Ramrez Rodrguez Abraham

Clave: 22
Prctica No. 1
Sntesis de cido benzoico (Hidrlisis de benzonitrilo)

Anlisis de la tcnica
Se realiz una hidrlisis en medio bsico de un compuesto cuyo grupo funcional
se trata de un nitrilo (benzonitrilo). El mecanismo de la hidrlisis bsica en este
experimento comienza por el ataque del in hidrxido al carbono electroflico del
grupo ciano. La protonacin de este mismo da lugar al tautmero inestable de la
amida. La eliminacin de un protn del oxgeno y la subsecuente protonacin del
nitrgeno da ligar a la amida. La posterior hidrlisis de la amida a la sal
(carboxilato) y sigue por una protonacin que da lugar al acido carboxlico y
liberando amoniaco como producto secundario.


Mecanismo de reaccin de la hidrlisis de benzonitrilo.




Mecanismo General de la hidrlisis en medio bsico.


Recordar que otra manera de efectuar la hidrlisis es con la presencia de un
medio cido, generalmente en cido clorhdrico, en vez del bsico, que
anteriormente se explic; de tal manera que el posible mecanismo general de
reaccin sea el siguiente, donde ahora el nitrgeno del grupo ciano actu como
nucleoflo hacia el hidrogeno cido del medio, de igual manera hasta un punto
donde se forma la respectiva amida, la cual siguiendo el proceso de hidrlisis, se
hidroliza finalmente al respectivo cido carboxlico y liberando amoniaco como
producto secundario.

Mecanismo general de hidrlisis en medio cido.

Resultados
Masa Inicial (g) Masa Final (g)
Benzonitrilo 0.505 g* ---
c. benzoico --- 0.5037 g

* =

Masa terica a obtener de cido benzoico = 0.6 g

%Rendimiento =


83.95%
Punto de fusin terico del cido benzoico = 122C
Punto de fusin experimental del cido benzoico = 121C

Anlisis de Resultados
Tanto el buen rendimiento como la verificacin del punto de fusin del producto
obtenido con respecto a los valores tericos establecidos, se deduce, que la
reaccin efectuada se llev a cabo sin contratiempos ni dificultades y que
finalmente se obtuvo el producto deseado.
Cuestionario
1. Explique qu reaccin se lleva a cabo.

La reaccin que se efectu fue una hidrlisis donde primeramente el benzonitrilo
en presencia de hidrxido de sodio origina el benzoato de sodio y liberando
amoniaco, posteriormente ese benzoato reacciona con los hidrgenos cidos del
medio que se le fue agregado y origina su respectivo cido carboxlico.
2. Diga cul es la funcin del hidrxido de sodio.
Dado que se realiz una hidrlisis bsica, el hidrxido de sodio tiene la funcin de
nucleoflo, esto para originar el oxalato requerido el cual terminar hidrolizado a un
cido carboxlico.
3. Durante la reaccin diga que gas se elimina.
El gas corresponde a amoniaco (NH
3
) el cul se genera por la hidrlisis de la
amida (generada como intermedio de la reaccin). Este gas se elimina al ambiente
como producto secundario de la reaccin.
4. Escriba el mecanismo de la reaccin que se efectu.

Conclusin
Mediante una hidrlisis de benzonitrilo en presencia de un medio bsico (NaOH),
se obtiene como producto final y en buen rendimiento cido benzoico, aunque,
cabe destacar que la hidrlisis del benzonitrilo en presencia de un medio cido
(HCl) tambin puede ser posible.

Bibliografa
Qumica Orgnica. LG Wade, Jr. Pearson Prentice Hall. 5 edicin. Pg. 348.
Qumica Orgnica. Mary Ann Fox Whites ell. Pearson educacion .2 edicin. Pg
235.
Artculo de Gernot A. Eller, Wolfgang Holzer Molecules 2006, 11, Pg. 371-376.
Consulta 15-08-14.