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Chapitre 1. Extraction et sparation despces chimiques.


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Chapitre 1 Extraction et sparation despces chimiques

Manuel pages 12 27

Choix pdagogiques. Les activits de ce chapitre ont pour objectif dillustrer les points
suivants du programme:
- comprendre le rle de la chimie de synthse (activit 1) ;
- laborer et mettre en uvre un protocole dextraction partir dinformations sur les
proprits physiques des espces chimiques recherches (activit 2) ;
- utiliser une ampoule dcanter (activit 3), un dispositif de filtration, un appareil de
chauffage dans les conditions de scurit (activit 4).
Toutes les caractristiques physiques du programme ne sont pas introduites dans ce chapitre :
seules la solubilit, la masse volumique et la densit sont prsentes. Les autres
(chromatographie sur couche mince, tempratures de changement dtat) seront abordes dans
le chapitre suivant.



Double page douverture

Pharmacie traditionnelle en Iran
La description de la photo doit permettre aux lves dvoquer la prparation des
mdicaments. Les prparations demandes par les clients sont ralises en mlangeant
plusieurs substances provenant des diffrents flacons.
Lobjectif de la question est de faire la diffrence entre un corps pur et un mlange et den
donner une dfinition. Cette notion a dj t vue au collge (en 5
e
).
Pour aider les lves, le professeur peut en plus leur fournir quelques notices de mdicaments.

Thermomtre de Galile
Cette photo permet dobserver que les capsules montent ou descendent en fonction des
variations de temprature (la coloration est purement esthtique).
Lobjectif de la question est dintroduire le terme de densit caractristique dune espce
chimique, et de montrer que cette densit dpend de la temprature.
Le liquide incolore contenu dans le cylindre a une densit qui varie considrablement avec les
changements de temprature. Une fois les ampoules scelles, leur densit est ajuste avec une
plaque en mtal indiquant la temprature. La temprature est lire sur la capsule infrieure du
groupe de capsules situes en haut du thermomtre. ce stade, les lves nont pas de notion
sur la pousse dArchimde, mais cette notion peut par exemple tre aborde en voquant la
plus ou moins grande flottabilit des corps dans la mer ou dans les lacs non sals.

Pavot
Lobjectif de cette photo est de faire discuter les lves sur les vertus mdicinales de certaines
plantes.
La question doit amener les lves dire que la plante nest pas ingre directement, mais que
lon effectue pralablement une extraction.
Remarque : le pavot contient de la papavrine qui a une activit antispasmodique.

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Chapitre 1. Extraction et sparation despces chimiques.


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Dcouvrir et rflchir

Activit documentaire 1 : La nature inspire les hommes

Commentaire. Cette activit permet de prolonger la discussion engage grce la troisime
photographie de la page daccueil. Elle invite aussi une recherche documentaire.


Rponses

1. Exploiter le document
a.






b. Ces produits taient prlevs dans la nature des fins thrapeutiques (reine-des-prs), culinaires
(gousses de vanille) ou esthtiques (cachalot, lapis-lazuli).

2. Interprter
a. La reine-des-prs tait broye et mlange un liquide (extraction).
b. Le chimiste a isol et identifi lespce chimique qui permettait de soulager le malade. Il la
ensuite copie et parfois amliore (synthse).

3. Conclure
Les deux verbes qui rsument cette activit sont extraire et synthtiser.

Produit naturel Espce chimique Produit fabriqu
! Lapis-lazuli II Lazurite
b
bb Parchemin
" Reine-des-prs III Acide salicylique
c
cc Synthol
# Gousses de vanille IV Vanilline
a
aa Glace
$ Cachalot I Ambre
d
dd Parfum
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Chapitre 1. Extraction et sparation despces chimiques.


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Activit exprimentale 2 : Caractristique physique

Commentaires. Pour des raisons de scurit, les deux liquides mis la disposition des lves sont
leau et lthanol. La verrerie disponible doit faire intervenir de faibles volumes.

Rponses

1. Formuler des hypothses
Les lves devraient dabord identifier leau car, daprs les donnes, les deux autres liquides
manipuls pendant la sance ont une odeur caractristique.
Ensuite, seule la donne de la masse volumique permet de diffrencier lthanol du
dichloromthane.
Ils doivent proposer un protocole pour dterminer une masse volumique (ce qui ncessite de
connatre la dfinition de la masse volumique).
Il est important que llve rdige son protocole.

Protocol e
- Mettre lprouvette gradue sur la balance et raliser la tare.
- Introduire dans lprouvette un volume V du liquide choisi.
- Noter la masse m correspondante.

2. Exprimenter pour conclure
a. tapes de lexprience raliser :
- choisir la verrerie adquate pour prlever un volume donn ;
- utiliser une balance, raliser une tare ;
- faire un calcul avec le bon nombre de chiffres significatifs ;
- identifier le liquide.
b. Les lves peuvent sinterroger sur le choix du volume initial et sur la prcision de la mesure.

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Chapitre 1. Extraction et sparation despces chimiques.


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Activit exprimentale 3 : Extraction du diiode

Commentaire. Selon le temps dont on dispose pour raliser cette activit exprimentale, on
peut raliser ou non les deux premires manipulations : ajout deau dans deux tubes essais, lun
contenant de lthanol, lautre du cyclohexane.

Liste du matriel : tube essais, pipettes, ampoule dcanter, bcher, prouvette gradue.
Liste des solutions : eau, thanol, cyclohexane, solution de diiode.

Rponses

1. Observer avant dexprimenter
Dans le premier tube essais, on observe une phase, dans le second on observe deux phases.

2. Interprter
a. Leau est miscible avec lthanol et nest pas miscible avec le cyclohexane.
b. Le liquide dont la densit est la plus grande constitue la phase infrieure : leau a une densit plus
grande que le cyclohexane, elle est donc dans la partie infrieure du tube essais.
Pour confirmer ce rsultat, on ajoute de leau et on regarde quelle phase augmente de volume.

3. Interprter
Avant agitation, la phase infrieure est orange, elle contient leau et le diiode (elle est qualifie
daqueuse). La phase suprieure est incolore, elle contient le cyclohexane (elle est qualifie
dorganique). (La position respective des deux phases a t vue la question 2.).
Aprs agitation, la phase infrieure est orange claire, voire incolore, elle contient de leau et un
peu de diiode. La phase suprieure est rose, elle contient le cyclohexane et le diiode.

4. Conclure
Un solvant extracteur ne doit pas tre miscible avec le solvant initial, et lespce extraire doit
tre plus soluble dans le solvant extracteur que dans le solvant initial.


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Activit exprimentale 4 : Extraction dun acide gras

Donnes suppl mentaires : la trimyristine est soluble chaud dans lactone et insoluble
froid.
Lidentification de la trimyristine peut tre faite dans un TP ultrieur ; la temprature de fusion
est 56-57 C.

Liste du matriel : lvateur, chauffe-ballon, ballon, rfrigrant eau, balance, verre de
montre, prouvette gradue, systme de filtration, systme pour vaporer le solvant,
cristallisoir.
Liste des solides et solutions : noix de muscade, dichloromthane, actone.

1. Comprendre un protocole
a. Lexprimentateur doit manipuler avec une blouse, des gants, des lunettes et sous la hotte.
b. On chauffe pour favoriser et acclrer lextraction.
c. Porter le mlange reflux pendant 10 min.
d. La trimyristine est plus soluble dans le dichloromthane que dans leau.
e. Filtrer la solution encore chaude dans un erlenmeyer.
f. Aprs vaporation du dichloromthane, on obtient la trimyristine.

2. Conclure
Le produit initial est solide. On utilise, pour extraire la trimyristine, un liquide, le
dichloromthane : cest donc une extraction solide-liquide.

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Exercices

Exercices dapplication

! 5 minutes chrono !

1. Mots manquants
a. corps pur ; mlange
b. naturelle ; synthtique
c. masse volumique
d. filtration
e. ampoule dcanter

2. QCM
a. Fabrique par lhomme.
b. Un mlange.
c.

m
V
.
d. 1,0 ! 10
4
kg.
e. La densit na pas dunit.
f. Constitue la phase infrieure.
g. tre moins soluble dans le solvant initial que dans le solvant extracteur.


! Mobiliser ses connaissances

Espces chimiques, corps purs et mlanges (1 du cours)

3. Un corps pur est constitu dune espce chimique.
Corps purs : vitamine C ; dioxygne ; fer.
Un mlange est constitu dau moins deux espces chimiques.
Mlanges : eau minrale ; jus dorange ; air ; acier.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
4. Corrig dans le manuel.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
5. a. La crme est constitue de plusieurs espces chimiques : cest un mlange.
b. Exemples despces chimiques prsentes dans la crme : eau ; alcool ctylique ; alcool
starylique.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Caractristiques physiques dune espce chimique (2 du cours)

6. On peut dissoudre au maximum 700 g de glucose dans un litre de solution.
On peut dissoudre au maximum 700 ! 2 = 1 400 g de glucose dans deux litres de solution.
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7. Corrig dans le manuel.
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8. a. La densit d a pour expression : d
espce
=

!
espce
!
eau
, d na pas dunit, donc les deux masses
volumiques doivent avoir la mme unit . La masse volumique de lespce sera donc exprime
en kg.L
-1
.
b. d
tol
= 87 , 0
0 , 1
87 , 0
= .
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
9. a. Si les deux liquides sont non miscibles, on observe deux phases.
b. d
eau
> d
cyclohexane
, donc la phase aqueuse est la phase infrieure.
c. On ajoute un des liquides et on observe quelle est la phase dont le volume augmente.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Extraction et sparation (3 du cours)

10. a. b. Le premier pictogramme indique que le produit est toxique : il faut le manipuler avec
des gants et des lunettes, sous la hotte.
Le deuxime pictogramme signale que le produit est inflammable : il doit tre manipul loin de
toute source de chaleur.
Enfin, le troisime pictogramme indique que le produit est dangereux pour lenvironnement : il
ne faut pas le jeter dans lvier.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
11. On peut utiliser lther pour extraire lacide benzoque car cette espce est plus soluble
dans lther que dans leau.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
12. Corrig dans le manuel.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
13. a. On agite lampoule dcanter pour extraire lespce chimique du solvant initial.
b. On laisse reposer aprs agitation pour que les phases se sparent.
c. On retire le bouchon pour viter tout risque dexplosion de lampoule, et pour que le liquide
puisse couler.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------

! Utiliser ses comptences

14. a. Une espce naturelle est issue de la nature. Exemple : lacide salicylique.
b. Une espce synthtique est produite par lhomme. Exemples : lacide salicylique ; lacide
actylsalicylique.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
15. "
thanol
= 0,79 ! 10
3
g L
-1
= 0,79 g mL
-1
= 0,79 g cm
-3
.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
16. a. "
dichloro =
d
dichloro
! "
eau
= 1,33 ! 1,0 = 1,33 kg L
-1
.
b. m
acide
= "
acide
! V
acide
= 1,05 ! 1 000 = 1,05 ! 10
3
g = 1,05 kg.
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17.

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18.



19. a. Le diiode est plus soluble dans le cyclohexane que dans leau. Cest donc dans la phase
organique que se trouve le diiode.
b.



Exercices dentranement

20. a. Le benzaldhyde est la fois une espce naturelle (extraite des noyaux de fruits comme
labricot) et une espce synthtique.
b. Le benzaldhyde peut tre extrait grce lthanol, lactone ou lther car il est plus
soluble dans ces solvants que dans leau.
c. Il faut utiliser lther, seul solvant non miscible avec leau.
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d.


e. liminer la phase aqueuse. Recueillir la phase organique. Faire vaporer lther.
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21. a. On utilise le dichloromthane pour extraire la cafine, car la cafine est plus soluble dans
le dichloromthane que dans leau.
b. La densit du dichloromthane est suprieure celle de leau.
c.

d. Recueillir la phase organique infrieure. Faire vaporer le dichlormthane.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
22. a. Le limonne est caractris par sa formule brute : cest donc un corps pur.
b. Cest une extraction solide-liquide.
c. On utilise le cyclohexane comme solvant extracteur car le limonne est plus soluble dans le
cyclohexane que dans lautre solvant propos.
d. La macration.
e. La filtration.
f.

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23. a. Cest une extraction liquide-liquide.
b. Lagitation.
c. On laisse reposer : le milieu dcante.
d. Lorsquon ajoute de lactone, le volume de la phase suprieure augmente, donc la phase
organique constitue la phase suprieure : la densit de lactone est donc plus faible que celle
de leau sucre.
e.

f. Le sirop contient au moins deux colorants.
g. Le colorant bleu est plus soluble dans lactone que dans leau sucre. Lautre (les autres)
colorant(s) est (sont) plus soluble(s) dans leau sucre que dans lactone.
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