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tienen la

siguiente formula general: R-OH.

metanol etanol 2-propanol

fenol etilen glicol

 O
Aldehídos y Cetonas contienen el carbonilo C

Aldehídos O Cetonas O
R C H R C R’
O O O
H C H H C CH3 H3C C CH3
Formaldehído Acetaldehído Acetona
 Ácidos carboxílicos contienen el carboxilo -COOH

metanóico etanóico propanóico benzóico

Ésteres tienen la formula: R’COOR

O
CH3 - C - O - CH3 Acetato de metilo
 Aminas son bases orgánicas con la fórmula:
R-NH2 RR´-NH R-N-R´R´´
Amina
CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-

Amidas son derivados de ácidos y aminas

CH3-CONH2
Amida
CH3-CONHCH3
CH3-CON-RR´
 Resumen: Funciones orgánicas más importantes

Familia Grupo Funcional Ejemplo

Alcoholes -OH (Hidroxilo) CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico

Éteres -O- CH3-O-CH2-CH3 Etil metil éter

H
Aldehídos -C =O (Carbonilo) H-CHO Metanal o formaldehído

Cetonas -C=O (Carbonilo) CH3-CO-CH3 Propanona o acetona

Ácidos
-COOH (Carboxilo) CH3-COOH Ácido acético o etanóico
Carboxílicos
CH3-COO-CH3 Acetato de metilo
Ésteres -COOR (Carboxilato)
Etanoato de metilo
CH3-NH2 metil amina
Aminas -NH2 -RNH –NRR´ CH3-NH-CH2-CH3 etil metil amina
(CH3)3-N trimetil amina

-CONH2 -CONH-R CH3-CONH2 etanoamida

Amidas CH3-CONH-CH2-CH3 N-etil etanoamida
 Reacciones más importantes
Esterificación:

Ácido Alcohol Éster

O
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 - C- O-CH2CH3 + H2O
ácido etanóico + etanol etanoato de etilo

Hidrólisis:
O
CH3 - C- O-CH2CH3 + H2O CH3COOH + HOCH2CH3
 Reacciones más importantes
Oxidación:
Alcohol → aldehído ó cetona → ácido

CH3CH2OH CH3CHO CH3 – COOH

etanol etanal ácido etanóico

CH3CHOH CH3 CH3CO CH3 CH3 – COOH

2-propanol propanona ácido etanóico

Reducción:
CH3 – COOH CH3CHO CH3CH2OH
etanal etanol
CH3CO CH3 CH3CHOHCH3
propanona 2-propanol

Agentes oxidantes: KMnO4/ H+, KMnO4 K2Cr2O7

Agentes reductores: H2/Pt , LiAlH4/H+
Formación de amidas:
éster + amoniaco o amina amida
H
H
H

O O
CH3 - C- O-CH3 + NH3 CH3 - C- NH2 + CH3OH

etanoato de metilo metil amina etanoamida metanol

O O
CH3 - C- O-CH3 + CH3NH2 CH3 - C- NCH3 + CH3OH
H
etanoato de metilo metil amina N-metil etanoamida metanol