UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

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Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

AulaPrtica07
1. Assunto
OxidaodolcoolEtlico.
2. Objetivos
Nesta aula o aluno dever aprender algumas propriedades das reaes
qumicasqueoetanolpodesofrer.Osconceitosaseremassimiladosnosalunos:
Nomenclaturadecompostosorgnicos;
Balancearreaes;
Oxidaodecompostosorgnicos
Realizarareaesdeoxidaodolcooletlico.
3. Introduo
OlcoolEtlico,sofreoxidaosobaaodesoluodeDicromatodePotssio
(K
2
Cr
2
O
7
)oudePermanganatodePotssio(KMnO
4
)napresenadecidoSulfrico
(H
2
SO
4
) diludo, formando Aldedo Actico. O lcool etlico pode, tambm, ser
oxidado a aldedo actico pelo Iodo (I
2
). Se houver excesso de Iodo poder ser
formandooAldedoTriiodoactico(I
3
CCHO).Oaldedotriiodoacticoformando
reage com o hidrxido de sdio (NaOH), produzindo o Iodofrmio (CHI
3
) e o
FormiatodeSdio(HCOONa).
As reaes podem ser monitoradas pela mudana na colorao e pelo odor
caractersticodoaldedoformado.
a) 3 CH
3
CH
2
OH + K
2
Cr
2
O
7
+ 4H
2
SO
4
3 H
3
C C
O
H + K
2
SO
4
+ Cr
2
(SO
4
)
3
+ 7 H
2
O
b) 5 CH
3
CH
2
OH + 2 KMnO
4
+ H
2
SO
4 5 H
3
C C
O
H + K
2
SO
4
+ MnSO
4
dicromato
de potssio
(alaranjado)
aldedo
actico
lcool
etlico
permanganato
de potssio
(verde)
(verde)
aldedo
actico
lcool
etlico

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c) CH
3
CH
2
OH + I
2
H
3
C C
O
H
+ HI
d) H
3
C C
O
H
+ I
2
I
3
C C
O
H
+ HI
e) I
3
C C
O
H
+ NaOH
HCI
3
C
O
O

Na
+
H +

Apartirdasreaesacimatemosque:
A reao a explica a oxidao do etanol a aldedo pelo dicromato de
potssio.
A reao b explica a oxidao do etanol aldedo pelo permanganato de
potssioeasreaes.
Asreaesc,deeexplicamaoxidaodoetanolaaldedoeposteriormente
a um sal de cido carboxlico e iodofrmio pelo iodo na presena de
hidrxidodesdio.
4. Prlaboratrio
1. Faaumapesquisasobreasaplicaesdolcooletlico;
2. Faaumapesquisasobrereaesdeoxidaodecompostosorgnicos;
3. Faaumapesquisasobrereaesdeoxidaodealcois;
4. Faaumresumodoprocedimentoexperimentaldesteroteirodeprtica.

5. ProcedimentoExperimental
5.1Experimental1(OxidaodoEtanolpordicromatodepotssio)
1. Mea 2 mL de uma soluo de dicromato de potssio 0,125 molL
1
e
transfiraaparaotubodeensaio1;
2. Mea1mLdesoluodiludadecidosulfricoetransfiraaparaotubo
deensaio1;
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3. Adicione3(trs)gotasdeetanolaotubodeensaio1;
4. Observeatentamenteacoreoodordosistema;
5. Aquea o tubo de ensaio em chama branda no bico de bunsem at a
ebulioeobserveoqueacontece.

5.2 Experimental2(OxidaodoEtanolporpermanganatodepotssio)
1. Coloque 1 gota de soluo de permanganato de potssio 0,5 molL
1
ao
tubodeensaio2;
2. Mea 3 mL de soluo diluda de cido sulfrico e transfiraa para o
tubodeensaio2;
3. Adicione3(trs)gotasdeetanolaotubodeensaio2eagiteo;
4. Observeatentamenteacoreoodordosistema;
5. Aquea o tubo de ensaio 2 em chama branda do bico de bunsem at a
ebulioeobserveoqueacontece.

5.3 Experimental3(OxidaodoEtanolporIodoeHidrxidodeSdio)
1. Coloque1mLdeguadestiladanotubodeensaio3;
2. Adicione5(cinco)gotasdeetanolaotubodeensaio3eagiteo;
3. Acrescente0,5mLdesoluodeIodoaotubo3;
4. Adicioneohidrxidodesdiodiludo,gotaagota,comagitao,atque
asoluofiqueamareloclaro;
5. Observeaformaodoiodofrmiopelocheirocaracterstico.

6. Pslaboratrio
1. Na introduo foram ditos alguns nomes dos compostos formados nas
reaes desta aula prtica usando a nomenclatura vulgar (nomes em
negrito)qualonomedestescompostosusandoanomenclaturaoficial?
2. Balanceieasreaesc,deedescritasnaintroduo.
3. Que caractersticas (como colorao, odor etc) tinha o sistema contido
nostubos1,2e3,respectivamente?
4. Otubo3,aofinaldareao,tomaacoloraoamarela.Estacolorao
devidoaformaodequalsubstncia?